@ Нуклеофильное присоединение в альдегидах и кетонах

1. Выберите один правильный ответ: сочетание соединений, которых мож­но от­личить друг от друга с помощью иодоформной пробы?

А. CH₃ и

Б. и CH₃CH₂OH

В . CH₃ и CH₃CH₂OH

Г. CH₃ и CH₃CH₂CH₂OH *

Д. и

2

H⁺

. В результате каких примеров взаимодействий, приведенных ниже под буквами, образуется соединение ацеталь?

А . CH₃CH₂CH₂OH + CH₃CH₂OH

H⁺

Б . CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH

В

H⁺

. CH₃CH₂CH₂OH + CH₃–СОН

H⁺

Г . 2CH₃CH₂CH₂OH + CH₃–СОН *

H⁺

Д . CH₃CH₂–СОН + CH₃–СОН

3. В результате каких примеров взаимодействий, приведенных ниже под буквами, образуется соединение полуацеталь?

А . CH₃CH₂CH₂OH + CH₃CH₂OH

H⁺

Б . CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH

H⁺

В . CH₃CH₂CH₂OH + CH₃–СОН *

Г

H⁺

. 2CH₃CH₂CH₂OH + CH₃–СОН

H⁺

Д . CH₃CH₂–СОН + CH₃–СОН

4. Какие из приведенных соединений, указанных под буквами, в резуль­тате реакции гидро­лиза образуют продукты, перечисленные ниже?

C₆H₅СОН и NH₂CH₂CH₃

А. C₆H₅CH₂N=CHCH₃

Б. CH₃CH₂CONHCH₂C₆H₅

В. CH₃CH₂NHCH₂C₆H₅

Г. C₆H₅CH=NCH₂CH₃*

Д. C₆H₅CONHCH₂CH₃

5. Какие из приведенных соединений, указанных под буквами, в резуль­тате реакции гидро­лиза образуют продукты, перечисленные ниже?

C₆H₅CH₂NH₂ и CH₃СОН

А. C₆H₅CH₂N=CHCH₃ *

Б. CH₃CH₂CONHCH₂C₆H₅

В. CH₃CH₂NHCH₂C₆H₅

Г. C₆H₅CH=NCH₂CH₃

Д. C₆H₅CONHCH₂CH₃

6. Какие, из приведенных соединений, указанных под буквами, при вос­становлении образуют спирт (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

A. Гексаналь.

Б. З-Метилбутаналь.*

B. Изопропилэтилкетон.

Г. 3-Метилпентаналь.

Д. втор-Бутилметилкетон.

7 . Какие, из приведенных соединений, указанных под буквами, при вос­становлении образуют спирт

A. Гексаналь.

Б. З-Метилбутаналь.

B. Изопропилэтилкетон.

Г. 3-Метилпентаналь.

Д. втор-Бутилметилкетон.*

8. В результате взаимодействия каких исходных соединений, приведенных под буквами, можно получить соединение изобутиловый спирт. А. (CH₃)₂C=CH₂ + KMnO₄ / H₂O

Б. *

В.

Г .

Д .

9. В результате взаимодействия каких исходных соединений, приведенных под буквами, можно получить соединение бутанон.

А. (CH₃)₂C=CH₂ + KMnO₄ / H₂O

Б.

В.

Г .

Д . *

10. Для каких классов веществ характерна реакция нуклеофильного присоединения:

А. ароматические

Б. карбоновые кислоты

В. алкены

Г. спирты

Д.альдегиды *

11. При каких условиях идет реакция нуклеофильного присоединения в кетонах:

А. кислотный катализ *

Б. температура

В. никаких условий

Г. щелочной катализ

Д. кислота Льюиса

12. По какому механизму протекает реакция образования циклического полуацеталя из 5-гидроксипентаналя?

А. S_N

Б. S_E

В. S_R

Г. A_N*

Д. A_E

13. По какому механизму протекает реакция между гексаналем и метантиолом?

А. S_N

Б. S_E

В. S_R

Г. A_N*

Д. A_E

14. Соединения, способные вступать в реакцию альдольной конденсации:

А. (СН₃)₃С–СН=О

Б. (CH₃)₂CНСН=О

В. CH₃CН₂СН₂СН=О *

Г. CH₃СОС₂Н₅

Д. С₆Н₅СН=О

15. Кислотный катализ в реакциях А_N используется, когда

А. атакующий нуклеофил высокоактивен

Б. атакующий нуклеофил малоактивен *

В. атакующий нуклеофил - нейтральная молекула

Г. идет присоединение к кетонам

16. При альдольной конденсации образуются промежуточные соединения в следующей последовательности:

А. карбанион – карбкатион – енолят-ион

Б. карбкатион – енолят –ион – алкоксид –ион

В. карбкатион – алкоксид –ион – енолят –ион

Г. карбанион – енолят –ион – алкоксид –ион *

17. Выберите один правильный ответ: пару со­единений, при взаимодействии которых в кислой среде образуется 1-меток­сибутанол-1.

А. Н– и CH₃CH₂CH₂OH

Б. CH₃OH и CH₃CH₂CH₂– *

В. CH₃OH и CH₃CH₂CH₂COOH

Г. HCOOH и CH₃CH₂CH₂COOH

Д. CH₃OH и HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

18. Выберите один правильный ответ: соединение, не способное гидролизоваться в кислой среде?

А . *

Б . CH₂CH₂CH(OCH₃)₂

OH

OH

В . (CH₃)₂CHCHCH₂CH(SCH₃)₂

OH

Г

OH

SCH₃

. CH₃S–CHCH₂CH₂CH–OH

Д

OH

OH

. HOCH₂–CH–CH–OCH₃

19. Выберите один правильный ответ: пример взаимодействия соеди­нений, в котором не может быть получен названный конечный продукт?

А . CH₃CH₂СОН + C₆H₅NH₂ Основание Шиффа

Б

H⁺

. CH₃ СОН + 2CH₃CH₂OH Ацеталь

H⁺

В . CH₃ СОН + CH₃OH Полуацеталь

Г . CH₃ СН₂ СОН + NH₂OH Оксим

Д . CH₃ СОН + C₆H₅ – Фенилгидразон *

20. Выберите один правильный ответ: соединение, которое является продуктом реак­ции альдольного присоединении?

А

CH₃

. HOCH₂CH₂CH СОН

Б

OH

CH₃

.CH₃CHCHСОН *

В

CH₃

OH

. CH₃CH–CHСОН

Г . CH₃CCH₂СОН

O

21. Определите верны (неверны) данные утверждения и связь между ними: 5-Гидроксигексаналь образует циклический полуацеталь, потому что альдегидная и гидроксильная группы δ-гидроксиальдегидов в зигзагообраз­ной конформации сближены в пространстве.

Утверждение 1 Утверждение 2 Связь Ответ

Верно Верно Верна А

Верно Верно Неверна Б

Верно Неверно Неверна В*

Неверно Верно Неверна Г

Неверно Неверно Неверна Д

22. Определите верны (неверны) данные утверждения и связь между ними: II, I – Диметоксипропан гидролизуется в присутствии, щелочи, по­тому что метоксид-ионы являются хорошо уходящими группами.

Утверждение 1 Утверждение 2 Связь Ответ

Верно Верно Верна А

Верно Верно Неверна Б

Верно Неверно Неверна В

Неверно Верно Неверна Г

Неверно Неверно Неверна Д*

23. Определите верны (неверны) данные утверждения и связь между ними: реакция гидролиза гидразона ацетальдегида осуществля­ется в при­сутствии кислотного катализатора, потому что протонирование; карбониль­ной группы повышает электрофильностъ карбонильного атома углерода.

Утверждение 1 Утверждение 2 Связь Ответ

Верно Верно Верна А*

Верно Верно Неверна Б

Верно Неверно Неверна В

Неверно Верно Неверна Г

Неверно Неверно Неверна Д

24. Определите верны (неверны) данные утверждения и связь между ними: обязательным условием реакции альдольной конденсации является наличие в одном из реагирующих карбонильных соединений атома водорода у α - углеродного атома, потому что наличие СН - кис­лотного, центра в α -положении карбонильного соединения способствует образованию в сильно­щелочной среде карбаниона.

Утверждение 1 Утверждение 2 Связь Ответ

Верно Верно Верна А*

Верно Верно Неверна Б

Верно Неверно Неверна В

Неверно Верно Неверна Г

Неверно Неверно Неверна Д

25. Выберите несколько правильных ответов: с помощью каких из перечисленных реакций можно получить полуацеталь?

1) Реакция внутримолекулярного нуклеофильного присоединения в γ - гидроксиальдегидах.

2) Реакция альдольного присоединения в кислой среде.

3) Реакция взаимодействия альдегида со спиртом (в равном соотноше­нии) в кислой среде.

4) Реакция взаимодействия альдегида с избытком спирта в кислой среде.

5) Реакция дегидратации альдоля.

A. Только 1 и 4.

Б. Только 1 и 2.

В. Только 1 и 3.*

Г. Только 2, 3 и 5

Д. Все.

26. Выберите несколько правильных ответов: продуктом реакции гидролиза каких из перечисленных сое­ди­нений является бутаналь?

1) CH₃CH₂CH(OC₄H₉)₂ 4) CH₃ (CH₂)₂CH(SC₄H₉)₂

2 ) CH₃CH₂CH₂CH(OC₂H₅)₂ 5) CH₃(CH₂)₂CH=CCH₂-

CH₃

3) CH₃CH₂CH₂CH=NHCH₃

А. Только 1 и 4.

Б. Только 2 и 3.

В. Только 2 и 5.

Г. Только 2, 3 и 4.*

Д. Все.

27. Выберите несколько правильных ответов: в результате каких из перечисленных взаимодействий могут получиться вторичные пентиловые спирты?

1 ) CH₃CH₂CH₂CH–CH₃ + H₂O / H⁺

OCH₃

2) + NaH

3 ) + NaOH / Н₂О

4 ) + LiAlH₄

5) CH₃(CH₂)₂CHClCH₃ + NaOH / H₂O

А.. Только 1 и 3.

Б. Только 3 и 4.

В. Только 2 и 5.*

Г. Только 1, 2 и 4.

Д. Только 1, 3, 4 и 5.

28. Пара соединений, при взаимодействии которых в кислой среде образуется альдоль, это

А. уксусная кислота и пропанол

Б. метанол и уксусная кислота

В. формальдегид и ацетальдегид *

Г. уксусная кислота и пропандиол

Д. метанол и ацетальдегид

29. С помощью каких реактивов можно доказать наличие альдегидной группы:

А. аммиачным раствором оксида серебра *

Б. бромной водой

В. раствором щелочи

Г. свежеосажденным гидроксидом меди (II)

30. Выберите один правильный ответ: пару со­единений, при взаимодействии которых в кислой среде образуется полутиоацеталь.

А CH ₃CH₂CH₂OH и CH ₃CH₂CH₂OH

Б. CH₃SH и CH₃CH₂CH₂– *

В. CH₃OH и CH₃CH₂CH₂COOH

Г. HCOOH и CH₃CH₂CH₂COOH

Д. CH₃OH и HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH