@ Нуклеофильное замещение в карбоновых кислотах и их функциональных производных

1. Для реакции выберите соответствующий ей тип реакции, указанные под буквами.

+ CH₃OH

A. Элиминирование.

Б. Радикальное замещение.

В. Нуклеофильное замещение.*

Г. Электрофильное замещение.

Д. Нуклеофилъное присоединение.

2. Подберите примеры взаимодействий, указанных под буквами, проте­

к

hv

ающих по механизму нуклеофильное замещение у Sp²-гибридизованного атома углерода.

А . CH₃–CH=CH₂ + Br₂

Б.

В . *

Г. CH₃COONa + CH₃OH

Д. CH₃–CH=CH₂ + Br₂

3. Подберите примеры взаимодействий, указанных под буквами,

проте­кающих по механизму электрофильное присоединение.

hv

А . CH₃–CH=CH₂ + Br₂

Б .

В .

Г. CH₃COONa + CH₃OH

Д. CH₃–CH=CH₂ + Br₂ *

4. Какие из соединений, указанных под буквами, могут взаимодействовать с [Ag(NH₃)₂]OH?

А. Пропанон.

Б. Диэтилоксалат

В. Формиат натрия.*

Г. Малеиновая кислота.

Д. Ацетамид.

5. Какие из соединений, указанных под буквами, могут взаимодействовать с Br₂ / H₂O?

А. Пропанон.

Б. Диэтилоксалат

В. Формиат натрия.

Г. Малеиновая кислота.*

Д. Ацетамид.

6. Какие из перечисленных соединений, указанные под буквами, в усло­виях реакции гидролиза способны образовывать продукт бутират (бутаноат) натрия.

А. СН₃(СН₂)₂СООС₂Н₅ + H₂O / H₂SO₄

Б. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

В. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

Г. СН₃(СН₂)₂СООСН₃ + H₂O / NaOH*

Д. (СН₃)₂СНСООН + NaOH

7. Какие из перечисленных соединений, указанные под буквами, в усло­виях реакции гидролиза способны образовывать продукт масляная кислота.

А. СН₃(СН₂)₂СООС₂Н₅ + H₂O / H₂SO₄ *

Б. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

В. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

Г. СН₃(СН₂)₂СООСН₃ + H₂O / NaOH

Д. (СН₃)₂СНСООН + NaOH

8. Определите верны (неверны) данные утверждения и связь между ними: ацетамид легче гидролизуется по сравнению с ацетилхлоридом, потому что амид-ион является более хорошо уходящей груп­пой, чем хлорид-ион

Утверждение 1 Утверждение 2 Связь Ответ

Верно Верно Верна А

Верно Верно Неверна Б

Верно Неверно Неверна В

Неверно Верно Неверна Г

Неверно Неверно Неверна Д*

9. Выберите несколько правильных ответов: в результате взаимодействия каких из перечисленных пар исходных соединений может быть получен сложный эфир?

1) CН₃СН₂СОCl и CH₃COONa

2) (СН₃СО)₂О и С₂Н₅ОН

3) CH₃COOН и С₂Н₅ОН в присутствии Н₂SО₄

4) CH₃COOCH₃ и С₂Н₅ОН в присутствии газообразного НСl

5) CH₃СН₂CONH₂ и С₂Н₅ОН

A. Только 1 и 2.

Б. Только 3 и 4.

B. Только 1, 3 и 5.

Г. Только 2, 4 и 5. *

Д. Только 1, 2, 3 и 4.

10. По какому механизму протекает реакция получения аспирина из салициловой кислоты?

А. S_N *

Б. S_E

В. S_R

Г. A_N

Д. A_E

11. По какому механизму протекает реакция образования циклического амида из 5-аминопентановой кислоты?

А. S_N *

Б. S_E

В. S_R

Г. A_N

Д. A_E

12. Пары соединений, из которых можно получить сложный эфир

А. CH₃СH₂CОCl и CH₃CОONa

Б. (CH₃CO)₂О и C₂H₅ОН

В. CH₃СOOН и C₂H₅ОН в присутствии H₂SO₄ *

Г. CH₃СОOCH₃ и C₂H₅ОН в присутствии газообразного HCl

Д. CH₃СH₂CONH₂ и C₂H₅ОН

13. Пара соединений, при взаимодействии которых в кислой среде образуется сложный эфир, это

А. уксусная кислота и пропанол *

Б. метанол и уксусная кислота *

В. формальдегид и ацетальдегид

Г. уксусная кислота и пропандиол

Д. метанол и ацетальдегид

14. Какой эфир образуется при взаимодействии бензойной кислоты и пропанола:

А. пропилбензол

Б. пропилметилбензол

В. пропилбензоат

Г. пропиловый эфир бензойной кислоты *

15. Выберите соединение, вступающее в реакцию этерификации с малоновой кислотой.

А. Ацетилхлорид.

Б. Бутанол - 1.*

В. Этилбромид.

Г. Уксусная кислота.

Д. Уксусный ангидрид.

16. Выберите соединение, вступающее в реакцию этерификации с глицерином.

А. Ацетилхлорид.

Б. Бутанол - 1.

В. Этилбромид.

Г. Уксусная кислота.*

Д. Уксусный ангидрид.

17. Выберите один правильный ответ: соединения, из которых можно получить продукт - этилпропаноат?

_Н⁺

А . С₃Н₇ОН + С₂Н₅ОН

Б . СН₃СОСl + С₃Н₇ОН

_Н⁺

В . С₂Н₅ОН + С₂Н₅СООН *

Г . (СН₃СО)₂О + С₃Н₇ОН

_Н⁺

Д . CН₃СН₂СН O + С₂Н₅ОН

18. Выберите один правильный ответ: последовательность уменьшения ацилирующей способности бензойной кислоты С₆Н₅СООН (1) и следующих ее функ­циональных производных: С₆Н₅СООСН₃ (2), (С₆Н₅СО)₂О (3), С₆Н₅СОCl (4), С₆Н₅СОNH₂ (5).

А. 3 > 1 > 4 >5 > 2.

Б. 4 > 3> 1> 2 > 5. *

В. 4 > 3 > 2 > 1 > 5.

Г. 3 > 5 > 4 > 1 > 2.

Д. 4 > 1 > 3 > 2 > 5.

19. Выберите один правильный ответ: высказывание об амидах карбоновых кислот, которое является не верным?

A. Гидролизуются в щелочной среде.

Б. Образуются при взаимодействии хлорангидрида карбоновой кислоты с аммиаком. *

В. Вступают в реакции взаимодействия со спиртами по реакции нуклеофильного замещения.

Г. Гидролизуются в кислой среде.

Д. Вступают в реакции нуклеофильного замещения.

20. Выберите один правильный ответ: соединение, которое может быть получено в результате реакции сложноэфирной конденсации?

А

OC₂H₅

. CH₃–CH–CH₂–COCOOC₂H₅

Б

OH

. (CH₃)₂CH–CH–CH₂–COOC₂H₅

В. CH₃COCH₂CH₂COOC₂H₅

Г . CH₃COCH₂COOC₂H₅*

Д.

21. Для реакции выберите соответствующий ей тип реакции, указанные под буквами.

H⁺

OH

+ CH₃OH CH₃–CH–OCH₃

A. Элиминирование.

Б. Радикальное замещение.

В. Нуклеофильное замещение.

Г. Электрофильное замещение.

Д. Нуклеофилъное присоединение.*

22. Выберите несколько правильных ответов: какие из приведенных соединений могут гидролизоваться как в кислой, так и в щелочной средах?

1) СН₃(СН₂)₂СОО(СН₂)₂СН₃ 4) CH₃(CH₂)₂CONHC₂H₅

2) СН₃(СН₂)₂ СН₂ОСН₂СН₃ 5) CH₃(CH₂)₂CH(OCH₃)₂

3) СН₃(СН₂)₂ СН(ОН)ОСН₃

А. Только 1 и 2.

Б. Только 3 и 4.

B. Только 1, 2 и 5.

Г. Только 1 и 4. *

Д. Все.

23. Выберите несколько правильных ответов: какие из перечисленных реагентов будут взаимодейство­вать с моноэтилоксалатом по механизму нуклеофильного замещения?

1) H₂O / H⁺ 3) NaOH 5) CH₃J

2) CH₃OH / H⁺ 4) NH₃

А. Только 1 и 3.

Б. Только 1 и 2.

B. Только 2, 3 и 4.

Г. Только 1, 2, 3 и 4. *

Д. Все.

24. Выберите несколько правильных ответов: сочетание субстрата и реагента, которые можно использовать для получения бутанамида.

1) NH₃ + CH₃CH₂CH₂COOCH₃ 3) (CH₃)₂CH₂COONa + NH₃

2) 4)

5) CH₃(CH₂)₂COOH + NH₃ (комнатная температура).

А. Только 1 и 3.

Б. Только 2 и 4.

B. Только 1 и 4.*

Г. Только 2, 3 и 5.

Д. Только 1, 2 и 5.

25. Катализатором в реакции этерификации является:

А. кислоты Льюиса

Б. минеральные кислоты*

В. соли тяжелых металлов

Г. кислоты Бренстеда

26. Легче вступает в реакцию S_N соединение:

А. уксусная кислота

Б. ацетилкофермент А

В. ацетилфосфат*

Г. хлорангидрид уксусной кислоты

27. В организме замещение серосодержащих групп по схеме нуклеофильного замещения проходит:

А. в присутствии катализатора – кислоты Льюиса

Б. после превращения их в сульфаниевые группировки*

В. после нейтрализации заряда на атоме серы

Г. при избытке протонов

28. При каких условиях идет реакция этерификации:

А. кислотный катализ *

Б. температура

В. никаких условий

Г. щелочной катализ

Д. кислота Льюиса

29. Выберите соединение, вступающее в реакцию этерификации с бутанолом.

А. Ацетилхлорид.

Б.Глицерин.

В. Этилбромид.

Г. Уксусная кислота.*

Д. Уксусный ангидрид.

30. Какие из перечисленных соединений, указанные под буквами, в усло­виях реакции гидролиза способны образовывать продукт валериановая кислота.

А. СН₃(СН₂)₃СООС₂Н₅ + H₂O / H₂SO₄ *

Б. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

В. C₂H₅COO(CH₂)₂CH₃ + H₂O / NaOH

Г. СН₃(СН₂)₂СООСН₃ + H₂O / NaOH

Д. (СН₃)₂СНСООН + NaOH