3. Нуклеотиды
Нуклеотиды это производные нуклеозидов, которые образуются в результате этерификации пентозного фрагмента фосфорной кислотой. В зависимости от строения пентозы различают рибонуклеотиды (мономерные звенья РНК) и дезоксирибо-нуклеотиды (мономерные звенья ДНК).
В 2-дезоксирибозе имеются только два положения, по которым может образовываться сложноэфирная связь а именно 3- и 5-положения. В случае рибонуклеотидов фосфатная группа может находиться в положениях 2, 3 и 5. В биологических системах встречаются нуклеотиды всех типов, однако наиболее распространены нуклеозид-5-фосфаты. За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства кислот и в физиологических условиях (pH 7) находятся в практически полностью ионизирован-ном состоянии.
3.1. Мононуклеотиды.
Мононуклеотиды это повторяющиеся мономерные единицы олигонуклеотидов и полинуклеотидов.
3.1.1. Нуклеозидмонофосфаты.
Нуклеозидмонофосфаты содержат только один остаток фосфор-ной кислоты. Например:
Для мононуклеотидов также используют два вида названий (табл. 3.), отражающих их принадлежность как к сложным эфирам, так и к кислотам. В первом случае название включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка: аденозин-5-фосфат*, уридин-5-фосфат и т. д. Широко используются и тривиальные названия, имеющие окончание «-овая кислота», например, 5-Уридиловая кислота.
Для удобства введены сокращения: трехбуквенные АМФ (лат. AMP), УМФ (лат. UMP) и т.д. и однобуквенные pA, pU и т.д. В биохимической литературе встречаются как русские, так и латинские обозначения, однако более широко используются латинские. Сокращения AMP, GMF и т.д. всегда относятся к 5-нуклеотидам. У других, например, 3-производных в сокращенном названии указывается положение фосфатной группы: 3-AMP, 3-GMP и т. д.
* вместо «монофосфат» часто пишут просто «фосфат».
В однобуквенных кодах 5-фосфаты записываются с добавлением латинской буквы «p» перед символом нуклеозида (pA), 3-фосфаты после символа нуклеозида (Ap).
Таблица 3. Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав нуклеино-вых кислот.
Названия нуклеотидов |
Сокращенные названия |
||
как монофосфата |
как кислоты |
||
Входящие в состав РНК |
|
||
Аденозин-5-фосфат* |
5-Адениловая кислота |
AMP |
pA |
Гуанозин-5-фосфат |
5-Гуаниловая кислота |
GMP |
pG |
Цитидин-5-фосфат |
5-Цитидиловая кислота |
CMP |
pC |
Уридин-5-фосфат |
5-Уридиловая кислота |
UMP |
pU |
Входящие в состав ДНК |
|
||
Дезоксиаденозин-5-фосфат |
5-Дезоксиадениловая кислота |
dAMP |
pdA |
Дезоксигуанозин-5-фосфат |
5-Дезоксигуаниловая кислота |
dGMP |
pdG |
Дезоксицитидин-5-фосфат |
5-Дезоксицитидиловая кислота |
dCMP |
pdC |
Тимидин-5-фосфат |
Тимидиловая кислота |
dTMP |
pdT |
Сложноэфирные связи с фосфатными остатками в мононуклео-тидах относительно устойчивы к кислотному гидролизу. Однако фермент 5-нуклеотидаза способен отщеплять фосфатную группу в положении 5, не затрагивая при этом N-гликозидную связь.