Окиснення карбонільних сполук

Альдегіди при дії навіть слабких окисників легко окислюються до кислот з тією ж кількістю атомів карбону. Кетони окислюються в жорстких умовах з руйнуванням вуглецевого скелету.

Реакція «срібного дзеркала»:

На альдегідну групу, кетони не вступають

Реакції по α-атому водню (альдольна конденсація) і влужному і в кислому середовищі

За умов лужного каталізу альдольна конденсація:

Вступають лише такі кетони

Альдольна конденсація:

Галоформна реакція як на кетони, в яких один із замісників біля карбонільної групи – метил.

Реакція Канніцаро (коли в альдегіді відсутні α-протони в лужному середовищі відбувається реакція Канніцаро (утворюється сіль і спирт)).

Ї

МЕХАНІЗМ

Реакція Віттіга дозволяє з карбонільних сполук утворювати алкени:

Ненасичені карбонільні сполуки:

Акролеїн метил вініл кетон

ДОБУВАННЯ:

1. Дегідратація гліцерину

2. Альдольна конденсація:

3. Окиснення пропілену:

Проти правила Марковнікова

МЕХАНІЗМ

КЕТОНИ

(із ацетона при високих температурах йдуть радикальні реакції)

Диальдегіди, дикетони

ГЛІОКСАЛЬ	ДІАЦЕТИЛ	АЦЕТАЦЕТОН (2,4 пентандіон)

Естерова конденсація Кляйзена:

Кето-енольна таутомерія для ацетил ацетону:

Фактори, які стабілізують фенольну форму:

• Водневий зв'язок внутрішньо молекулярний

• Подвійний зв'язок розташований через один, тому утворюється спряжена система

• Шестичленний цикл, що найбільш стабільний

Як на фенольну форму є рекція з FeCl₃; фіолетовий за рахунок утворення комплексної сполуки.

Карбонові кислоти

C_nH_2n+1COOH

Методи добування:

1. Окиснення алкенів (в промисловості)

2. Оксосинтез

3. Окисненя спиртів, альдегідів і кетонів

Лабораторні методи:

1. Нітрильний

2. Застосування реактивів Гріньяра

С интез малонового естеру

Синтези на основі ацетооцтового естеру:

кислі протони біля групи СH₂

Кислотне розщеплення:

Синтез на основі диетил:

Конденсація Кляйзена:

Між карбоксильними групами кислот існують водневі зв’язки навіть у газовій фазі кислоти у вигдялі димерів.