Общая характеристика

Основным структурным признаком алкенов является наличие связи С=С, в образовании которой участвуют два атома углерода в sp -гибридизованном состоянии . Эта связь осуществляется двумя парами электронов и является сочетанием ковалентных σ –связей и π-связей. σ -связь возникает при осевом перекрывании 2sp -гибридных орбиталей, а π -связь -при боковом перекрывании 2р-орбиталей соседних sp -атомов углерода.

По своей природе л-связь резко отличается от σ -связи: π -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей и сосредоточения р-электронов вне межъядерной оси. Это определяет также бóльшую подвижность л-электронов, т.е. высокую поляризуемость π -связи.

σ -Связи, образуемые тремя 2sp -гибридными орбиталями углерода, находятся в одной плоскости под углом 120 °. Поэтому молекула простей­шего алкена - этилена - имеет плоское строение:

Номенклатура. Названия алкенов производят от названий соответст­вующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суф­фикса -ан на -ен: этан —> этен; пропан —> пропен; бутан —> бутен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (при этом она может быть не самой длин­ной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной свя­зи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса -ен. Например:

Для простейших алкенов применяются также исторически сложив­шиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изо-бутилен (2-метилпропен).

В номенклатуре органических соединений наиболее часто использу­ются следующие одновалентные радикалы алкенов:

-СН=СН₂ - винил, -СН₂-СН=СН₂ - аллил.

Изомерия. В ряду алкенов проявляется более разнообразная изомерия по сравнению с алканами.

Структурная изомерия

- изомерия положения кратной связи, начиная с С4Н8:

СН₂=СН-СН₂-СН₃ {бутен-1) и СН₃-СН=СН-СН₃{бутен-2);

- изомерия углеродного скелета (с С₄Н₈), например:

СН₂=СН-СН₂-СН₃ {бутен-1) и СН₂=С(СН₃)г {метилпропен);

- межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов связана с различным положени­ем заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение (л-диастереомерия) [10].

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух л-диастереомеров (цис- и транс-, или Z- и Е-), отличающихся расположени­ем заместителей относительно плоскости л-связи. Например, в молекуле бутена-2 СНз-СН=СН-СНз группы СНз могут находиться либо по одну сторону от плоскости л-связи в цисизомере, либо по разные стороны в транс-изом&р&. Пространственное строение л-диастереомеров отражают их проекционные формулы:

π-Диастереомеры отличаются не только физическими, но и химическими свой­ствами, поскольку сближение или удаление частей молекулы друг от друга в про­странстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Физические свойства алкенов сходны с алканами. Низшие гомологи С₂Н₄-С₄Н₈ - газы, алкены С₅Н₁₀-С₁₇Н₃₄ - жидкости, далее - твердые веще­ства. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях (бензол, тетрахлорметан, эфиры и т.п.).