12.4.3. Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группировку –COOH. Свойства кислоты определяются природой радикала R, обычно это слабые кислоты, pH = 4–5. Название происходит от соответствующего углеводорода с добавлением окончания «-вая кислота» или окончания «-карбоновая кислота» к углеводороду на один атом меньше:

R = H – метановая кислота, муравьиная кислота;

R = CH₃ – этановая кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота;

R = C₂H₅ – пропановая кислота, этанкарбоновая кислота, пропионовая кислота;

R = C₆H₅ – бензойная кислота, фенилкарбоновая кислота;

R = (C₆H₅)₃C – трифенилуксусная кислота.

Модель 12.4. Карбоновые кислоты

Большое значение в биохимии имеют дикарбоновые кислоты: алифатические насыщенные HOOC–(CH₂)_n–COOH (n = 0, 1, 2, ...), алифатические ненасыщенные (HOOC)₂C_nH_2n–2 (n = 2, 3, 4, ...), ароматические C₆H₄(COOH)₂.

В растворах кислоты диссоциируют:

Карбоновые кислоты в свободном состоянии и в растворах склонны к димеризации или ассоциации за счет сильной водородной связи.

12.4.4. Эфиры

Сложные эфиры содержат группировку

При этом R и R₁ могут быть одинаковыми или разными.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации:

+

+

Название начинается с радикала спирта и заканчивается названием кислоты с добавлением суффикса -ат.

этилацетат

Под действием кислот, а особенно оснований, идет обратная реакция гидролиза (омыления). Сложные эфиры относятся к органическим растворителям. Взаимодействие дикарбоновой кислоты с диолом приводит к образованию полиэфиров (полимеров):

	+		→		+	n
				терилен (дакрон)

Простые эфиры содержат группировку R–O–R₁. Получаются они отщеплением воды от двух молекул спирта:

+

→

+

При R = R₁ эфир называется симметричным, если радикалы разные – несимметричным. Название – по радикалам с добавлением слова «эфир»:

C₂H₅–O–C₂H₅ – диэтиловый эфир, C₂H₅–O–CH₃ – метилэтиловый эфир.

12.4.5. Амины

Амины – производные аммиака, поэтому известны три типа аминов:

первичные		вторичные		третичные

При взаимодействии с протоном образуют катионы , а также четвертичные основания по реакции

+

→

+

Амины – слабые основания, поскольку азот всегда остается донором электронной пары. Первичные амины реагируют с альдегидами и кетонами с образованием группировки R'HC=N–R или RR'C=N–R'' (основания Шиффа).