Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом

Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

Карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, реагируют с металлами, оксидами, гидроксидами металлов .

Реакции замещения гидроксильной группы приводит к получению производных кислот: ангидридов, галогенангидридов, амидов, сложных эфиров.

Производные кислот подвергаются гидролизу с образованием исходных кислот и являются более реакционноспособными, чем сами кислоты.

Реакции по радикалу. Этот тип реакций зависит от строения радикала.

Сложными эфирами называются производные кислот и спиртов или фенолов, общей формулы

Наиболее важной реакцией получения сложных эфиров является реакция этерификации – взаимодействие карбоновых кислот и спиртов.

Особенности реакции этерификации: 1) реакция обратимая; 2) катализаторами служат кислоты, в частности серная кислота; 3) молекула воды отщепляется за счет гидроксильной группы кислоты (второй реакционный центр) и водорода от спирта .

Как все производные кислот, сложные эфиры подвергаются гидролизу. Причем гидролиз в кислой среде - это обратимый процесс, а в щелочной среде реакция не обратимая (часто ее называют реакцией омыления).

Жиры (триглицериды) – сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

В состав жиров входят высшие карбоновые кислоты, с четным числом атомов углерода от 4 до 26 и неразветвленного строения, которые могут содержать одну или несколько двойных связей. Они могут быть предельными и непредельными (как правило цис-формы, содержащие одну или более двойных связей).

Как правило, все сложные эфиры, входящие в состав жиров являются полными эфирами, содержат остатки различных высших карбоновых кислот и называются смешанными триглицеридами. Известны также диглицериды и моноглицериды, в которых этерифицированы только две или одна гидрокси группа глицерина. Из насыщенных жирных кислот наиболее распространены лауриновая C₁₁H₂₃COOH, миристиновая C₁₃H₂₇COOH, пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH, Из ненасыщенных кислот – олеиновая C₁₇H₃₃COOH, линолевая С₁₇H₃₁COOH, линоленовая C₁₇H₂₉COOH.

Консистенция жиров зависит от строения кислот, входящих в состав триглицеридов: предельные кислоты образуют твердый жир, непредельные -жидкий. Как все сложные эфиры, триглицериды подвергаются гидролизу. Гидролиз триглицеридов протекает по стадиям до ди- , моноглицеридов, глицерина и высших карбоновых кислот. Стадии идут последовательно с разными скоростями, ускоряются кислотами и их производными. Часто гидролиз проводят в щелочной среде с образованием глицерина и солей высших карбоновых кислот, которые называются мылами :

Для триглицердов возможны реакции переэтерификации, алкоголиза, ацидолиза.

Жиры (масло), содержащие непредельные кислоты, способны вступать в реакции присоединения и окисления по двойной связи подобно этиленовым углеводородам: реакции гидрирования (гидрогенизации), взаимодействия с галогенами, окисления.