Эпинефрина гидротартрат

Epinephrine Bitartrate

М.м.=333,3

(R)-1-(3,4-диоксифенил)-2-метиламино) этанола гидротартрат

В структуре молекулы адреналина содержится асимметрический атом углерода, поэтому всегда указывается в соответствии с современной номенклатурой расположение атомных группировок вокруг хирального центра. Это расположение может обозначаться буквами R (rektus-прямой) или S (sinister-левый), которые соответствуют взаимному расположению группировок в глицериновом альдегиде. Обозначение R и S не всегда может соответствовать направлению угла вращения плоскости поляризованного света.

Адреналин получают путём синтеза следующим образом. Пирокатехин под действием хлорангидрида монохлоруксусной кислоты превращается в 3,4-диоксифенилхлорацетофенон, который при действии метиламина превращается в адренолон. Путём восстановления адренолона с помощью Ренея-никель получают рацемат адреналина. Смесь R и S изомеров адреналина разделяют с помощью винной кислоты. Образующиеся тартраты R и S изомеров адреналина имеют различную растворимость в спирте.

R-адреналин как и R-норадренолин в10-100 раз активнее, чем их S-изомеры.

Адреналина гидротартрат - это белый (допускается зеленоватый оттенок) кристаллический порошок, легкорастворимый в воде, малорастворим в спирте.

Идентификацию адреналина гидротартрата проводят по реакции на тартрат-ион с калия хлоридом

С раствором железа(III) хлоридом адреналин даёт зелёное окрашивание

Катехоламины очень легко окисляются, особенно в нейтральной и щелочной среде. На этой способности основана реакция идентификации адреналина и норадреналина.

К раствору адреналина прибавляют буферный раствор с рН=3,6, и раствор йода до появления буроватого окрашивания, выдерживают 5 минут. Затем избыток йода обесцвечивают раствором натрия тиосульфата – появляется тёмно-красное окрашивание (фиолетово-красное). Это же окрашивание

может образовываться в пределах рН от 3,6 до 6,5

адренохром

Удельное вращение адреналина гидротартрата находится в пределах от …. до

УФ-спектр поглощения адреналина гидротартата в 0,01 М растворе кислоты хлористоводородной имеет полосу поглощения с максимумом при 279 нм.

ИК-спектр адреналина гидротартата должен совпадать с ИК-спектром стандартного образца или должен соответствовать ИК-спектру, прилагаемому к НД.

По различным нормативным документам предлагаются и другие реакции идентификации адреналина. Все они основаны на свойствах адреналина как фенола, так и органического основания.

Основным методом количественного определения является титриметрический метод в безводной кислоте уксусной с помощью кислоты хлорной в присутствии индикатора – кристаллического фиолетового

Для количественного определения адреналина гидротартрата могут быть использованы и другие методы, в том числе метод нейтрализации по винной кислоте, метод спектрофотометрии, фотометрические методы по цветным реакциям.

Фармакологическое действие адреналина связано с его стимулирующим действием как на α-, так и на β-адренорецепторы. Он вызывает сужение сосудов органов брюшной полости, кожи, слизистых оболочек, повышает артериальное давление. Назначают адреналина гидротартат при коллапсе, остром снижении артериального давления и др. заболеваниях, вызывающих необходимость стимулирования симпатической нервной системы.

Выпускается адреналина гидротартрат в виде 0,18% раствора в ампулах по 1 мл или в виде 0,18% раствора во флаконах по 10 мл.

Наряду с адреналина гидротартратом выпускается адреналина гидрохлорид

Анализ и применение адреналина гидрохлорида такие же как и адреналина гидротартрата.