Раздел 3. Методические указания по изучению содержания тем и разделов дисциплины

Тема 1. Введение. Химическая связь в органической химии. Основные положения теории химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.

Органическая химия - химия углеводородов и их производных, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы. Углеводороды это соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода. Углеводороды имеют самое простое строение, они являются исходными веществами для получения всех других классов органических соединений. Поэтому изучение органической химии необходимо начинать с класса углеводородов, но для этого необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации (sp³, sp², sp), особенности π-, σ-связей, которые встречаются в органических соединениях. Уяснить основные понятия органической химии: гомологический ряд, гомолог, углеродно-водородный радикал, функциональная группа, изомерия.

В молекулах органических соединений встречаются различные типы связей (ковалентная, электровалентная, семиполярная), необходимо вспомнить способ образования указанных связей.

В целях облегчения и глубокого изучения курса органической химии следует обратить серьезное внимание на основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.

1. В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, который и носит название строения.

2. Химические свойства соединения определяются составом и строением его молекул.

3. Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.

4. Химический характер атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обуславливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных атомов. В настоящее время различают две основные формы такого влияния: индуктивный эффект и эффект сопряжения.

В органической химии различают следующие типы реакций: замещение, присоединение и отщепление.

Следует учесть, что по механизму разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле различают гомолитический (радикальный) и гетеролитический (ионный) способы. Замещение по ионному механизму может протекать как нуклеофильное или как электрофильное. Каждый из двух основных механизмов замещения (радикальный и ионный) характеризуется своими особенностями.

Вопросы для самопроверки.

1. Приведите электронные конфигурации атома углерода в основном и возбужденном состояниях.

2. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода? Охарактеризуйте в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей.

3. Дайте определение d- и p-связям.

4. Какие частицы называются свободными радикалами? Чем они отличаются от ионов? Приведите примеры органических радикалов.

5. Дайте характеристику основным типам связи в молекулах органических соединений.

6. В чем особенности индуктивного эффекта и эффекта сопряжения?

7. В чем различие между гетеролитическими и гомолитическими способами разрыва ковалентных связей?

8. В чем заключаются основные положения теории строения органических соединений?