1.4. Традиційні назви органічних сполук дозволені iupac (1993р).

А) Алкани: метан, етан, пропан, бутан, ізобутан, ізопентан, неопентан:

Б) Ненасичені ациклічні:

ален ізопрен ацетилен.

В) Арени: бензен, толуен

ксилен – орто-ізомер кумен стирен нафтален

( ще мета-, пара-)

Г) Спирти, феноли, етери: Етиленгліколь, гліцерол, фенол.

анізол пара-крезол (ще орто- і мета) пірокатехол

резорцинол гідрохінон пікратна кислота

Кетони: Ацетон,

ацетофенон бензофенон

Карбонові кислоти: форміатна, ацетатна, пропіонатна, бутиратна, ізобутиратна, пальмітатна, стеаратна, ізобутиратна, акрилатна, метакрилатна, олеатна, оксалатна, малонатна (малонова), сукцинатна (бурштинова), малеатна (малеїнова), фумаратна (фумарова), лактатна (молочна), цитратна (лимонна), піруватна (піровиноградна), бензоатна, фталатна, ізофталатна, терефталатна.

Аміни та сульфокислоти: анілін, сульфанілатна (сульфанілова, три ізомери).

Складіть формули вказаних кислот, амінів та сульфокислот і запам’ятайте їх,враховуючи те, що в дужках вказані українські традиційні назви.

2. Контрольні запитання

1. Складіть схему класифікації органічних сполук у конкретно-формульному вигляді.

2. За якими ознаками класифікують вуглеводні?

3. Що є головним принципом систематичного назво утворення і в чому його зміст?

4. Який синонім номенклатури IUPAC і що він відображає?

5. Що таке характеристична (функціональна) група і що вона обумовлює?

6. Що називають локантами в систематичній номенклатурі і в чому полягає принцип найменших локантів у назвах органічних сполук?

7. Складіть український алфавіт, за допомогою якого в номенклатурі органічних сполук називають замісники.

Тема. Номенклатура алканів, циклоалканів, алкенів, алкадієнів та алкінів

Мета: засвоїти правила систематичної номенклатури насичених ациклічних і циклічних, а також ненасичених вуглеводнів.

1. Теоретична частина.

1. Алкани (С_nH_2n+2)

а) алкани нерозгалуженої будови.

Перші чотири члени гомологічного ряду мають традиційні назви – метан, етан, пропан, бутан; наступні члени ряду називають з використанням грецьких або латинських числівників, що вказують на кількість атомів Карбону в ланцюзі (корінь) з додаванням суфікса -ан: С₅Н₁₂ – пентан, С₆Н₁₄ – гексан, С₉Н₂₀ – нонан, С₁₃Н₂₈ – тридекан, С₂₀Н₄₂ – ейкозан.

б) алкани розгалуженої будови

Їх молекули мають так звані алкільні замісники (С_nН_2n+1), тобто фрагмент молекули алкану, утворений відщепленням від неї атома Гідрогену. Їх назви походять від назви алкану заміною суфікса -ан на -ил(-іл).

СН₄ → СН₃ ; С₂Н₆ → С₂Н₅

_{метан метил етан етил}

Крім вказаних замісників найчастіше використовуються ще й такі:

ізопропіл втор-бутил ізобутил

трет-бутил неопентил

З рекомендаціями ІUPAC для номенклатури алканів необхідно дотримуватись таких правил:

• не ототожнювати поняття «алкільний замісник» і «радикал»;

• нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводити за принципом найменших локантів;

• проводити перелік алкільних замісників в алфавітному порядку, не враховуючи складність їх будови;

• не враховувати множинні префікси: ди-(ді), три-, тетра-, пента- тощо та структурні префікси втор-, трет- при визначенні алфавітного порядку;

• головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкану.

Приклад:

3-етил-4-метилгексан

4-трет-бутил-5-ізопропілоктан

При визначенні алфавітного порядку префікси втор-, трет- не враховують на відміну від ізо- та нео-.

Самостійно:

2. Циклоалкани (С_nH_2n, n≥3)

Правила номенклатури:

• родоночальною структурою завжди вибирають цикл;

• нумерацію атомів Карбону циклу проводять за принципом найменших локантів;

• за наявності в циклі двох і більше замісників початок і напрям нумерації проводять також за принципом найменших локантів;

• перелік алкільних замісників здійснюють в алфавітному порядку, не враховуючи складність їх будови.

Приклади:

1-етил-3-метилциклогексан 1-етил-3-ізопропіл-5-метилциклогексан

Самостійно:

2. Алкени (С_nH_2n, n≥2)

Правила номенклатури:

• вибір головного ланцюга розгалужених алкенів визначає не його довжина, а наявність в ньому подвійного зв’язку;

• нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять за принципом найменших локантів, тобто положення подвійного зв’язку і замісників позначають найменшими цифрами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку;

• локант, що вказує положення подвійного зв’язку, відповідає атома Карбону головного ланцюга, після якого розташований цей зв'язок.

• локант, що вказує положення подвійного зв’язку у назві сполуки позначають перед суфіксом – ен.

Приклади:

3-етил-4-метил-гекс-3-ен 3-етил-2-метил-пент-1-ен

3,4-диметил-гекс-2-ен

Самостійно:

2. Алкадієни (С_nH_2n-2, n≥3)

Правила номенклатури:

• вибір головного ланцюга у розгалужених алкадієнів визначається не його довжиною, а наявністю двох подвійних зв’язків у карбоновому ланцюзі;

• нумерацію атомів Карбону ланцюга проводять за принципом найменших локантів, тобто позначати положення подвійних зв’язків і замісників найменшими цифрами, але перевагу у початку нумерації надавати подвійним зв’язкам.

• локанти, що вказують положення подвійних зв’язків, відповідають атомам Карбону ланцюга, після яких розташовані ці зв’язки;

• локанти, що вказують положення подвійних зв’язків у назві позначають перед суфіксом –дієн.

Приклади:

3,4- диметил-пента-1,2-дієн 3-етил-2,4-диметил-пента-1,3-дієн

Самостійно:

2. Алкіни (С_nH_2n-2, n≥2)

Правила номенклатури:

• вибирають головний ланцюг розгалужених алкінів не за довжиною, а за наявністю потрійного зв’язку в ланцюзі.

• нумерують атоми Карбону ланцюга за принципом найменших локантів, тобто положення потрійного зв’язку і замісників позначають найменшими цифрами, але перевагу віддають потрійному зв’язку;

• локант, що вказує положення цього зв’язку відповідає атому Карбону, після якого розташований зв'язок в ланцюзі;

• локант, що показує місце потрійного зв’язку у назві позначається перед суфіксом –ин(ін);

• положення кратних зв’язків за одночасної їх присутності позначають найменшими локантами, але спочатку локант подвійного зв’язку перед суфіксом –ен, а потім локант потрійного перед суфіксом –ін.

Приклади:

бут-1-ен-3-ін гекс-3-ен-1-ін

2-метил-гекс-3-ін 3-етил-6-метил-окт-4-ин

Самостійно: