Контрольні запитання:

1. Які речовини називаються альдегідами? Загальна формула альдегідів.

2. У чому полягає різниця між альдегідами та кетонами?

3. Які види ізомерії характерні для альдегідів?

4. Які типи хімічних реакцій притаманні альдегідам?

5. Якісні реакції на альдегідну групу.

6. Скласти можливі ізомери для речовини складу С₆Н₁₂О. Дати назви всім сполукам.

7. Яку масу оцтової кислоти можна добути внаслідок реакції „срібного дзеркала”, якщо маса етаналю складає 146 г?. Масова часка виходу цієї реакції 80%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 116-117.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 146-148, с. 151-154.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 41.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. V, §§ 1-4, с. 123-128.

Тема 4.5. Карбонові кислоти

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Добування.*

8. Застосування.

1. Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька карбоксильних груп –СООН

Загальна формула насичених монокарбонових кислот: С_nH_2n+1СОOН або R–C=O

|

ОН

2 .

Взаємний вплив карбонілу –С=О і гідроксилу –ОН: зміщення електронів в С=О групі спричиняє зміщення електронів в ОН і поляризує зв'язок О←Н. В результаті: 1) посилення кислотності; 2) зростає міцність С=О, тому реакції приєднання відсутні; 3) зміцнення С–ОН, тому неможливо замістити ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями

3. Нумерація ланцюга здійснюється від карбоксильної групи. До назви відповідного алкану додається –ова і слово «кислота».

Н–CООН метанова кислота (мурашина кислота)

СН₃–COОН етанова кислота (оцтова кислота)

С₁₅Н₃₁СООН – пальмітинова кислота

С₁₇Н₃₅СООН – стеаринова кислота

4. а) Структурна ізомерія карбонового скелета

б) Ізомерія з естерами:

О

||

С₂Н₅−СООН СН₃−С−О–СН₃

пропанова кислота метилетаноат

5. Перші три з насичених одноосновних карбонових кислот за звичайних умов – рідини з різким кислим запахом, добре розчинні у воді; наступні шість -- оліїсті рідини з неприємним запахом; вищі кислоти – тверді речовини. Між молекулами карбонових кислот встановлюються водневі зв'язки, причому за двома центрами, в результаті чого утворюються димери. Це приводить до зростання температур кипіння кислот порівняно зі спиртами.

6. Хімічні властивості:

І. Горіння: СН₃СООН + 2О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Властивості кислот:

А) дисоціація: СН₃СООН ↔ СН₃СОО ^– + Н⁺

Б) взаємодія з металами, оксидами металів, основами:

2СН₃СООН + Zn → (СН₃СОО)₂Zn + Н₂

2СН₃СООН + CaO → (СН₃СОО)₂Ca + Н₂O

2СН₃СООН + Ca(OH)₂ → (СН₃СОО)₂Ca + 2Н₂O

Б) взаємодія з солями більш слабких і летких кислот:

2СН₃СООН + CaСO₃ → (СН₃СОО)₂Ca + Н₂O + СО₂

ІІІ. Реакції естерифікації: СН₃СООН +НОСН₃ → СН₃СООСН₃ + Н₂О

Метилетаноат

ІV. Заміщення Гідрогену в α-положенні на галоген:

СН₃СООН +Cl₂ → СН₂СООH + НCl

|

Cl

Мурашина кислотаи – є альдегід кислотою, а тому дає реакцію «срібного дзеркала»:

t^º

НО–C=O + Ag₂O → СО₂ + Н₂О + 2Ag

|

H

7. Способи добування:

1) окиснення спиртів: C₂H₅OH + О₂ → CH₃−CООН + H₂O

t^º

2) окиснення альдегідів: СН₃–C=O + Ag₂O → CH₃−C=O + 2Ag

‌| |

H OH

3) окиснення алканів: 2С₄Н₁₀ + 5О₂ → 4СН₃СООН + 2Н₂О

t^º [О]

4) з ацетилену: СН≡СН + Н₂O → CH₃−C=O → CH₃−C=O

‌| ‌|

H ОН

8. Мурашина кислота: 1) як розчинник;

2) у медицині (мурашиний спирт);

3) як відновник;

Оцтова кислота: 1) 6 – 9% розчин - оцет;

2) як розчинник

3) для виробництва ацетатного волокна

4) синтез барвників, ліків

5) виробництво пестицидів