2. Контрольні запитання і вправи

1. Напишіть загальні формули алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів.

2. Cхарактерезуйте електронну будову та геометричні форми молекул вказаних вуглеводнів.

3. Що таке алкільний замісник?

4. Які атоми Карбону в молекулах алканів є первинними, вторинними та третинними? Наведіть приклади алканів з вказаними атомами.

5. Як класифікують алкадієни? Приклади.

6. Складіть гомологічний ряд алкенів та алкінів (з 10 членів) і назвіть їх за номенклатурою IUPAC.

7. Який ненасичений зв'язок є старшим?

8. Що є родоначальною структурою у назвах алканів, циклоалканів, алкенів та алкінів?

9. Складіть загальні схеми побудови назв алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів.

10. Які несистематичні назви мають алкани, алкени та алкіни?

Тема. Номенклатура аренів, гомологів бензену, нітроаренів та амінів.

Мета: засвоїти правила сучасної систематичної номенклатури гомологів бензену, деяких його похідних жирних і ароматичних амінів.

1. Теоретична частина.

   1. Арени.

Це клас ароматичних вуглеводнів, для яких родоначальною структурою є ароматичне ядро. Для моноядерних аренів це бензен, для конденсованих аренів (двоядерних) – нафтален та антрацен і фенантрен (з трьома ядрами бензену):

бензен нафтален антрацен фенантрен

Найбільш поширеними ароматичними вуглеводнями є бензен, його гомологи загальної формули С_nH_2n-6 , де n≥6, а також похідні бензену. Арильні замісники позначають як Аr-, звідси інша загальна формула Аr-Н.

Для бензену Аr відображує структуру С₆Н₅, яку називають феніл (або Рh-).

Правила номенклатури аренів:

• для утворення назв аренів рекомендовано вживати суфікс -ен;

• за родоначальну структуру завжди вибирають ядро арену (для моно ядерних – ядро бензену);

• нумерацію атомів Карбону ядра бензену проводять за принципом найменших локантів;

• перелік алкільних замісників здійснюють в алфавітному порядку, незалежно від їх складності.

Приклади:

1,3-діетилбензен 2-етил-1-ізопропіл-3-метилбензен

4-етил-1-ізопропіл-2-метилбензен

Самостійно:

2. Нітросполуки ароматичного ряду (нітроарени)

У їх молекулах один або декілька атомів Гідрогену заміщені нітрогрупою

(–NO₂). У назві нітробензену С₆Н₅NO₂ найпростішого мононітроарену, положення нітрогрупи не позначають локантом.

Правила номенклатури гомологів нітробензену

• за родоначальну структуру вибирають ядро бензену;

• атоми Карбону родоначальної структури нумерують так, щоб положення нітрогруп, алкільних замісників були позначені найменшими локантами;

• замісник, який за алфавітом називають раніше повинен бути позначений найменшим локантом.

Приклади:

1-метил-2-нітробензен 2-етил-1-нітро-3-пропілбензен 1-нітро-3-пропілбензен

Самостійно:

3. Аміни

Це похідні амоніаку, у молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі замісники.

а) Алканаміни. У їх молекулах – похідних амоніаку – містяться алкільні замісники, кількість яких визначає три групи амінів:

R–NH₂ – первинний амін;

R₂–NH – вторинний амін;

R₃–N – третинний амін, де R=C_nH_2n+1.

За умови нерозгалуженої будови назви первинних амінів утворюють від назв відповідних алканів з додаванням суфіксу –амін:

етанамін пропан-2-амін

Назви первинних амінів розгалуженої будови вимагають такої послідовності:

• старшою характеристичною групою вважають аміногрупу;

• родоначальною структурою визначають найдовший карбоновий ланцюг з аміногрупою та найбільшою кількістю найпростіших розгалужень;

• нумерацію ланцюга здійснюють так, щоб положення NH₂- групи позначалось найменшим локантом; а якщо вона рівновіддалена від кінців ланцюга, то нумерацію починають з кінця до якого ближче розташований алкільний замісник;

• за умови рівновіддаленості і аміногрупи і замісників від обох кінців головного ланцюга нумерацію починають так, щоб той замісник, який за алфавітом називають раніше мав найменший локант.

• за попередньої умови, але коли з одного кінця ланцюга замісників більше, то нумерацію проводять так, щоб положення замісників було позначено найменшими локантами.

Приклади:

3-етил-4-метилпентан-1-амін 5-етил-3,3-диметилгептан-4-амін

Самостійно:

Вторинні аміни несиметричної будови називають додаванням префікса N-алкіл назви алканамін, яку визначає найдовший карбоновий ланцюг (родоначальна структура), сполучений з -NH-групою:

CH₃–CH₂–NH–CH₃

N-метилетанамін

Cамостійно:

Третинні аміни несиметричної будови називають додаванням префікса N-алкіл-N-алкіл до назви алканамін, яку визначає головний (найдовший) карбоновий ланцюг, сполучений з атомом Нітрогену, алкільні замісника перелічують в алфавітному порядку:

N-етил-N-метилпропан-1-амін

Самостійно:

Якщо два алкільні замісники однакові, то назву будують таким чином:

N,N-діалкілалканамін:

N,N-диметилетанамін

Самостійно:

б) Ароматичні аміні.

Це похідні амоніаку, в молекулі якого один, два або три атоми гідрогену заміщені на арильні замісники. Якщо арильним замісником є феніл –С₆Н₅ і він заміщує один атом Гідрогену в молекулі амоніаку, то такий найпростіший ароматичний амін називають анілін: , який є первинним.

Номенклатура ароматичних амінів.

• За систематичною номенклатурою назви цих амінів утворюються від вказаного вище слова «анілін», який в даному випадку є родоначальною структурою;

• Нумерацію атомів Карбону в ядрі бензену молекул амінів завжди починають з атома Карбону, сполученого з аміногрупою в напрямі, що забезпечує принцип найменших локантів. Для гомологів аніліну перелік алкільних замісників здійснюють за алфавітом.

3-етил-5-метиланілін

Самостійно:

Ароматичні аміни з декількома аміногрупами називають від слова «бензен» додаванням суфікса –амін з відповідними множинними префіксами, а нумерацію в ядрі бензену проводять за принципом найменших локантів. Алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку.

бензен-1,3-діамін 4-етил-5-метилбензен- 6-етил-3-метилбензен-

1,2-діамін -1,2,4-триамін

Самостійно: