- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •1.1 Теоретическая часть
- •1.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 2 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 3 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга).
- •4.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •Лабораторная работа № 5 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 6 Тема: алкены
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Получение этилена и его горение
- •6.2.2 Присоединение к этилену брома
- •6.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •6.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 7 Тема: алкины
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •7.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •8.1 Теоретическая часть
- •8.1.1 Методы получения
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •2. Дегидрирование циклоалканов:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •8.1.2 Химические свойства
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •8.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •Лабораторная работа №9 Тема: спирты и фенолы
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения спиртов
- •9.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •9.1.3 Методы получения фенолов
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •9.1.4 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •9.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •9.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •9.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •Лабораторная работа №10 Тема: альдегиды и кетоны
- •10.1 Теоретическая часть
- •10.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •10.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •10.2 Экспериментальная часть
- •10.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •10.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •10.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •10.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
- •11.1 Теоретическая часть
- •11.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •11.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •11.1.3 Химические свойства
- •11.2 Экспериментальная часть
- •11.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •11.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •11.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •Лабораторная работа №12 Тема: Синтез карбамидоформальдегидных смол
- •12.1 Теоретические пояснения
- •12.2 Практическая часть
- •12.2.1 Синтез окрашенной карбамидоформальдегидной смолы
- •12.2.2 Синтез клеящей карбамидоформальдегидной смолы
- •12.3 Контрольные вопросы
- •Органическая х и м и я Методические указания по выполнению лабораторных работ
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
11.1 Теоретическая часть
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.
Предельные одноосновные кислоты |
Непредельные одноосновные кислоты |
||
НСООН |
муравьиная |
СН2=СН-СООН |
Акриловая |
СН3СООН |
уксусная |
СН2=СН-СН2-СООН |
Винилуксусная |
СН3СН2СООН |
пропионовая |
СН3СН=СНСООН |
кротоновая
|
СН3(СН2)2-СООН |
масляная |
СН2=С(СН3)-СООН |
метакриловая |
СН3(СН2)3-СООН |
валериановая |
СН3-(СН=СН)2-СООН |
сорбиновая |
СН3(СН2)4-СООН |
капроновая |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7-СООН |
Олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-) |
СН3(СН2)5-СООН |
энантовая |
С17Н31СООН |
линолевая |
СН3(СН2)10-СООН |
лауриновая |
С17Н29СООН |
Линоленовая |
СН3(СН2)14-СООН |
пальмитиновая |
СН=С-СООН |
Пропиоловая |
СН3(СН2)16-СООН |
стеариновая |
СН3С=С-СООН |
тетроловая |
С20Н31СООН |
арахидоновая |
|
|
Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН2-СООН – малоновая, НООС-(СН2)2-СООН – янтарная, НООС-(СН2)3-СООН – глутаровая, НООС-(СН2)4-СООН – адипиновая, НООС-(СН2)5-СООН – пимелиновая, НООС-(СН2)6-СООН – пробковая, НООС-(СН2)7- СООН – азелаиновая, НООС-(СН2)8-СООН – себациновая.
Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).
Ароматические карбоновые кислоты: одноосновные – С6Н5-СООН –бензойная; СН3-С6Н4-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета-, пара-), двухосновные:
фталевая изофталевая терефталевая
Предельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН2-СООН – фенилуксусная.
Непредельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН=СН-СООН – коричная
Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН2-СООН – гликолевая; СН3СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН2-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН – винная;
НООС-СН2-С(ОН)(СООН)-СН2-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):
салициловая о-оксикоричная
