Основні положення систематичної номенклатури органічних сполук.
Вона рекомендує для використання такі фундаментальні номенклатурні поняття як: родоначальна структура, характеристична група, замісник, локант.
Головний принцип – принцип заміщення, коли органічні сполуки розглядають як продукти заміщення атомів Гідрогену у молекулах вуглеводнів іншими атомами або групами атомів. Наявність і положення останніх відображають у назві відповідними префіксами, суфіксами, локантами та деякими іншими позначеннями.
Назва органічної сполуки будується як складне слово (іменник), до складу якого входять:
корінь, що називає родоначальну структуру;
суфікси, що відображають ступінь насиченості або ненасиченості родоначальної структури;
префікси і суфікси, що означають кількість, характер і розташування замісників або будову скелета циклічної структури;
локанти – цифри, літери чи інші символи, що вказують положення замісників.
Отже, схема складання назви органічної сполуки за систематичною номенклатурою має таку форму:
Родоначальна структура – це основа сполуки, в ациклічних сполуках це карбоновий ланцюг, назва якого містить суфікс, що вказує на насиченість або ненасиченість структури – ан (алкани), -ен(-єн) у алкенах, -ин(-ін) – у алкінах. Для ациклічних вуглеводнів використовують префікс цикло- ,що входить до родоначальної структури.
Старшу характеристичну (функціональну групу) позначають у назві суфіксом. Старшинство групи зменшується до низу в наступній таблиці. (Див. таб. 2).
Таблиця 2. Замісники у назвах органічних сполук з однією функціональною групою
Клас |
Формула групи |
Префікс |
Суфікс |
Солі карбонових кислот |
–СOO–Me+ |
|
…оат ...карбоксилат |
Карбонові кислоти |
– СOOH |
карбокси- |
-ова кислота - карбонова кислота |
Сульфокислоти |
– SO3H |
сульфо- |
-сульфонова кислота (сульфокислота) |
Естери |
– COOR |
(R) – оксикарбоніл |
(R)...оат (R)...карбоксилат |
Галогенангідриди |
– COHal |
галогенкарбоніл |
-оїлгалогенід -карбонілгалогенід |
Аміди кислот |
– CONH2 |
карбомоїл- |
-амід -карбоксамід |
Нітрили |
– CN |
ціано- |
-нітрил -карбонітрил |
Альдегіди |
|
оксо- форміл- |
-аль -карбальдегід |
Кетони |
|
оксо- |
-он |
Спирти і феноли |
– OH |
гідрокси- |
-ол |
Тіоли |
– SH |
сульфаніл |
-тіол |
Гідропероксиди |
– OOH |
гідроперокси- |
– |
Аміни |
– NH2 |
аміно- |
-амін |
Етери |
– OR |
(R) – окси- |
– |
Сульфіди |
– SR |
(R) – сульфаніл |
– |
Пероксиди |
– OOR |
(R) – перокси |
– |
Замісники – атом або група атомів, що заміщують в родоначальній структурі один або кілька атомів гідрогену. Це вуглеводневі замісники (раніше радикали) та характеристичні групи (галогени, нітрогрупа тощо), ці замісники першого типу і їх позначають у назвах органічних сполук лише префіксами. Другий тип замісників – це характеристичні групи (гідроксильна, амінна, альдегідна і кето група, нітрильна), які можуть позначатись як префіксами так і суфіксами. Якщо ці групи належать до замісників, то їх позначають лише префіксами:
Локанти – цифри або літери (латинські, грецькі) розділені комами і позначають положення замісників, кратних зв’язків та старшої характеристичної групи відносно родоначальної структури.