Пиррол.

Атом углерода находится в Sp²-гибридизации, неспаренные

электроны атома азота образуют химические связи с

.. соседними атомами углерода и с атомами водорода.

NH Неподелённая электронная пара (2 р-электрона) переходит в -комплекс. Пиррол обладает ароматическими свойствами.

Получение пиррола.

1. Пиррол в небольших количествах содержится в каменноугольной смоле.

2. Каталитическое превращение фурана и тиофена в пиррол:

NН₃; Kat; t⁰

О NH

фуран

NН₃; Kat; t⁰

S NH

тиофен

Физические свойства пиррола.

Пиррол является жидкостью с запахом хлороформа, мало растворим в воде, при хранении темнеет.

Химические свойства пиррола.

1. Каталитическое гидрирование пиррола:

Н₂; Kat; t⁰

NH NH

2. Галогенирование пиррола.

Br Br

\ /

Br₂; Kat; t⁰

/ \

NH Br NH Br

2,3,4,5 – тетрабром пиррол

Пиррол широко используется в органическом синтезе.

Пиримидин.

Пиримидин представляет собой кристаллическое

N вещество с температурой плавления 20⁰С.

Его производные: урацил, цитозин, тимин.

N

Пиримидиновые основания:

NH₂ O O

CH₃

N NH NH

NH O NH O NH O

Цитозин (Ц) Урацил (У) Тимин (Т)

(4-амино-2-гидроксипиримидин) (2,4-дигидроксипиримидин) (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин)

Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.

Пурин.

Пурин – гетероцикл, включающий два сочленённых цикла: шестичленный (пиримидиновый) и пятичленный.

N

N Наиболее широко из производных пурина в

природе распространены аденин и гуанин.

NН N

NH₂

N

N

Аденин (А)

NН N (6-аминопурин)

Аденин – представляет собой кристаллическое вещество, трудно растворимое в воде.

O

N

NН

Гуанин (Г)

N N (2-амино-6-гидроксипурин)

NH₂

Гуанин – почти нерастворим в воде и спирте, но легко растворяется в кислотах и щелочах, с образованием солей.