- •Теорія будови органічних сполук бутлерова
- •Характеристики ковалентного зв’язку
- •Вуглеводні
- •Лабораторні методи
- •Хімічні властивості алканів
- •Радикально-ланцюговий мехнізм
- •Хімічні властивості
- •1,2 Буде 80% 20%
- •Альдегіди і кетони
- •Методи одержання
- •Оксосинтез
- •Хімічні властивості альдегідів і кетонів
- •Утворення ацеталів (взаємодія із спиртами):
- •Етери. Прості ефіри. R-o-r
- •Окиснення карбонільних сполук
- •Реакція «срібного дзеркала»:
- •Карбонові кислоти
- •Хімічні властивості карбонових кислот
- •Функціональні похідні карбонових кислот
- •Методи добування хлорангідридів
- •Принцип мікроскопічної зворотності
- •Ненасичені двохосновні карбонові кислоти
- •Добування
- •Оксокислоти
- •Вуглеводи
- •Утворення напівацеталей:
- •Бродіння глюкози
- •Дисахариди
- •Для сірчаної кислоти (80%) на нітросполуки
- •Реакція Неффе утворюється ацеформа
- •Методи добування
- •Амінокислоти
- •Методи добування
- •Ізомерія
- •Номенклатура
- •Хімічні властивості фенолів
- •Хімічні властивості
- •Хімічні властивості
Етери. Прості ефіри. R-o-r
Методи добування
СН3СН2ОNa+BrCH2CH3→CH3CH2OCH2CH3+NaBr
Взаємодія алкогометів з галогенопохідними.
Міжмолекулярна дегідратація спиртів.
Хімічні властивості
За кімнатною температурою прості ефіри не взаємодіють з Na, не взаємодіють з Н2О – за умовою як кислоти, так і лужного каталізу.
Прості ефіри розкладаються сильними кислотами
Утворюють оксонієві сполуки.
При тривалому зберіганні прості ефіри здатні утворювати пероксиди.
1,4
етандіон, утворений внутрішньомолекулярною
дегідратацією.
халіксарени(краунефіри)
Можуть вилучати йони з навколишнього середовища.
Оксид етилену
Альдегіди і кетони
(містять карбонільну групу)
Ф
ормальдегід
Кетон
Альдегід
Пропаналь
Методи одержання
За допомогою окиснення
Окиснення алканів
Окиснення алкенів
4-мети 2-пентен Ізобутиратний альдегід
Основний метод добування формальдегіду в промисловості – каталітичне окиснення метанолу:
Оксосинтез (гідроформілювання алкенів):
Оцтовий альдегід утворюється тільки з ацетилену, в інших випадках утворюються кетони
Гідроліз гемінальних полігалогенпохідних
Дегідрування, окиснення спиртів, озоноліз алкенів і дієнів
окиснення
гліколіз
Оксосинтез
В промисловості цим методом добувають бутаналь і вторбутаналь.
Гідроліз солей карбонових кислот
метилізопропілкетон
Відновлення по Розенмунду
лише
для добування альдегідів
Хімічні властивості альдегідів і кетонів
Для карбонільних сполук характерні реакції нуклеофільного прєднання.
Внаслідок полярності зв’язку С=О атом набуває часткового позитивного заряду і є нуклеофільним центром. О2 набуває часткового негативного заряду і шукає нуклеофілів. Атом С буде взаємодіяти з нуклеофілами, що є основним типом реакції для карбонільних сполук.
Альдегіди реакційноздатніші, бо в кетонів густина подається з обох сторін.
Реакції приєднання, конденсації, заміщення, полімеризації, окиснення.
Для відновлення застосовують H2, Pd, Co, Ni :
Приєднання синільної кислоти HCN:
Нітрил-2-гідроксипропанової к-ти
МЕХАНІЗМ
В цю реакцію вступають альдегіди і кетони.
Взаємодія з NaHSO4. Вступають тільки альдегіди і метилкетони.
існують у вигляді кристалів, використовують для розділення. сірка є більш м’якою, ніж кисень
У слабо лужному середовищі відбувається зворотня реакція, яка дозволяє виділити карбонільні сполуки
Взаємодія з H2O:
У водному розчині гемінальні діоли можуть існувати, але в індивідуальному вигляді їх виділити неможливо.
Утворення ацеталів (взаємодія із спиртами):
як кислий, так і лужний каталіз
МЕХАНІЗМ:
Ацетальну групу застосовують для захисту карбонільнох
SN1
Тому в SN2 буде рацемат:
SN2
KCN, AgNO2 – по Sn2
З Na взаємодіють всі спирти з виділенням Н2
SOCl2 заміщає OH на Cl
Реакції карбонільних сполук з аміаком та первинними амінами.
Альдегіди вз. Заміаком кетони – ні.
Приєднання галогеноводнів:
Утворення основ Шиффа може відбуватися з первинними амінами, гідразином, фенілгідразином
Г
ідразин
Фенілгідразин
Семігідразином
2 метилпропановий
ізобутанів альдегід
Г
ідроксил
амін
Взаємодія з реактивом Гріньяра:
Р-я відновлення (за Кіохнером Вольером):
