- •12.1. Введение в органическую химию
- •12.2. Углеводороды
- •12.2.1. Алканы
- •12.2.2. Алкены и алкины
- •12.2.3. Арены
- •12.2.4. Гетероциклические соединения
- •12.3. Tипы органических реакций
- •12.4. Функциональные производные углеводородов
- •12.4.1. Спирты и фенолы
- •12.4.3. Карбоновые кислоты
- •12.4.4. Эфиры
- •12.4.5. Амины
- •12.4.6. Амиды, хлорангидриды и ангидриды кислот
- •12.4.7. Нитрилы и нитросоединения
- •12.4.8. Серосодержащие соединения
- •12.5. Смешанно-функциональные соединения
- •12.5.1. Оксикислоты
- •12.5.3. Аминоспирты и аминокислоты
- •12.6. Полимеры
- •13.1. Углеводы
- •13.2. Липиды
- •13.3. Аминокислоты
- •13.4. Полипептиды
- •13.5. Белки
- •13.6. Нуклеиновые кислоты
- •13.7. Витамины и гормоны
- •13.8. Биокоординационные соединения
12.5.3. Аминоспирты и аминокислоты
Аминоспирты (HO–R–NH2) и аминокислоты (HOOC–R–NH2) составляют важную группу биологически активных соединений. По протолическим свойствам аминоспирты уступают аминокислотам, которые диссоциируют в растворе с pH между 4 и 9 с образованием катион-аниона (цвиттер-иона):
|
→ ← |
|
12.6. Полимеры
Полимерами называют высокомолекулярные соединения, состоящие из одной, двух или более малых молекул (звеньев), которые связаны между собой химической связью. Полимеры получаются методами полимеризации и поликонденсации. Исходные для образования полимера молекулы (мономеры) должны быть по крайней мере двухфункциональными.
Полимеризация – реакция образования полимера без образования низкомолекулярных продуктов. В качестве мономера используется молекула, содержащая кратную связь. При полимеризации этилена роль бифункциональной структурной единицы играет двойная связь, которая под влиянием инициатора (например, органического пероксида перикиси бензолоила (C6H5COO)2), легко переходит в радикальное состояние R∙; присоединение радикала создает условия для роста цепи:
+ |
|
инициирование |
|
|
рост цепи |
Для реакции полимеризации характерны три стадии: инициирование, рост цепи и обрыв цепи:
|
|
обрыв цепи |
Этот тип полимеризации называется радикальным.
|
Модель 12.5. Полимеризация |
Полимеризация может инициироваться катионами или анионами (ионами). Ионная полимеризация включает те же стадии (инициирование, рост цепи, обрыв цепи). Инициаторами катионной полимеризации могут быть H+, неорганические апротонные кислоты SnCl4, AlCl3, металлоорганические соединения Al(C2H5)3. Инициаторами анионной полимеризации обычно служат электронодонорные соединения (щелочные металлы, их алкоголяты и т. д.).
Катионная полимеризация:
+ |
|
|
|
|
и т. д. |
Анионная полимеризация:
|
|
|
|
|
|
|
|
рост цепи |
|
|
обрыв цепи |
Полимеризация может осуществляться между разными мономерами. Такие соединения называют сополимерами. В табл. 12.9 приведены примеры полимеров и сополимеров, получаемых реакцией полимеризации.
Мономер
|
||||||||||||||||||
Таблица 12.9 Важнейшие полимеры и сополимеры |
Поликонденсация сопровождается образованием полимера и низкомолекулярного соединения (H2O, HCl, NH3 и т. п.). Мономеры должны содержать минимум две функциональные группы.
Типичная реакция поликонденсации лежит в основе получения фенолформальдегидных смол
(n + 2) |
+ |
n |
|
|
+ |
n |
или полиэфирных соединений
+
+
n
В табл. 12.10 приведены наиболее типичные примеры, получаемые реакцией поликонденсации.
Мономеры
|
||||||||||||||||||
Таблица 12.10 Важнейшие полимеры и сополимеры |

+