- •12.1. Введение в органическую химию
- •12.2. Углеводороды
- •12.2.1. Алканы
- •12.2.2. Алкены и алкины
- •12.2.3. Арены
- •12.2.4. Гетероциклические соединения
- •12.3. Tипы органических реакций
- •12.4. Функциональные производные углеводородов
- •12.4.1. Спирты и фенолы
- •12.4.3. Карбоновые кислоты
- •12.4.4. Эфиры
- •12.4.5. Амины
- •12.4.6. Амиды, хлорангидриды и ангидриды кислот
- •12.4.7. Нитрилы и нитросоединения
- •12.4.8. Серосодержащие соединения
- •12.5. Смешанно-функциональные соединения
- •12.5.1. Оксикислоты
- •12.5.3. Аминоспирты и аминокислоты
- •12.6. Полимеры
- •13.1. Углеводы
- •13.2. Липиды
- •13.3. Аминокислоты
- •13.4. Полипептиды
- •13.5. Белки
- •13.6. Нуклеиновые кислоты
- •13.7. Витамины и гормоны
- •13.8. Биокоординационные соединения
12.4.6. Амиды, хлорангидриды и ангидриды кислот
При взаимодействии кислот с аммиаком образуются амиды кислот по реакции
|
+ |
|
→ |
|
+ |
. |
Хлорангидриды органических кислот содержат группировку
,
легко гидролизуются
|
+ |
|
→ |
|
+ |
, |
а при замене воды на спирты образуют сложные эфиры:
|
+ |
|
→ |
|
+ |
. |
При нагревании кислоты в водоотнимающей среде или при реакции хлорангидрида с солью кислоты образуются ангидриды кислот.
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
12.4.7. Нитрилы и нитросоединения
Нитрилы содержат нитрильную группировку R–C≡N, при гидролизе которой получаются карбоновые кислоты:
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
Нитрилы, таким образом, могут быть получены из кислот, галогеналканов, а ароматические – из солей диазония.
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
|
+ |
|
→ |
|
+ |
|
+ |
|
Нитросоединения содержат группу –NO2 и получаются нитрованием органических веществ смесью концентрированных азотной и серной кислот:
|
+ |
|
→ |
|
+ |
. |
При частичном восстановлении получаются нитрозосоединения
|
|
|
Конечным продуктом восстановления будет анилин (аминобензол); реакция Зинина.
12.4.8. Серосодержащие соединения
В серосодержащих соединениях обычно кислород замещается на серу, образуя
|
|
|
|
|
|
|
тиолы (меркаптаны) |
|
тиоэфиры |
|
тиоальдегиды |
|
тиокислоты |
В названии обычно фигурирует приставка тио- (тиоспирты, тиоальдегиды, монотио- и диотиокислоты). Тиопроизводные обладают более сильными кислотными свойствами и очень неприятным запахом; некоторые очень токсичны.
Сульфокислоты содержат –SO2OH, получаются взаимодействием органического вещества с серной кислотой.
