Задачи для самостоятельного решения

Примечание. Формулы открытых форм D-рибозы, D-арабинозы, D-глюкозы, D-маннозы, D-галактозы, D-альтрозы и D-фруктозы необходимо помнить. В остальных случаях можно воспользоваться схемами на стр. 9-10.

Вариант №1

1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:

а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-2 и диастереомера по С-3 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его α-D-фуранозную и β-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2

исчерпывающее

метилирование

кислотный гидролиз

. Осуществите следующую цепочку превращений:

α-D-галактофураноза метилгликозид А В

3. Напишите схему таутомерных превращений лактозы в водном растворе в проекциях Хеуорса. Проведите реакции ее полного ацетилирования и окисления бромной водой.

4. Напишите схему полного кислотного гидролиза крахмала с указанием промежуточных продуктов.

Вариант №2

1. Для D-глюкозы:

а) приведите открытую форму и дайте название по междуна-родной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы ее энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте ее β-D-фуранозную и α-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Проведите реакции окисления D-альтрозы до альдоновой, альдаровой и уроновой кислот, а также реакцию восстановления альдегидной группы.

3. Осуществите следующую цепочку превращений:

ц

CH₃OH/HCl

CH₃I/KOH

H₂O/H⁺

еллобиоза А В С

Назовите вещество С.

4. Напишите схему реакции получения искусственного шелка.

Вариант №3

1. Для моносахарида, представленного в циклической форме:

а) приведите открытую форму и дайте название циклической формы по международной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-4 и диастереомера по С-2 и С-3 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его аномер в проекции Хеуорса и назовите его.

2. Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы в щелочной среде с участием ендиольной формы. Назовите продукты.

3. Проведите реакции полного ацетилирования и метилирования сахарозы с последующим кислотным гидролизом. Назовите конечные продукты.

4. Напишите схему полного кислотного гидролиза целлюлозы с указанием промежуточных продуктов.

Вариант №4

1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:

а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его α-D-фуранозную и β-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Получите полный ацетат -D-галактопиранозы и 1,6-дифосфат--D-галактофуранозы.

3. В результате кислотного гидролиза восстанавливающего дисахарида образовался раствор, который в начальный момент времени имел удельную величину вращения, соответствующую α-D-глюкопиранозе ( = +118⁰). Установите структурную формулу дисахарида, назовите его, напишите схему его кислотного гидролиза и схему его таутомерных превращений в водном растворе.

4. Напишите схему реакции получения пироксилина и уравнение реакции его сгорания.