Борьба за Феодосию.

Гераклея нуждалась в хлебе. Оценив ситуацию, сложившуюся в греческом мире, Клеарх решил вмешаться в затяжную войну, которую вели цари Боспора с Феодосией. Командование своим войском он поручил уроженцу острова Родос, известному военачальнику Мемнону. Вступив в должность, родосский полководец серьёзнейшим образом отнёсся к подготовке военной операции. Прежде всего, он решил выяснить количество населения в боспорских городах, для того, чтобы оценить резервы живой силы противника. Вот как сообщает об этом Полиен, автор сочинения «Военные хитрости» ( V, 44. Мемнон):

Из Гераклеи на Боспор ушла триера с посольством под предлогом переговоров с местным царем Левконом I (389/388-349/348 гг. до н.э. ) о дружбе и гостеприимстве. Вместе с послом Архивиадом был отправлен Аристоним, самый знаменитый в то время музыкант Эллады, уроженец города Олинфа. Послы прекрасно справились с задачей. Послушать пение Аристонима и его игру на кифаре собирались в свои театры буквально все жители боспорских городов. В то время как очарованные музыкой слушатели внимали артисту, Архивиад пересчитывал их.

Разведав обстановку, Мемнон решил вести военные действия, высаживая десанты в различных местах Боспора. Они должны были разорять владения царя, вынуждая последнего к уступкам. Боспорские войска действовали вяло, не оказывая серьезного противодействия врагу. Тогда Левкон I вынужден был прибегнуть к чрезвычайным мерам. Он приказал ставить за боспорскими гоплитами отряды из скифских воинов, находившихся у него на службе. Затем во всеуслышание велел последним расстреливать из луков своих воинов, если те позволят высаживаться на берег гераклейским десантам. Наличие за спиной заградительных отрядов придало мужества боспорянам, и их действия стали более успешными. (Полиен, VI, 9. Левкон 4.).

На исход войны повлияли, по всей видимости, не только боевые действия на Боспоре, но и события в Гераклее. На пятьдесят девятом году жизни и двенадцатом году правления был убит Клеарх. Смертельный удар кинжалом нанёс его сородич Хион, убеждённый противник тирании. Следует отметить, что абсолютная власть развращающе повлияла на Клеарха. Он объявил себя сыном Зевса, требовал воздания ему царских почестей. На людях начал появляться в пышном одеянии восточного владыки с золотым венком на голове. По приказу тирана перед ним носили золотое изображение орла, символ его божественного происхождения.

Гибель Клеарха не изменила политического строя в Гераклее. Большинство горожан и войско поддержали Сатира, брата убитого тирана. Сатир, начавший править в качестве регента при малолетних сыновьях Клеарха, Тимофее и Дионисии, жестоко расправился с заговорщиками, предав мучениям не только их самих, но и их неповинных ни в детей. Однако войну за Феодосию пришлось прекращать. Судя по дальнейшему ходу событий, завершилась она компромиссом. Сохранялся особый статус Феодосии, а Крым был разделён на сферы влияния. Боспорское царство по-прежнему господствовало в восточной Таврике. Левкон I кроме Феодосии смог присоединить к своим владениям земли меотских племён синдов, торетов, дандариев и псессов. Гераклея же получила свободу действий в западной части полуострова. Опорным пунктом и проводником экспансии в этот район по-прежнему был Херсонес, а основными соперниками являлись скифы и Ольвия.

Сейчас нельзя с полной уверенностью говорить о том, как происходил переход земель западного Крыма под контроль Херсонеса, поддерживаемого метрополией. Но, видимо, слишком велика была опасность со стороны варваров, чтобы допустить новый военный конфликт между эллинами на земле Таврики. Признаки насильственного присоединения Керкенитиды к Херсонесу археологически не обнаружены. Вместе с тем, примерно с 350 года до н.э. на два десятилетия в городе прекращается выпуск собственной монеты, что позволяет сделать вывод о зависимом положении полиса.

Присоединение Херсонесом земель северо-западного Крыма, освоенных ранее Ольвией, шло, судя по всему, далеко не безболезненно. О происходивших в то время военных столкновениях свидетельствуют следы пожаров и разрушений на нескольких поселениях Северо-Западного Крыма, перестроенных затем по херсонесскому образцу. За короткое время территория современного мыса Тарханкут была покрыта сетью клеров, гораздо больших по размеру, чем на Маячном полуострове. На участках возводились усадьбы различных типов, от небольших незащищённых зданий, до настоящих крепостей, с мощными стенами и башнями.

Новые плодородные земли Херсонеса граждан позволили значительно увеличить производство и экспорт зерна, сделав его основным источником благополучия города. Он вступал в период своего расцвета, совпавший с периодом наивысшего могущества его метрополии Гераклеи Понтийской.