Вариант №5

1. Для D-арабинозы:

а) приведите открытую форму и дайте название по междуна-родной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы ее энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-2 и С-3 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте ее β-D-фуранозную и α-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Получите из D-глюкозы сахарат и глюконат кальция.

3 . Составьте формулу дисахарида, если он состоит из остатков β-D-глюкуроновой кислоты (невосстанавливающий фрагмент) и D-га-лактозамина, соединенных β-(1 3)-гликозидной связью. Напишите формулу его N-ацильного производного, содержащего сульфатные группы у С-4 и С-6.

4. Осуществите следующую цепочку превращений:

к

H₂O/H⁺

CO₂

[O]

[O]

CH₃OH/H⁺

фермент

рахмал А В С D E

Напишите схемы реакций и назовите вещества A, B, С, D и E.

Вариант №6

1. Для моносахарида, представленного в циклической форме:

а) приведите открытую форму и дайте название циклической формы по международной номенклатуре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-3 и диастереомера по С-3 и С-4 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его аномер в проекции Хеуорса и назовите его.

2. Проведите удлинение и укорачивание цепи D-ксилозы на один атом углерода. Назовите полученные моносахариды по тривиальной номенклатуре.

3. Напишите возможную структурную формулу трисахарида, если известно, что его раствор мутаротирует, но не восстанавливает реактив Феллинга, фрагменты связаны только α-гликозидными связями, а при гидролизе образуются D-глюкопираноза и D-фрукто-пираноза в соотношении 2:1.

4. Напишите схему реакции получения бутилцеллюлозы.

Вариант №7

1. Для моносахарида, представленного в открытой форме:

а) дайте название по международной и тривиальной номенкла-туре;

б) определите число хиральных центров в молекуле моносахарида и общее число его оптических изомеров;

в) приведите открытые формы его энантиомера, эпимера по С-4 и диастереомера по С-2 и С-3 в проекциях Фишера и назовите их по тривиальной номенклатуре;

г) представьте его β-D-фуранозную и α-D-пиранозную формы в проекциях Хеуорса.

2. Проведите внутримолекулярную дегидратацию D-арабинозы и D-галактозы. Укажите реагенты, при помощи которых можно качественно обнаружить образующиеся циклические соединения и характерные признаки этих реакций.

3. Для расщепления молекулы лактозы использовали разбавлен-ный раствор азотной кислоты. Какие продукты при этом образуются? Напишите схемы возможных реакций.

4 . В состав препарата луронита, получаемого из стекловидного тела глаз крупного рогатого скота, входит полисахарид, структурной единицей которого является дисахарид, состоящий из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-глюкозамина, соединенных β-(1 3)-гликозидной связью. Составьте формулу полисахарида, если дисахаридные остатки связаны между собой β-(1 4)-гликозидной связью.