Термінологічний словник

Альдольна конденсація - реакція конденсації молекул альдегідів (або кетонів) відбувається внаслідок взаємодії карбонільного кисню однієї молекули альдегіду (або кетону) з воднем алкільного ради­кала другої молекули.

Кротонова конденсація - конденсація, при якій з насиченого альдегіду через альдоль вна­слідок віднімання води утворюється ненасичений альдегід.

Ненасичені альдегіди і кетони - характеризуються наявністю подвійних вуглець-вуглецевих зв'язків у молекулах, що й зумовлює їх особливості.

Лабораторне заняття № 6

Тема. Карбонільні сполуки (альдегіди і кетони)

План лабораторного заняття

1. Повторення матеріалу теми.

2. Письмова контрольна робота.

3. Виконання експериментальної частини

4. Оцінка знань теорії.

Завдання для самостійної підготовки

до лабораторного заняття № 6

1. Гомологічний ряд альдегідів і кетонів жирного ряду. Номенклатура.

2. Зсув електронної густини. Типи реакцій:

а) нуклеофільний характер приєднання для альдегідів і кетонів;

б) особливості реакцій заміщення карбонільного кисню;

в) реакції конденсації;

г) реакції окислювання, якісні реакції на альдегіди;

д) реакції по вуглеводневому радикалу.

3. Будова і властивості ароматичних альдегідів і кетонів.

4. Засоби одержання альдегідів і кетонів.

5. Альдегіди і кетони в харчових продуктах. Значення.

6. Застосування формаліну, оцтового альдегіду, акролеїну, гліоксалю, дикетону, бензойного альдегіду, ацетофенону, дифенілкетону.

7. Визначити можливість альдольної і кротонової конденсацій для метилоцтового альдегіду.

8. Окиснити такі сполуки:

а) 3- метил -2- бутанон,

б) орто-оксибензальдегід.

9. Наведіть рівняння нуклеофільного приєднання, окиснення по ароматичному ядру для бензойного альдегіду.

Завдання до лабораторного заняття №6 та методичні рекомендації до їх виконання

Дослід 1. Окиснення альдегіду реактивом Фелінга

МАТЕРІАЛИ: розчини Фелінга, альдегіду.

У пробірку долити 3-4 краплі свіжоприготовленого розчину Фелінга і додати 1-2 краплі альдегіду. Суміш нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 2. Окиснення альдегідів аміачним розчином аргентум оксид

МАТЕРІАЛИ: аміачний розчин окису срібла.

У знежирену пробірку налити 3 краплі аміачного розчину окису срібла і додати 10 крапель розчину альдегіду. Повільно нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакції.

Дослід 3. Окиснення альдегідів купрум (іі) гідроксид

МАТЕРІАЛИ: розчини NaOH, СuSO₄, формальдегіду.

У пробірку помістити 4 краплі розчину їдкого натрію, додати 2 краплі розчину сірчанокислої міді. До осаду, що випав, додати одну краплю розчину формальдегіду і збовтати. Нагріти. Спостереження. Висновок. Напишіть рівняння реакцій.

Література: 1 (147-167, 400-405), 2 (192-210); 5 (93-104).

Тема 7. Карбонові кислоти Методичні поради до вивчення теми

Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які мають в молекулах функціональну групу карбоксильну , зв’язану з вуглеводневим радикалом .

По кількості карбоксильних груп карбонові кислоти розподіляють на одноосновні і багатоосновні.

Карбонові кислоти частіше називають за тривіальною номенклатурою.

Для всіх кислот характерні реакції з участю карбоксильної групи:

Зміщення електронної густини в карбоксилі приводить до дисоціації кислот:

Усі карбонові кислоти мають кислотні властивості: змінюють забарвлення індикаторів, утворюють солі. Карбонові кислоти можуть давати похідні, коли -ОН у карбоксилі заміщується на іншу групу атомів:

R - С = О - галогенпохідні, R - C - O - С - R - ангідриди,

Cl || ||

O O

R - C - O - R - складні ефіри, R - С = О – аміди.

|| |

О NH₂

У хімічних реакціях беруть участь і вуглеводневі радикали кислот. Радикали насичених і ненасичених кислот по- різному реагують з одним і тим же реагентом.

1. Реакція заміщення водню:

+Cl₂

3 3 2

CH₃ - CH₂ - С = О CH₃ - CH - СОOH

ОН |

пропіонова кислота Cl

2 - хлорпропіонова кислота

2. Реакція приєднання:

+Cl₂

3 3 2 1

CH₂ = CH – СООН CH₂ - CH - СООН

| |

пропенова кислота Cl Cl

2, 3 - дихлорпропанова кислота

Зверніть увагу на здатність ненасичених кислот приєднувати водень:

H₂, p, t, kat

CH₃ - (CH₂)₇ - CH = CH - (СH₂)₇ - COOH ¾¾¾¾®

олеїнова кислота (рідина)

® CH₃ - (CH₂)₇ - CH₂ - CH₂ - (СH₂)₇ - COOH

стеаринова кислота (тверда сполука)

Така реакція лежить в основі перетворення рідких олій у тверді жири.

Карбоксильна група входить до складу сполук інших класів.