Способы получения.

1. Крекинг нефти (промышленный метод). Углеводородные цепи алканов разрываются гомолитически, и в результате последующего перераспределения водорода между образовавшимися радикалами получается смесь алканов и алкенов. Крекинг может быть термическим (600-750 ⁰С) и каталитическим (алюмосиликаты, хлорид алюминия и др. при 350-500 ⁰С). С целью повышения выхода алкенов также проводят дегидрирование насыщенных углеводородов.

Так, например, из бутана при катализе Cr₂O₃ при нагревании до 300 ⁰C получают смесь бутена-1 и бутена-2.

Cr₂O₃; 300 ⁰C

2 СH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ¾¾¾¾¾® CH₂=CH–CH₂–CH₃ + CH₃–CH=CH–CH₃

─ 2 Н₂

2. Частичное гидрирование алкинов на катализаторе Ландлара:

специально приготовленном палладиевом катализаторе, «отравленным», например, оксидом свинца или ацетатом свинца и карбонатом кальция; реакция позволяет осуществить избирательное гидрирование алкинов до цис-алкенов:

Из препаративных способов получения алкенов следует остановиться на следующих:

3. Отщепление двух атомов галогена (дегалогенирование) от соседних углеродных атомов под действием цинковой пыли:

Br–CH₂–CH₂–Br + Zn ¾¾¾® CH₂=CH₂ + ZnBr₂

4. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных углеводородов. Отщепление

Отщепление галогеноводорода от молекулы органического соединения протекает под действием сильного основания (водно-спиртового раствора гидроксида калия, алкоголятов щелочных металлов и др.) Образование двойной

Таблица 4 . Физические свойства алкенов и циклоалкенов.

Название	Формула	Т пл. 0С	Т.кип. 0 С	ρ, г· см-3
Этилен Пропен Бутен-1 Цис-бутен-2 Транс-бутен-2 Изобутилен Пентен-1 Цис-пентен-2 Транс-пентен-2 Гексен-1 Гептен-1 Октен-1 Нонен-1 Децен-1 Стирол 1,1-дифенилэтилен Аллен Бутадиен-1,3 1-фенилбутадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) Пентадиен-1,3 (пиперилен) 3-метилбутен-1 2-метилбутен-2 2,3-диметилбутен-2 Циклопентен Циклопентадиен Циклогексен	СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН3 транс-СН3–СН=СН–СН3 СН2=С(СН3)2 СН2=СН–(СН2)2–СН3 цис-СН3–СН=СН–СН2 СН3 транс-СН3–СН=СН–СН2СН3 СН2=СН–(СН2)3–СН3 СН2=СН–(СН2)4–СН3 СН2=СН–(СН2)5–СН3 СН2=СН–(СН2)6–СН3 СН2=СН–(СН2)7–СН3 СН2=СН–С6Н5 (С6Н5)2С=CH2 СН2=С=СН2 СH2=CH–CH=CH2 С6Н5– СH=CH–CH=CH2 СH2=C(СH3)–CH=CH2 СH2=CH–CH=CH–СН3 СH2=CH–CН(CH3)–СН3 СH3–C(СН3)=CH–CH3 СH3–C(СН3)=C(СH3)–CH3	- 169 - 185 - 139 - 139 - 106 - 141 - 138 - 151 - 138 - 119 - 104 - 87 - 30,5 + 8,5 - 146 - 109 + 4,5 - 145 - - 135 - 123 - 74 - 135 - 85 - 103	-102 - 48 - 6 4 1 - 7 + 30 + 37 + 36 + 63,5 + 93 + 122 + 146 + 171 + 146 + 277 - 32 - 4,4 +95 (10 мм рт. ст.) + 34 + 43 + 25 + 39 + 73 + 45 + 41.5 + 83	0,610 0,610 0,620 0,635 0,626 0,64 0,655 0,647 0,674 0,697 0,715 0,731 0,743 0,907 1,020 1,787 0,650 0,928 0,681 0,683 0,648 0,660 0,705 0,776 0,804 0,810

связи между атомами углерода протекает по правилу Зайцева, согласно которому водород отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен наиболее замещен у двойных связей.

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. На катализаторах кислотного типа (H₂SO₄ , H₃PO₄ , кислоты Льюиса – ZnCl₂ и др.) спирты отщепляют молекулу воды по правилу Зайцева. Реакция протекает по схеме:

H₂SO₄

СH₃–CH₂–CH–CH₃ ¾¾® СH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O

|

OH

+ H⁺ –H₂O +

СH₃–CH–CH–CH₃ ¾® СH₃–CH–CH–CH₃ ¾¾® СH₃–CH₂–CH–CH₃ ¾®

| | | | карбкатион

H OH H +O–H