Ароматические спирты.
Производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильную группу в боковой цепи – относятся к ароматическим спиртам.
CH2 – OH CH2 – CH2 – OH CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
| | |
бензиловый спирт фенилэтиловый спирт 4-фенилбутанол-1
Из ароматических спиртов промышленное значение имеет только бензиловый спирт.
Получение бензилового спирта.
СН2 – Cl СН2 – OH
| |
Na2CO3, t0
+ НОН → + HCl
Применяется бензиловый спирт в парфюмерии. В природе встречается в эфирных маслах (жасмин). Некоторые производные бензилового спирта используются как стимуляторы роста и входят в состав гербицидов.
Химические свойства бензилового спирта.
CH2 – Cl
|
+ HCl
+
H2O
O
||
CH2 – OH C – H
| [O] |
+
H2O
бензойный альдегид
CH2 – O – CH3
|
+ CH3OH
+ H2O
Альдегиды и кетоны.
Альдегиды – это органические вещества, содержащие функциональную (альдегидную группу) O
//
– С
\
H
O
//
– С карбонильная группа
\
Кетонами называются органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеродными радикалами.
O
//
R – C R1 – C – R2
\ ||
H O
общая формула альдегидов общая формула кетонов
O
//
Н – С муравьиный альдегид, метаналь, формальдегид
\
H
O
//
СН3 – С уксусный альдегид, этаналь, ацетальдегид
\
H
O
//
СН3 – СН2 – С пропионовый альдегид, пропаналь
\
H
O
//
СН3 – СН2 – СН2 – С масляный альдегид, бутананаль
\
H
O
//
СН3 – СН – СН2 – С изомасляный альдегид, 2-метилпропаналь
| \
CH3 H
По систематической номенклатуре названия соответствуют предельным углеводородам с добавлением суффикса «аль».
Простейшие кетоны.
CH3 – C – CH3 диметил кетон, пропанон-2
||
O
CH3 – C – CH2 – CH3 метилэтил кетон, бутанон-2
||
O
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 метилпропил кетон, пентанон-2
||
O
Название соответствуют предельным углеводородам с добавлением суффикса «он».
Строение молекулы альдегида.
Молекулярная формула муравьиного альдегида:
O
//
Н – С
\
H
В молекуле формальдегида между атомами углерода и водорода полярная связь, а между атомами углерода и кислорода одна и одна связь. Атом углерода находится в Sp2-гибридизации.
Три гибридные облака образуют в одной плоскости три связи под углом 1200. У атома углерода есть один р-электрон, который в гибридизации участие не принял. В плоскости перпендикулярной плоскости образуется связь между атомом углерода и атомом кислорода (вторым) образуется связь.
О -δ
//
Н – С+δ Н : С :: О
\ ··
Н Н
Физические свойства.
Муравьиный альдегид – газ с резким запахом, другие низшие альдегиды – жидкости, растворимые в воде. Кетоны пахнут приятно. Температура кипения альдегидов и кетонов ниже температуры кипения соответствующих спиртов. Объясняется это тем, что альдегиды и кетоны не ассоциируются. Формальдегид ядовит, водный 40%-ный раствор формальдегида называется формалином.
Химические свойства.
Химические свойства альдегидов и кетонов обуславливается наличием карбонильной группы. Благодаря большой электроотрицательности атома кислорода электронная плотность смещена на кислород, и на нём образуется частичный отрицательный заряд. Эта группа – электрофильный заместитель по индуктивному эффекту.
H
H
O-δ
↓ ↓ //
H → C → C → C+δ
↑ ↑ \
H H H – I эффект.