Контрольні запитання:

1. Які вуглеводні називають ненасиченими?

2. Які вуглеводні називають алкенами? Загальна формула алкенів.

3. Які види ізомерії притаманні алкенам?

4. Які типи хімічних реакцій притаманні алкенам?

5. Який об’єм водню за н.у. може приєднати пропілен об’ємом 20 л?

6. Знайти масу етанолу, яка утвориться внаслідок процесу гідратації етилену об’ємом 448 мл.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 61-62.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 133-134, с. 137-139.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 35.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 1-3, с. 33-36.

Тема 3.4. Алкіни

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Одержання.*

8. Застосування.

1. Алкіни (ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, які містять один потрійний зв’язок.

Загальна формула алкенів С_nН_2n-2.

Перший представник - ацетилен С₂Н₂:

2. Для алкенів характерна sp-гібридизація. Між атомами Карбону в молекулі ацетилену утворюється потрійний з'язок: один σ- і два - π-зв’язки. Довжина потрійного зв'язку – 0,120 нм, валентні кути – 180^о, енергія зв’язку – 839 кДж/моль

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче потрійний зв’язок. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –ін. Після назви цифрою зазначається місце кратного зв’язку.

_{1 2 3 4}

СН≡С–СН₂–СН₃ бутин-1

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

б) положення кратного зв’язку

Міжкласова з алкадієнами:

СН≡С–СН₂–СН₃ СН₂=СН–СН=СН₂

бутин-1 бутадієн-1,3

5. Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.

6. Хімічна активність алкінів зумовлена наявністю в молекулах потрійного зв'язку

І. Горіння: 2С₂Н₂ +3О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору): CH≡CH + 2Н₂ → CH₃− CH₃

2. Галогенування: CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂− CHBr₂

Знебарвлення бромної або йодної води – якісна реакція на наявність кратного зв’язку.

3. Гідрогалогенування: CH≡CH + НCl → CH₂Cl=CH₂

4. Гідратації (реакція Кучерова): CH₂= CH₂ + Н₂О → CH₃− CНО

ІІІ. Реакція тримерізації

3CH≡CH → С₆Н₆ бензен

ІV. Окиснення – знебарвлення водного розчину калій перманганату:

3CH≡CH + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3CООН-CООН + 8MnO₂ + 8KOH

Щавлева кислота

  7. Промислові: а) піроліз нафтопродуктів (як побічний продукт)

б) з кальцій карбіду: СaC₂ + 2H₂O→ С₂Н₂ + Ca(OH)₂

в) піроліз метану: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Лабораторний: з дигалогенпохідних алканів:

CH₂Br−CH₂Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O

8. Найважливіший з алкінів є ацетилен, з якого у промислових масштабах добувають багато різноманітних продуктів: хлорвінілу, оцтового альдегіду та оцтової кислоти, хлоропрену; використовується для зварювання та різання металів.