Тема 11. Липиды (жиры).

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.

Известно, что жиры животного и растительного происхождения представляют собой сложный комплекс органических соединений. Основной составной частью всех жиров являются сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и жирных кислот, называемые триглицеридами. Такие сложные эфиры имеют следующую общую формулу:

В состав триацилглицеринов входят остатки насыщенных и ненасыщенных кислот нормального строения, преимущественно с четным числом атомов углерода от 8 до 24. Наиболее часто встречаются в составе жиров высшие жирные кислоты: предельные кислоты – пальмитиновая и стеариновая, лауриновая и миристиновая; непредельные кислоты – олеиновая и линолевая и линоленовая.

Естественные жиры в большинстве случаев представляют собой смесь разнокислотных триглицеридов (содержат остатки разных кислот). Однокислотные триглицериды в жирах бывают лишь в том случае, если одной из кислот значительно больше, чем остальных. Однокислотные триглицериды чаще встречаются в животных жирах, чем в растительных.

Обратите внимание, что единственным спиртом, участвующим в образовании составной части жиров – сложных эфиров – является трехатомный спирт – глицерин. Поэтому сложные эфиры жиров называют глицеридами.

Жиры под влиянием щелочей гидролизуются с образованием калиевых солей жирных кислот (мыла) и глицерина:

Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

Мыла – соли высших жирных кислот. В медицине и ветеринарии часто применяется жидкое (калиевое) мыло, называемое медицинским мылом. Важнейшим этапом производства мыла является омыление (гидролиз) жиров едкими щелочами.

Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, и жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Вопросы для самоконтроля.

1. Какие соединения называются жирами?

2. Напишите уравнение реакции образования триолеина.

3. Что называется омылением? Мылом?

Тема 12. Гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое и практическое значение. Многие из них имеют связь с алкалоидами, белками и некоторыми природными красящими веществами.

Изучите определение, классификацию, номенклатуру и свойства гетероциклических соединений.

В гетероциклических соединениях, в отличие от карбоциклических, кольца состоят не только из углеродных атомов, но и из атомов других элементов: N, O, S и др.

Они классифицируются по общему числу атомов в цикле, по названию гетероатомов и по числу гетероатомов.

Большое практическое значение имеют пяти- и шестичленные соединения, содержащие азот.

Обратите внимание, что некоторые гетероциклические соединения, имеющие в цикле сопряженные двойные связи, как например, фуран, пиррол и тиофен, по своей прочности и некоторым свойствам приближаются к бензолу и обладают ароматическим характером.

Ароматический характер пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом обусловлен взаимодействием четырех π- электронов 4- углеродных атомов с двумя свободными р- электронами гетероатома. Изучите строение, способы получения, свойства и значение фурана (его производных – фурфурола и фурацилина), тиофена, пиррола (его производных – пирролина, пирролидина и пирроленина), индола и его производных – триптофана, синего и белого индиго).

Из пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами следует знать строение, способы получения, свойства и значение пирозола и его производных (пирозолин, пиразолидин, антипирин, амидопирин) имидазола и его производных (гистидин, гистамин), тиазола и его производных (норсульфазол, тиазолидин).

Следует знать строение, способы получения, свойства и значение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом (пиридин и его производных (витамин РР), пиперидин, хинолин, изохинолин, акридин) и двумя гетероатомами (пиримидин, урацил, цитозин, тимин, барбитуровая кислота, пиразин).

Из различных систем конденсированных гетероциклов следует знать строение, способы получения, свойства и значение пурина и его производных – ксантина, кофеина, аденина и гуанина. Студент должен иметь современное представление о структуре и свойствах нуклеиновых кислот РНК и ДНК.

Вопросы для самопроверки.

1. Объясните, что представляют собой гетероциклы, напишите структурные формулы гетероциклов пурина, пиримидина.

2. Напишите структурные формулы гетероциклов, входящих в состав аминокислот.

3. Чем отличается ДНК от РНК?