12.5.1. Оксикислоты

Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)_n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо известная неорганическая угольная кислота (оксометановая кислота). Поскольку функции двух О–Н-групп, связанных с одним атомом углерода, одинаковы, то любая из них может входить в карбоксильную группировку и диссоциировать по механизму двухосновной кислоты. Собственно первым представителем органических оксикислот будет оксиэтановая кислота (оксиуксусная, оксиметанкарбоновая, гликолевая кислота).

Наиболее важными из оксикислот, участвующих в процессах жизнедеятельности, являются:

молочная (2-окси-этанкарбоновая, 2-оксипропановая кислота, оксипропионовая кислота)

яблочная (2-окси-1,2-этандикарбоновая кислота, оксиянтарная кислота)

винная (1,2-диокси-1,2-этандикарбоновая кислота, диоксиянтарная кислота)

лимонная (2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота)

глицериновая (1,2-этандиолкарбоновая кислота)

12.5.2. Альдегидо- и кетонокислоты

Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной соответственно альдегидную и кетонную (карбонильную) группировки.

При окислении гликолевой кислоты получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая , содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты . Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная (α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты

	+		→		+
молочная кислота						пировиноградная кислота

или омылением α-дибромпропионовой кислоты

+

→

2

+

Наряду со щавелевоуксусной и щавелевоянтарной

щавелевоуксусная кислота (этан-1-он-1,2-дикарбоновая)		щавелевоянтарная кислота (пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая)

пировиноградная кислота участвует в важнейших стадиях метаболических процессов. В организме человека в норме и патологии образуется ацетоуксусная кислота, а спонтанное ее дикарбоксилирование при заболевании сахарным диабетом приводит к появлению специфического «фруктового» запаха в результате образования ацетона.

	=		+
ацетоуксусная кислота (пропан-2-он-1-карбоновая кислота)				ацетон