- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перекристаллизация
- •1.1 Теоретическая часть
- •1.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 2 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Сублимация
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 3 Тема: методы очистки и выделения органических соединений. Перегонка
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Тема: качественный элементный анализ органических соединений
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.2.1 Обнаружение углерода пробой на обугливание (тяга).
- •4.2.2 Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II).
- •Лабораторная работа № 5 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.3 Бромирование предельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 6 Тема: алкены
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Получение этилена и его горение
- •6.2.2 Присоединение к этилену брома
- •6.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •6.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •Лабораторная работа № 7 Тема: алкины
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •7.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •8.1 Теоретическая часть
- •8.1.1 Методы получения
- •1. Получение бензола из ацетилена:
- •2. Дегидрирование циклоалканов:
- •3. Из ароматических соединений:
- •4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
- •8.1.2 Химические свойства
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •8.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •Лабораторная работа №9 Тема: спирты и фенолы
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения спиртов
- •9.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •9.1.3 Методы получения фенолов
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •9.1.4 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •9.2.2 Свойства изоамилового спирта
- •9.2.3 Отношение спиртов к индикаторам
- •9.2.4 Окисление этилового спирта окисью меди
- •Лабораторная работа №10 Тема: альдегиды и кетоны
- •10.1 Теоретическая часть
- •10.1.1 Методы получения
- •3. В технике альдегиды получают прямым присоединением со и н2 к олефинам:
- •10.1.2 Химические свойства альдегидов и кетонов
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •10.2 Экспериментальная часть
- •10.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •10.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •10.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •10.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
- •11.1 Теоретическая часть
- •11.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •11.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •11.1.3 Химические свойства
- •11.2 Экспериментальная часть
- •11.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •11.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •11.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •Лабораторная работа №12 Тема: Синтез карбамидоформальдегидных смол
- •12.1 Теоретические пояснения
- •12.2 Практическая часть
- •12.2.1 Синтез окрашенной карбамидоформальдегидной смолы
- •12.2.2 Синтез клеящей карбамидоформальдегидной смолы
- •12.3 Контрольные вопросы
- •Органическая х и м и я Методические указания по выполнению лабораторных работ
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
5.2 Экспериментальная часть
5
.2.1
Получение метана и его горение.
В сухую пробирку 1,
снабженную пробкой с газоотводной
трубкой 2
(рис. 3), помещают смесь из обезвоженного
уксуснокислого натрия и натронной
извести (примерно 1:2) (высота слоя 6-10
мм).
Затем укрепляют пробирку горизонтально
и нагревают смесь в пламени горелки.
Химизм процесса:
СНзСООNа + NaOH CH4 + Na2CO3
П
Рисунок 3 – Получение метана из уксуснокислого натрия
оджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем. Химизм процесса:
CH4 + 2O2 СО2 +2Н2О
При нагревании натриевой соли уксусной кислоты с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана.
Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натронной известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов.
5.2.2 Отношение метана к бромной воде и марганцевокислому калию. В пробирку 2 помещают 5 капель раствора марганцевокислого калия и в пробирку 3-5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси в пробирке 1, вводят поочередно конец газоотводной трубки в пробирки 2 и 3. Обесцвечивания растворов марганцевокислого калия и бромной воды не происходит. В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения у них идут в довольно жестких условиях, к реакциям присоединения алканы не способны.
5.2.3 Бромирование предельных углеводородов
(Опыт проводят в вытяжном шкафу!) В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1-2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Окраска брома при этом не исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски.
В отверстие пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, — появляется белый дымок NH4Br. Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой – лакмусовая бумага краснеет.
Химизм процесса:
2-метилбутан 2-бром-2-метилбутан
Реакция бромирования жидких алканов сопровождается выделением бромистого водорода и проходит значительно медленнее, чем бромирование газообразных алканов.
Бромирование ускоряется добавлением катализаторов — железных опилок, амальгамированного алюминия, кристаллического йода. Легче всего галогенируются углеводороды с третичным атомом углерода в молекуле, труднее всего замещаются атомы водорода при первичном атоме углерода. Энергия связи водорода с третичным атомом углерода равна 90 ккал/моль, у вторичного – 94 ккал/моль, а у первичного 99 ккал/моль. Разница в скорости реакции галогенирования особенно сказывается при действии брома.
Лабораторная работа № 6 Тема: алкены
Цель работы: изучить методы получения и химические свойства алкенов.
Оборудование и реактивы: этиловый спирт, 96%-ный; серная кислота (d = 1,84 г/см3); этилен; бромная вода, насыщенный раствор; марганцевокислый калий, 0,1 н. раствор; жидкие алкены (керосин); раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя; углекислый натрий, 1 н. раствор; азотная кислота (d = 1,4 г/см3). песок, газоотводная трубка; стеклянная палочка.
