- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Изомерия.
- •Способы разрыва связей.
- •Классификация органических соединений.
- •Ациклические (нециклические) соединения.
- •Карбоциклические (алициклические) соединения.
- •Гетероциклические соединения.
- •Углеводы.
- •Алканы – предельные углеводороды.
- •Общая формула алканов
- •Циклоалканы.
- •Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины.
- •Диеновые углеводороды – алкодиены.
- •Каучук.
- •Алкины. Ацетиленовые углеводороды.
- •Реакции полимеризации и поликонденсации.
- •Ароматические углеводороды. Арены.
- •Правило ориентации в бензольном ядре.
- •Заместитель I рода; реагент электрофильный.
- •Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент электрофильный.
- •Природные источники углеводородов и их переработка.
- •Природный газ.
- •Попутные газы.
- •Спирты.
- •Двухатомные спирты.
- •Трёхатомные спирты (глицерин).
- •Ароматические спирты.
- •Альдегиды и кетоны.
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции замещения карбонильного кислорода.
- •Реакция конденсации.
- •Окисление.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакция поликонденсации.
- •Реакции, идущие с участием радикала.
- •Карбоновые кислоты.
- •Сложные эфиры.
- •Жиры и масла.
- •Углеводы.
- •Аминокислоты.
- •Пептиды.
- •Гетероциклические соединения.
- •Пиридин.
- •Пиррол.
- •Пиримидин.
- •Нуклеиновые кислоты.
Правило ориентации в бензольном ядре.
Если в бензольном ядре есть какой-либо заместитель, то второй заместитель занимает определённое положение относительно первого.
По характеру направляющего действия заместители делятся на две группы.
Заместители I (первого) рода – электродонорные, они смещают электроны на бензольное ядро и тем самым повышают его электронную плотность в орто- и пара-положениях.
– NH2; – NR2; – OH; – Br; – Cl; – I; – R; – O – R.
Они как правило не содержат кратных связей.
Заместители II (второго) рода – электроокцепторные – это такие атомные группы, которые смещают электроны на себя и обедняют бензольное ядро электронами.
O O
// //
– NO2; – SO3H; – C ; – C ; – CCl3; – CN.
\ \
H OH
Реагенты электрофильные (любящие электроны) – это такие реагенты, стремящиеся присоединить пару электронов, то есть предоставляют вакантную орбиталь при образовании связи с углеродом. Это положительно заряженные ионы и положительный атом полярной молекулы хлороводорода (HCl).
– NO2; – SO3H; Cl+; Br+; H+.
Нуклеофильные реагенты (любящие ядро или протон), имеющие электронную пару, и связь образуется за счёт этой электронной пары. Это отрицательно заряженные ионы; нейтральные молекулы, содержащие атомы с неподелённой электронной парой.
Cl-; Br-; OH-; – NH2; – OR; – R; NH3; H2O; ROH.
Классификация реакций по характеру атакующего реагента.
Нуклеофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов нуклеофильного реагента.
+ δ – δ
C2H5O- + CH3 – Cl → C2H5 – O – CH3 + Cl-
нуклеофильный
реагент
Электрофильные реакции – это такие реакции, в которых ковалентная связь образуется за счёт пары электронов углерода реагирующей молекулы, которую называют субстратом, с электрофильным реагентом.
Заместитель I рода; реагент электрофильный.
CH3 CH3 CH3
| | Cl |
– δ – δ AlCl3 /
+ Cl2 → +
+ δ |
Cl
о-хлортолуол п-хлортолуол
Заместитель I рода в электрофильных реакциях облегчает вступление нового заместителя и направляет его в орто- и пара-положения.
Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
Наблюдается мета-ориентация. Заместители I рода в нуклеофильных реакциях затрудняют вступление нового заместителя и направляют его в мета-положение.