Контрольні запитання:

1. Які речовини називають вуглеводнями?

2. Які вуглеводні називають насиченими? Загальна формула алканів.

3. Які речовини називають гомологами? Наведіть приклади.

4. Які речовини називають ізомерами? Наведіть приклади.

5. Які типи хімічних реакцій притаманні насиченим вуглеводням?

6. Який об’єм кисню необхідний для спалювання 3,36 л метану?

7. Який об’єм вуглекислого газу утвориться при спалюванні природного газу об’ємом 20 л, якщо об’ємна частка метану в ньому становить 95%?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 49-53.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 130-131, с. 134-137.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 34.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, §§ 2-5, с. 8-12.

Тема 3.3. Алкени

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Одержання.*

8. Застосування.

1. Ненасичені вуглеводні – вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені між собою за допомогою кратних (подвійних або потрійних) зв'язків. Вуглеводні з одним подвійним зв'язком у молекулі належать до етиленових вуглеводнів (алкенів), за назвою найпростішого – етилену С₂Н₄

Загальна формула алкенів С_nН_2n.

2. Для алкенів характерна sp²-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі етилену утворюється подвійний з'язок: один σ-, другий - π-зв'язок. Довжина подвійного зв’язку – 0,134 нм, валентні кути – 120^о, енергія зв'язку – 614 кДж/моль.

π -зв’язок менш міцний, оскільки його електронна густина зосереджена не між атомними ядрами, а вище і нижче від них.

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійний зв’язок. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ен. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.

_{1 2 3 4}

СН₃−СН=СН−СН₃ бутен-2

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

бутен-1 метилпропен

СН₂=СН−СН₂−СН₃ СН₂=С−СН₃

_|

СН₃

б) положення кратного зв’язку

бутен-1 бутен-2

СН₂=СН−СН₂−СН₃ СН₃−СН=СН−СН₃

Просторова ізомерія (цис-, транс- ізомерія) для алкенів симетричної будови: коли два вуглеводневих радикали розміщуються з одного (цис-ізомер) або з різних (транс-ізомер) боків від подвійного зв’язку.

5. Алкени за нормальних умов С₂-С₄ – гази, С₅-С₁₇ – рідини, далі – тверді речовини. Нерозчинні у воді , але розчиняються в неполярних органічних розчинниках. Так само, як у алканів, їхні температури плавлення і кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга. Алкени з розгалуженою будовою молекул мають нижчі температури плавлення порівняно зі сполуками з нормальною будовою молекул.

6. Хімічна активність алкенів зумовлена наявністю в молекулах подвійного зв'язку.

І. Горіння: С₂Н₄ +3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору): CH₂= CH₂ + Н₂ → CH₃− CH₃

2. Галогенування: CH₂= CH₂ + Br₂ → CH₂Br− CH₂Br

Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.

3. Гідрогалогенування: CH₂= CH₂ + НCl → CH₂Cl− CH₃

Правило Марковникова: у разі приєднання гідрогенгалогенідів до несиметричних алкенів за місцем подвійного зв'язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, який сполучений з більшим числом атомів Гідрогену.

CH₃− CH= CH₂ + НCl → CH₃−CHCl− CH₃

4. Гідратації: CH₂= CH₂ + Н₂О → CH₃− CH₂ОН

ІІІ. Реакції полімеризації – реакції послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної.

nCH₂= CH₂ → (−CH₂− CH₂ −)_n

поліетилен

ІV. Окиснення – реакція Вагнера (знебарвлення водного розчину калій перманганату):

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂-CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

| |

OH OH

етиленгліколь

 7. Промислові: а) крекінг нафтопродуктів

б) дегідрування насичених вуглеводнів: С₃Н₈ → С₂Н₆ + Н₂

в) з галогенпохідних насичених вуглеводнів:

СH₃−CH₂−Cl + KOH_{(спирт.)} → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Лабораторні: а) гідрування алкінів: CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂

_{t, H}⁺

б) дегідратація спиртів: CH₃− CH₂ОН → CH₂= CH₂ + Н₂О

8. З етиленових вуглеводнів добувають багато різних продуктів, насамперед поліетилен і поліпропілен, які використовують для виробництва пластмас; дихлоретану, етанолу.