2. Контрольні запитання

1. В чому полягає різниця між поняттям «арен» і «аріл»?

2. Що є родоначальною структурою в моно ядерних аренах?

3. Яку структуру має алгоритм побудови назв аренів?

4. Що називають фенілом?

5. Чому в гомологах бензену з одним замісником положення останнього не позначають локантом?

6. Які префікси використовують у традиційних назвах дизаміщених гомологів бензену. Наведіть конкретний приклад.

7. У яких аренах і чому положення нітрогрупи позначають локантом? Приклад.

8. За якими критеріями (ознаками) класифікують аміни?

9. Складіть схему (алгоритм) складання назв амінів.

10. Які аміни називають жирно-ароматичними? Приклад. Чи можуть вони бути первинними?

11. Що є родоначальною структурою в схемі назви амінів? З чого вона складається?

Тема: Класифікація та номенклатура спиртів, фенолів,їх солей та етерів

Мета: Засвоїти систематику та правила сучасної номенклатури спиртів, фенолів та деяких їх похідних.

1. Теоретична частина

   1. Спирти r-(oh)n

Похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька характеристичних гідроксильних груп (ОН^-).

Класифікація спиртів.

а) за кількістю ОН^- – груп (одно-, двох-, трьох- та багатоатомні).

СН₃–СН₂–ОН – одноатомний;

– двохатомний;

– трьохатомний.

б) за будовою карбонового ланцюга:

СН₃–СН₂–СН₂–ОН – насичений;

ненасичені;

– ароматичний.

в) за характером атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

первинний вторинний третинний.

Якщо в молекулі спирту більше десяти атомів Карбону вони називаються вищими, а коли менше цієї кількості – нижчими.

Правила номенклатури насичених спиртів.

а) ациклічні спирти.

Утворення назв спиртів розгалуженої будови проводять у наступній послідовності:

• Визначають старшу характеристичну групу,якою є гідроксильна група;

• Вибирають родоначальну структуру – головний (найдовший) карбоновий ланцюг з гідроксильною групою;

• Нумерують атоми Карбону так, щоб гідроксогрупа була позначена найменшим локантом; Коли ж вона рівновіддалена від кінців ланцюга,то починають нумерацію з кінця, до якого ближче алкільний замісник.

• Якщо і гідроксогрупа і замісники однаково віддалені від кінців ланцюга, то нумерацію здійснюють так, щоб замісник, який за алфавітом називають раніше мав найменший локант; назву останнього замісника пишуть разом з родоначальною структурою.

Приклади:

3-етил-4-метил-пентан-1-ол 5-етил-2-метил-гептан-4-ол

3-етил-5-метил-гептан-4-ол

Самостійно:

б) циклічні спирти (циклоалканоли).

Систематичні назви цих спиртів утворюють від назв відповідних циклоалканів, додаючи суфікс –ол. Нумерацію атомів Карбону циклу (родоначальної структури) завжди починають з атома Карбону, зв’язаного з гідроксильною групою і продовжують так, щоб алкільний замісник, який за алфавітом названий першим був позначений найменшим локантом.

У назвах циклоалканів локант гідроксогрупи не наводять.

Приклади:

2-ізопропіл-5-метилциклогексанол 2-етил-6-метилциклогексанол

циклогексан-1,2-діол циклогексан-1,3-діол

в) ароматичні спирти

Це похідні аренів, де один або декілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксогрупи. Родоначальною структурою є головний карбоновий ланцюг, з яким сполучена ОН-група. Найпростішим представником таких спиртів є фенілметанол: С₆Н₅-СН₂-ОН.

Якщо до арильного залишку входять алкільні замісники, то назву такого складного замісника починають в префіксі в дужках. Нумерацію починають з того Карбону, який сполучений з родоначальною структурою і продовжують за принципом найменших локантів.

Приклад:

2-метил-1-фенілпропан-2-ол

г) насичені двох- і трьохатомні спирти.

Двохатомні спирти (гліколі) це похідні алканів з двома гідроксильними групами біля різних атомів Карбону замість двох атомів Гідрогену, С_nН_2n(ОН)₂. Перший представник гомологічного ряду – етан-1,2-діол (етиленгліколь).

Трьохатомні спирти (гліцероли) є похідними алканів з трьома гідроксогрупами біля різних атомів Карбону замість трьох атомів Гідрогену, С_nН_2n-1(ОН)₃. Тут першим членом гомологічного ряду є пропан-1,2,3-триол (гліцерол).

Правила номенклатури.

• Назви вказаних спиртів утворюються від назв відповідних алканів;

• До назви алкану додають суфікси –діол або –триол: алкан + -діол → алкандіол;

алкан + - триол → алкантриол;

• Положення гідроксильних груп позначають відповідними локантами перед суфіксами –діол або –триол.

Приклад:

етан-1,2-діол пропан-1,2,3-триол

(етиленгліколь)

Етиленгліколь і гліцерол – традиційні назви дозволені IUPAC до використання (1993р.)