12.2.4. Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.

Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:

фуран	пиррол	тиофен	пиразол	имидазол	оксазол
тиазол	бензфуран	бензпирол	бензтиофен	диоксан	пипередин
пиридин	пиран	морфолин	оксазин	пиперазин	пиримидин
тиазин	пиридазин	пиримидин	пиразин	хинолин	изохинолин

акридин	феназин	феноксазин

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.

Элемент Префикс Элемент Префикс O окса Si сила S тиа Ge герма Se селена Sn станна N аза Pb плюмба P фосфа B бора As арса

Таблица 12.6 Префиксы для обозначения гетероатомов в гетероциклах

Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:

1,3-тиазол		1,2,4-триазин

Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклу приконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.

Пример. В фурановом кольце принята следующая нумерация атомов и связей

Присоединение бензольного кольца к фурановому возможно по связям «b» и «c» с образованием бенз[b]фурана и бенз[c]фурана.

бенз[b]фуран		бенз[c]фуран

Атомы водорода в гетероциклах обозначаются локантом с символом каждого водорода перед названием гетероцикла, например:

пиррол	и	2H-пиррол,		бенз[b]пиррол	и	6H-бенз[b]пиррол.