Контрольно-измерительные материалы

Синтез элементоорганических соединений и их анализ

020100.68- Химия

Химия элементоорганических соединений

г. Владивосток

2012

Во 2 семестре предусмотрен экзамен

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

для проверки остаточных знаний по курсу

ОБВЕДИТЕ КРУЖКОМ НОМЕР ПРАВИЛЬНОГО ОТВЕТА:

1. (75%)СОЕДИНЕНИЯ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ SiH_4-nHlg_n НАЗЫВАЮТСЯ

1) органосиланы

2) галогенсиланы

3) органогалогенсиланы

4) гидроксосиланы

2. (75%)СОЕДИНЕНИЯ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ R_nSi(OH)_4‑n НАЗЫВАЮТСЯ

1) органосиланы

2) органогалогенсиланы

3) органогидроксосиланы

4) органосилоксаны

3. (75%)СОЕДИНЕНИЕ CH₃Si(C₆H₅)(NH₂)₂ НАЗЫВАЕТСЯ

1) метилфенилсиланилдиамин

2) метилдиаминосилилбензол

3) метилфенилдиаминосилан

4) метилфенилдисилазан

4. (75%)СОЕДИНЕНИЕ 111,555‑гексаметил‑3‑фенил‑3‑метилтрисилок-сан ОТВЕЧАЕТ ФОРМУЛЕ

1)

2)

3)

4)

5. (75%)СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ (CH₃)₃SiCH₂CH₂CH₂C(O)‑CH₂‑C(O)C₆H₅ НАЗЫВАЕТСЯ

1) 2,2‑диметилсилокси‑8‑фенил‑нона‑6,8‑дион

2) 1,1‑триметилсилил‑7‑фенилокта‑5,7‑дион

3) 2,2‑диметилсила‑8‑фенилокта‑6,8‑дион

4) триметилсилилпропилфенилпропандион

6. (75%)СОЕДИНЕНИЕ 1,3,3,5,5‑пентаметил‑7,7‑дифенил‑1-триме­тил­­силоксициклотетрасилоксан ОТВЕЧАЕТ ФОРМУЛЕ

1) 2)

3) 4)

7. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ R'₃SiH + ROC(O)H  ПОЛУЧАЮТСЯ

1) R'₂Si(H)OR + RCHO

2) R'₃Si-COOR + H₂

3) R'₃SiOCHO + RH

4) R'₃Si-O-CH(OR)(OH)

8. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ Me₂SiH₂ + C₆H₅=CH₂  ПОЛУЧАЮТСЯ ПРОДУКТЫ

1) Me₂SiHCH₂=CHC₆H₅ + H₂

2) Me₂(C₆H₅CH₂CH₂)Si

3) Me₂(C₆H₅CH₂CH₂)SiH

4) MeSiH(C₆H₅CH=CH₂)₂ + MeH

9. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ C₂H₅SiHCl₂ + 2C₂H₅MgBr  ПОЛУЧАЮТСЯ ПРОДУКТЫ

1) (C₂H₅)₃SiH + 2MgClBr

2) (C₂H₅)₃SiCl + 2MgClBr

3) (C₂H₅)₂SiH-SiH(C₂H₅)₂ + 2MgClBr

4) (C₂H₅)₂SiHCl + MgClBr + C₂H₅MgBr

10. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ CH₃Cl + Si ^Cu ПОЛУЧАЮТСЯ ПРОДУКТЫ

1) C₂H₆ + CuCl₂ + SiCl₄

2) CH₃CuCl + SiCl₄

3) (CH₃)₂SiCl₂ + CuCl₂

4) (CH₃)₃Si-Si(CH₃)₃ + CuCl

11. (75%)ФЕНИЛМЕТИЛДИХЛОРСИЛАН ГИДРОЛИЗУЮТ ВОДОЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ С ПОЛУЧЕНИЕМ ПРОДУКТОВ

1) C₆H₅CH₃Si(OH)-O-Si(OH)CH₃C₆H₅ + HCl

2)

3) C₆H₅CH₃Si(OH)₂ + 2HCl

4)

12. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ GeH₄ + Na ОБРАЗУЮТСЯ ПРОДУКТЫ

1) H₃Ge-GeH₃ + NaH

2) Na₂GeH₂ + H₂

3) NaGeH₃ + ¹/₂H₂

4) NaGe + 2H₂

13. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ GeH₄ + HCl ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОДУКТОВ

1) GeCl₄ + H₂

2) Cl₃Ge-GeCl₃ + H₂

3) H₂[GeCl₆] + H₂

4) HGeCl₃ + H₂

14. (75%)РЕАКЦИЯ HGeCl₃ и Cl‑CH=CH₂ ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОДУКТОВ

1) Cl₃GeCH=CH₂ + HCl

2) Cl₃GeCH-CH₂Cl

3) GeCl₄ + ClCH₂CH₂

4)

15. (75%)РЕАКЦИЯ HGeCl₃ С БУТАДИЕНОМ ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ПРОДУКТОВ

1) CH₃-CH=CH-CH₂GeCl₃

2)

3)

4)

16. (75%)РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГИДРОГАЛОГЕНОРГАНИЛГЕРМАНОВ В РЕАКЦИЯХ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПАДАЕТ В РЯДУ

1) RHGeCl₂ > R₂HGeCl > R₃GeH > HGeCl₃

2) HGeCl₃ > RHGeCl₂ > R₂GeHCl > R₃GeH

3) R₂HGeCl > RHGeCl₂ > R₃GeH > HGeCl₃

4) R₃GeH > RHGeCl₂ > R₂HGeCl > HGeCl₃

17. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ R₃GeH С КЕТОНАМИ ПРИВОДИТ К

1) R₃Ge-O-GeR₃ + H₂CR'R''

2) R₃Ge-O-CHR'R''

3) R₃Ge-C(OH)R'R''

4) R₂Ge-C(OR)R'R'' + ¹/₂H₂

18. (75%)РЕАКЦИЯ GeCl₄ + R₄Ge ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ

1) Ge + 4RCl

2) Cl₃Ge-GeR₃ + RCl

3) R₃Ge-GeR₃ + Cl₂ + RCl

4) R₂GeCl₂

19. (75%)РЕАКЦИЯ H₃GeCl + H₂NR  ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ

1) GeH₄ + Cl₂NR

2) H₃Ge-NHR + HCl

3) RNH-GeH-NHR + HCl + H₂

4) H₂Ge=NR + H₂ + HCl

20. (75%)СОЕДИНЕНИЯ R₂P(O)H ОТНОСЯТСЯ К КЛАССУ ПО КОСОЛАПОВУ

1) фосфатов

2) фосфиноксидов

3) фосфитов

4) фосфинов

21. (75%)СОЕДИНЕНИЯ (RO)₂PSSH ОТНОСЯТСЯ К КЛАССУ

1) фосфонатов

2) фосфитов

3) фосфинатов

4) тиофосфатов

22. (75%)СОЕДИНЕНИЕ C₆H₅(C₂H₅O)P(S)SH НОСИТ НАЗВАНИЕ

1) O,этил-фенилтиофосфит

2) O-этил,фенилдитиофосфонат

3) фенил,этилфосфат

4) O‑этил,фенилфосфинат

23. (75%)СОЕДИНЕНИЕ P(C₆H₅)₅ ОТНОСИТСЯ К КЛАССУ

1) фосфатов

2) фосфоратов

3) фосфинатов

4) фосфоранов

24. (75%)СОЕДИНЕНИЕ (C₆H₅)₃P=O ОТНОСИТСЯ К КЛАССУ

1) фосфонатов

2) фосфиноксидов

3) фосфоринанов

4) фосфитов

25. (75%)СОЕДИНЕНИЕ (C₂H₅O)(Me)P(O)SCH₂CH₂N(CH₃)₂ НАЗЫВАЕТСЯ

1) O-этил,метилтиоэтилдиметиламинофосфат

2) O-этил,S(‑диметиламино)этилметилфосфонат

3) O-этил,S(‑диметиламино)этилметилфосфинат

4) O-этил,S(‑диметиламино)этил,метилфосфин

26. (75%)РЕАКЦИЕЙ АРБУЗОВА ЯВЛЯЕТСЯ

1) PCl₃ + 3HOR  HOP(OR)₂ + RCl + 3HCl

2) PCl₃ + 3NaOR  P(OR)₃ + 3NaCl

3) POCl₃ + 3NaOR  PO(OR)₃ + 3NaCl

4) POCl₃ + 3HOR  OP(OR)₃ + 3HCl

27. (75%)РЕАКЦИЕЙ ПОЛУЧЕНИЯ СРЕДНИХ ФОСФИТОВ ЯВЛЯЕТСЯ

1) POCl₃ + 3HOR ^NR3 PO(OR)₃ + 3HCl·NR₃

2) POCl₃ + 3NaOR  P(O)(OR)₃ + 3NaCl

3) PCl₃ + 3HOR  HOP(OR)₂ + RCl

4) PCl₃ + HOR ^NR3 P(OR)₃ + 3HCl·NR₃

28. (75%)РЕАКЦИЕЙ ПЕРКОВА ЯВЛЯЕТСЯ

1) P(OR)₃ + CCl₄ ^h Cl₃CP(O)(OR)₂ + RCl

2) P(OR)₃ + CCl₃C(O)H  (RO)₂P(O)-OCH=CCl₂ + RCl

3) P(OR)₃ + R'C(O)H  (RO)₂P(O)-CH(OH)R' + R'OR

4) (C₄H₉O)₃P ^300° (C₄H₉O)₂P(O)H + CH₂=CH-C₂H₅

29. (75%)НАЗВАНИЕ (C₄H₉O)₂P(O)H

1) O,O,дибутилфосфиноксид

2) O,O,дибутилфосфит

3) O,O,дибутилфосфонит

4) O,O,дибутилфосфинит

30. (75%)ПЕРЕГРУППИРОВКА АРБУЗОВА ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) P(OR)₃ + CCl₄ ^h Cl₃CP(O)(OR)₂ + RCl

2) P(OR)₃ + R'Hlg  R'P(O)(OR)₂ + RHlg

3) P(OR)₃ + H₃PO₃  2(RO)₂P(O)H

4) P(OR)₃ + Cl₂  P(OR)₂Cl + RCl

31. (75%)ПЕРЕГРУППИРОВКА АРБУЗОВА ПРОТЕКАЕТ ЧЕРЕЗ ОБРАЗОВАНИЕ ИНТЕРМЕДНАТА

1) фосфоранового типа

2) фосфоренанового типа

3) квазифосфониевого типа

4) фосфатного типа

32. (75%)РЕАКЦИЯ МИХАЭЛИСА-БЕККЕРА ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) (RO)₂POH + Na  (RO)₂PONa + ¹/₂H₂

2) (RO)₂PONa + R'Hlg  (RO)₂P(O)R' + NaHlg

3) (RO)₂POH + R'C(O)R"  (RO)₂P(O)C(OH)R'R"

4) (RO)₂POH + Cl₂  (RO)₂P(O)Cl + HCl

33. (75%)РЕАКЦИЯ КАБАЧНИКА-ФИЛДСА ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) (RO)₂POH + Cl₃CC(O)Cl  (RO)₂P(O)-C(O)CCl₃ + HCl

2) (RO)₂POH + CH₂=CHR'  (RO)₂P(O)CH₂CH₂R'

3) (RO)₂POH + OCR'₂ + NH₃  (RO)₂P(O)C(NH₂)R' + H₂O

4) (RO)₂POH + SO₂Cl₂  (RO)₂P(O)Cl

34. (75%)РЕАКЦИЯ (RO)₂POH + S₂Cl₂ ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ФОС

1) (RO)₂P(O)Cl

2) (RO)₂P(O)SCl

3) (RO)₂P(O)SSP(O)(OR)₂

4) (RO)₂P(S)-O-P(S)(OR)₂

35. (75%)РЕАКЦИЯ (RO)₂POH С СЕРОЙ ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ФОС

1) (RO)₂PSH

2) (RO)₂P(O)-S-P(O)(OR)₂

3) (RO)₂P(S)OH

4) (RS)₂PSH

36. (75%)РЕАКЦИЯ (RO)₂POH с R'MgX ПОСЛЕ ГИДРОЛИЗА ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ФОС

1) R'₃P

2) R'₂POH

3) (RO)₂PR'

4) (RO)₂PH

37. (75%)РЕАКЦИЯ H₃PO₃ С НЕДОСТАТКОМ ROH ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ФОС

1) ROP(OH)₂

2) (RO)₂POH

3) (RO)₃P

4) (RO)₃PO

38. (75%)РЕАКЦИЯ PCl₃ с 3HSR ПРОТЕКАЕТ С ОБРАЗОВАНИЕМ ФОС

1) P(SR)₃

2) P(SR)₂Cl

3) (RS)₂PSH

4) (RS)₂P(S)SH

39. (75%)ПЕРЕГРУППИРОВКА ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) (RS)₃P + R'XZ  (RS)₂P(S)R' + RX

2) (RS)₃P + R'X  (RS)₂PX + R'SR

3) (RS)₃P + RX  (RS)₂PSR' + RX

4) (RS)₃P + 2R'X  (RS)₂P(S)SR' + RX + ¹/₂X₂

40. (75%)РЕАКЦИЯ ДИАЛКИЛХЛОРФОСФИТА С СЕРОВОДОРОДОМ В ПРИСУТСТВИИ АМИНА ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ФОС

1) (RO)₂P(S)Cl

2) (RO)₂PSH

3) (RO)₂PSCl

4) (RO)₂PH

41. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ (RO)₂PSH с S ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ФОС

1) (RS)₂PSH

2) (RO)₂PSSH

3) (RO)₂P-S-P(OR)₂

4) (RO)₂P(S)S-SP(S)(OR)₂

42. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ (RO)₂PR + R'X ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ФОС

1) R'PX(O)(OR)

2) RO(O)PR'R

3) ROPX₂

4) (RO)₂PR'X₂

43. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ RCH=CH₂ + NaH₂PO₂ ПОЛУЧАЕТСЯ ФОС

1) RC(Na)H-CH₂(H₂)PO₂

2) (RCH₂CH₂)₂PO₂Na

3) R(H₂)PO₂

4) C(Na)-CH₂(H₂)PO₂

44. (75%)ПОЛНЫЕ ЭФИРЫ ФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ ПОЛУЧАЮТСЯ ПО СХЕМЕ

1) R₂PCl + ROH ^NR3

2) RPCl₂ + ROH ^NR3

3) RP(O)Cl₂ + ROH 

4) RP(S)Cl₂ + ROH 

45. (75%)ПОЛНЫЕ ЭФИРЫ ФОСФИНИСТЫХ КИСЛОТ ВЗАИМОДЕЙСТВУЮТ С ГАЛОИДАЛКИЛАМИ ПО СХЕМЕ

1) R₂P(S)OR + R'X  R₂P(O)-X + R'SR

2) R₂POR + R'X  R₂P(O)R' + RX

3) R₂P(O)OR + R'X  R₂P(O)X + ROR'

4) R₂POR + R'X  R₂PX + R'OR

46. (75%)ПОЛНЫЕ ЭФИРЫ ФОСФОРНЫХ КИСЛОТ ПОЛУЧАЮТСЯ ПО СХЕМЕ

1) POCl₃ + 3CH₃C(O)H ^NR3

2) PCl₃ + 3ROH ^NR3

3) R₂POCl + ROH ^NR3

4) RP(O)Cl₂ + 2ROH ^NR3

47. (75%)СОЕДИНЕНИЕ C₂H₅O(CN)P(O) -N(CH₃)₂ НАЗЫВАЕТСЯ

1) O,этил,N‑диметиламидоцианофосфат

2) O-этил,N‑диметиламидоцианофосфонат

3) O‑этил,N‑диметиламидоцианофосфинат

4) O‑этил,N‑диметиламидоцианофосфиноксид

48. (75%)СОЕДИНЕНИЕ О‑ИЗОПРОПИЛМЕТИЛФТОРФОСФОНАТ

1) 2)

3) 4)

49. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛНЫХ ЭФИРОВ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА С P₂S₅ ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) (RO)₃PO + P₂S₅  (RS)₃PO + P₂O₅

2) (RO)₃PO + P₂S₅  (RO)₃PS + P₂O₅

3) (RO)₃PO + P₂S₅  (RO)₂P(S)-S-P(S)(OR)₂ + RS-SR

4) (RO)₃PO + P₂S₅  (RO)₂P(O)SR + S=P(O)S-SP(O)=S

50. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПОЛНОЗАМЕЩЕННЫХ ФОСФАТОВ С ИОДИДОМ КАЛИЯ ОБРАЗУЮТСЯ ПРОДУКТЫ

1) (RO)₂P(O)I + ROK

2) (RO)₃PI₂ + K₂O

3) (RO)₂P(O)OK + RI

4) P(O)I₃ + 3ROK

51. (75%)ПЕРЕГРУППИРОВКА ПИЩИМУКИ ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) (RO)₃PS + R'X  (RO)₂P(S)R' + RX

2) (RO)₃PS + R'X ^FeCl3 (RO)₂P(O)SR' + RX

3) (RO)₃PS + R'X ^FeCl3 (RO)₃P(S)X + R'OR

4) (RO)₃PS + R'X  (R'S)(RO)₂PX + ROR

52. (75%)СИНТЕЗ C₂H₅P(O)(OC₂H₅)₂ ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) OP(OC₂H₅)₃ + C₂H₅I 

2) P(OC₂H₅)₃ + I₂ 

3) (C₂H₅O)₂POH + CH₂=CH₂ 

4) (C₂H₅O)₃PO + KI 

53. (75%)ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ H₃PO₂ с CH₂O ПОЛУЧАЮТСЯ ФОС

1) (CH₃)₂P(O)OH 2) (HOCH₂)₂P(O)OH

3) 4)

54. (75%)СОЕДИНЕНИЕ C₂H₅SP(S)(C₃H₇)₂ НАЗЫВАЕТСЯ

1) S-этил,дипропилфосфит

2) S-этил,дипропилтионфосфат

3) S-этил,дипропилтиофосфонат

4) S-этилдипропилтионфосфинат

55. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ (RO)₂P(O)SH + (избыток) RMgX  ПРОТЕКАЕТ ПО УРАВНЕНИЮ

1) (RO)₂P(O)SH + R'MgX  (RO)₂PSH + R'OMgX

2) (RO)₂P(O)SH + 2R'MgX  R'₂P(O)SH + 2ROMgX

3) (RO)₂P(O)SH + R'MgX  R'₂P(S)-P(S)R'₂ + 2R'H + 4(RO)MgX

4)

56. (75%)ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ RP(O)Cl₂ + Na ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ

1) RP(O)-Na 2) RPNa₂

3) 4)

57. (75%)КООРДИНИРУЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ К ИОНАМ МЕТАЛЛОВ УМЕНЬШАЕТСЯ В РЯДУ

1) R₂(RO)P=O > R(RO)₂=O > R₃PO > (RO)₃P=O

2) R₃PO > R₂(RO)PO > R(RO)₂P=O > (RO)₃P=O

3) (RO)₃P=O > R(RO)₂PO > R₂(RO)PO > R₃P=O

4) (RO)₃P=O > R₃PO > R(RO)₂PO > R₂(RO)PO

58. (75%)ПОЛУЧЕНИЕ ФОСФИЛА КАЛИЯ ОПИСЫВАЕТСЯ СХЕМОЙ

1) R₃PO + KH  R₂PK + KOH + RH

2) R₃PO + K  R₃POK

3) R₃PO + KOH  R₂P(O)OK + RH

4) R₃PO + RK  R₄POK

59. (75%)СИНТЕЗ ТРЕТИЧНЫХ ФОСФИНОВ ПРОТЕКАЕТ ПО СХЕМЕ

1) RP(O)Cl₂ + 2R'OH ^NR3 RP(O)(OR)₂ + 2HCl

2) RPCl₂ + 2R'MgX  RR'₂P + 2MgXCl

3) R₂P(O)Cl + 2KOH  R₂P(O)OK + KCl + H₂O

4) R₂P(O)Cl + R'OH ^NR3 R₂(RO)PO + HCl

Вопросы к экзамену:

21. Место химии фосфорорганических (ФОС) и кремнийорганических (КОС) соединений среди химических наук.

22. Объекты изучения химии ФОС и КОС. Значение КОС И ФОС в фундаментальном и прикладном плане. Классификация и номенклатура КОС И ФОС

23. Синтез и свойства органических соединений трехвалентного фосфора

24. Средние и кислые фосфиты. Методы синтеза.

25. Реакции Мелобендзкого-Сахновского, Арбузова. Физические и химические свойства органических соединений трехвалентного фосфора.

26. Реакции Арбузова, Перкова, Михаэлиса-Беккера, Кабачника-Филдса. Области применения.

27. Тиофосфиты, тритиофосфиты. Синтез и свойства

28. Синтез и свойства органических соединений пятивалентного фосфора

29. Производные фосфорной, фосфоновой, фосфиновой кислот. Методы синтеза.

30. Физические и химические свойства фосфорной, фосфоновой, фосфиновой кислот.

31. Тиофосфорные кислоты. Физические, химические свойства.

32. Реакция Пищимуки. Фосфиноксиды. Области применения. Фосфины. Синтез, физические и химические свойства.

33. Синтез и свойства германийорганических соединений

34. Классификация и номенклатура германийорганических соединений.

35. Методы синтеза германийорганических соединений.

36. Органил(хлоргидро, гидроксо)германы. Физические и химические свойства. Полимерные органогерманы, органогерманооксаны. Области применения

37. Гетероцепные бор‑углеродные полимеры. Синтез и свойства

38. Карборансодержащие полимеры. Синтез и свойства

39. Боринаты, боронаты, бораты Поликарборанилены. Синтез и свойства

40. Гетероцепные бор-азотсодержащие полимеры. Синтез и свойства

41. Гетероцепные бор-кислородсодержащие полимеры. Синтез и свойства

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего профессионального образования