Методичні рекомендації

1. При розгляді першого питання виписати означення кожного класу похідних карбонових кислот та їх загальні структурні формули.

Звернути увагу на подібність та відмінність у будові жирів та восків.

2.При розгляді другого питання ознайомитися з будовою та властивостями ангідридів карбонових кислот.

3.Ознайомлюючись з третім питанням, випмсати означення галоген ангідридів.

4. Розглядаючи четверте питання, виписати загальні формули амідів та нітрилів карбонових кислот, звернути увагу на характеристичні групи, що входять до їх складу.

Запитання для самоперевірки:

1.Які галузі застосування естерів нижчих карбонових кислот та спиртів вам відомі?

2. Навести формули кислот, які входять до складу жирів.

3.Скласти формулу ангідриду бутанової кислоти.

4. Які функціональні групи входять до складу амідів та нітрилів карбонових кислот?

Тести для самоконтролю і рівень

1. Вказати формулу речовини, яка належить до класу амідів карбонових кислот:

а)СН₃ – СН₂ – СН₂ – СО - О – СН₃; б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СО – NH₂;

в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – О – СН₃; в) СН₃ – СН₂ – СН₂ – NH₂.

2.Яка з речовин є воском?

а)С₂₆Н₅₃ – СО – О - С₁₆Н₃₃; б) С₅Н₁₁ – СО – С₂Н₅;

в) СН₃ – СО – О – СН₃; г) С₃Н₇ – СО – О – С₃Н₇.

3. Спермацетовий жир одержують з :

а) пальмового листя; б) залози кашалота;

в) бджолиного воску; г) рослинних олій.

ІІ рівень

4. Амідом пентанової кислоти є:

а)С₅Н₁₁ – СО – О – С₅Н₁₁; б) С₅Н₁₁ – NH₂;

в) С₅Н₁₁ – СО – NH₂; г) С₅Н₁₁ – СО – ОН.

5. Яка функціональна група входить до складу нітрилів:

а)- NH₂; б) – N N

в) = N = O; г) – C N.

ІІІ рівень

6.Встановити відповідність між назвами і формулами речовин:

1)амід етанової кислоти а)CH₃ – CO – O – C₃H₇;

2) нітрил бутанової кислоти б)C₃H₇ – C N;

3) естер етанової кислоти в) CH₃ - C N;

г)CH₃ – CO – NH₂.

Позааудиторна самостійна робота № 19

Тема: Поняття та терміни гетерофункціональних сполук

План

1.Будова, ізомерія і номенклатура гідроксикислот.

2.Поняття про оксикислоти і фенолокислоти.

3. Аміноспирти та амінофеноли.

4.Будова амінокислот та їх класифікація.

Час виконання: 2 години

Мета роботи: систематизувати знання про гетерофункціональні сполуки.

Гетерофункціональними називаються органічні сполуки, до складу яких входять кілька функціональних груп. До таких сполук належать, наприклад, аміноспирти, амінокислоти, гідроксикислоти, альдегідо – та кетокислоти та ін.

Гідроксикислотами ( гідроксикарбоновими) називаються такі похідні кислот, які одержуються в результаті заміщення одного або кількох атомів Гідрогену в радикалі кислоти однією або декількома гідроксильними (спиртовими) групами.

Загальна формула гідроксикислот (COOH)_n – R – (OH)_n.

В залежності від наявності однієї або декількох карбоксильних груп, оксикислоти поділяють на одноосновні (з одним карбоксилом), двоосновні (з двома карбоксилами), триосновні (з трьома карбоксилами) і т. д.

За числом гідроксильних груп розрізняють монооксикислоти (з одним гідроксилом), диоксикислоти (з двома гідроксилами) і т. д. При цьому гідроксильні групи, що входять до складу карбоксильних, теж враховуються.

Ізомерія і номенклатура. Ізомерія гідроксикислот - це с це структурна ізомерія, що визначається будовою карбонового ланцюга та взаємо положенням функціональних груп. Залежно від положення гідроксогруп за відношенням до карбоксильної розрізняють -, β-, γ- і т. д. гідроксикислоти:

γ β α

І І І

- С – С – С – СООН

І І І

Багатьом гідроксикислотам властива також оптична ізомерія. Для назви гідроксикислот вживають історичну (тривіальну), раціональну та систематичну номенклатури. Часто історичні назви походять від назв природних джерел знаходження цих гідроксикислот. Так, 2 – гідроксипропанову кислоту називають молочною, оскільки вона вперше була знайдена у кислому молоці.

В основі раціональної номенклатури лежить тривіальна назва відповідної карбонової кислоти, а положення гідроксильної групи позначається буквами грецького алфавіту (α- , β -) тощо.

За систематичною номенклатурою назву гідроксикислоти утворюють з систематичної назви відповідної карбонової кислоти, до якої добавляють префікс гідрокси - і номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксигрупа.

Оксокислотами називаються гетерофункціональні сполуки, що містять у своєму складі дві функціональні групи: карбоксильну і оксо - (альдегідну або кетонну) групу.

Альдегідо – і кетокислоти , як і інші класи органічних сполук, утворюють гомологічні ряди. Гомологічний ряд альдегідокислот починається з гліоксилової , або гліоксалевої кислоти (І), першою в гомологічному ряду кетокислот є піровиноградна кислота (ІІ):

О О О

ІІ ІІ ІІ

Н – С – СООН СН₃ – С – СООН СН₃ – С – СН₂ - СООН

І ІІ ІІІ

α - альдегідокислота α - кетокислота β - кетокислота

Залежно від положення альдегідо - і кетогрупи за відношенням до карбоксилу розрізняють α-,β -, γ - і т. д. оксикислоти. Так, ацетооцтова кислота (ІІІ) є β- кетокислотою.

Ізомерія і номенклатура. Ізомерія сполук зумовлена структурою ланцюга і положенням кетогрупи за відношенням до карбоксильної групи. Згідно з систематичною номенклатурою, головний карбоновий ланцюг, що містить обидві функціональні групи, нумерується, починаючи з карбоксильної групи, положення оксогрупи зазначається відповідною цифрою з добавкою префікса оксо -, наприклад

5 4 3 2 1

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СООН

ІІ

О

Левулінова, або 4 – оксопентанова кислота

Фенолокислотами називають ароматичні сполуки, що містять у бензиновому кільці карбоксильну та гідроксильну групи. Вони мають властивості карбонових кислот і фенолів.

Важливим представником фенолокислот є саліцилова кислота:

Вона здатна утворювати функціональні похідні, що називаються саліцилатами.

Саліцилова кислота має антисептичну,жарознижувальну та протиревматичну дію, однак вона подразнює слизові оболонки органів травлення, тому в медицині використовують її солі та естери.

Натрій саліцилат та саліциламід використовують як протиревматичні засоби (внутрішньо). .Метилсаліцилат має аналогічне застосування, але використовується зовнішньо у вигляді мазей.

Фенілсаліцилат (салол) - антисептик при кишкових захворюваннях, легко гідролізується з утворенням саліцилової кислоти та фенолу, які мають антисептичну дію.

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) – жарознижувальний, знеболювальний та протиревматичний засіб

п – Аміносаліцилову кислоту використовують як протитуберкульозний засіб.

Аміноспирти – це біфункціональні сполуки, що містять у молекулі аміно – і спиртову групи. У молекулах амінофенолів ці групи сполучені з ароматичним кільцем.

Найбільше значення серед представників аміноспиртів має 2 – аміноетанол (коламін) – структурний компонент складних ліпідів:

HO – CH₂ – CH₂ – NH₂

Цей аміноспирт також входить до складу холіну, ацетилхоліну, димедролу.

Холін необхідний для життєдіяльності людини і тварин.

Він належить до вітамінів групи В, бере участь у обудові клітинних мембран, обміні жирів, білків та вуглеводів. Нестача холіну може призвести до жирового переродження печінки та її цирозу. З продуктів харчування найбагатші на холін м'ясо, риба, яєчний білок.

Ацетилхолін є посередником пр. передаванні нервових імпульсів (нейромедіатор).

У разі інгібування ферменту ацетилхолінестерази ацетилхолін накопичується в організмі , що спричинює безперервне передаваня нервових імпульсів і, відповідно, безперервне скорочення м’язів. На цьому ґрунтується дія інсектицидів та нервово –паралітичних отрут.

Димедрол має протиалергійну та снодійну дію:

Важливу роль в організмі мають аміноспирти, що містять як структурний фрагмент залишок пірокатехіну. Вони мають спільну назву катехоламіни. Катехоламіни – це представники біогенних амінів, тобто амінів, що синтезуються в організмі в результаті процесів метаболізму.

Адреналін є гормоном групи катехоламінів, що виробляється мозковою частиною надниркових залоз. Він бере участь у регуляції обміну вуглеводів та ліпідів. Підвищене утворення адреналіну спостерігається у випадку гострого зниження артеріального тиску, гіпоглікемії, при охолодженні організму, сильних емоціях (біль страх, лють), тому його ще називають гомоном страху:

Норадреналін такоє є гормоном надниркових залоз.Він сприяє скороченню гладкої мускулатури та розширенню бронхів. У медичній практиці використовують для підвищення артеріального тиску при хірургічних операціях:

Структурно близькі до катехоламінів деякі природні та синтетичні біологічно активні речовини, які використовуються як лікарські препарати.

Ізадрин розширює бронхи при бронхіальній асмі.

Мезатон звужує судини та зменшує запальні явища при нежиті; подібно до норадреналіну підвищує артеріальний тиск (при хірургічних втручаннях); діє не так різко, але довше.

Ефедрин (алкалоїд) розширює бронхи при бронхіальній астмі; звужує судини шкіри та слизових оболонок при алергічних набряках та нежиті:

Амінофеноли є основою багатьох лікарських препаратів. Парацетамол і фенацетин мають жарознижувальну дію.

парацетамол фенацетин

Анестезин і новокаїн мають знеболювальну дію:

Анестезин і новокаїн мають знеболювальну дію:

анестезин новокаїн

Сульфаніламідні препарати є похідними сульфанілової кислоти , вони мають бактеріостатичну дію. Наявність сульфамідної групи перешкоджає розвитку мікроорганізмів і вони гинуть. До сульфаніламідних препаратів належать стрептоцид, норсульфазол, сульфацил – натрій (альбуцид), сульгін, уросульфан, сульфазин, сульфадимезин та ін.

стрептоцид

Амінокислотами називають гетерофункціональні сполуки, які містять у молекулах одночасно аміно – і карбоксильні групи. Отже, амінокислоти можна розглядати як карбонові кислоти, у вуглеводневих залишках яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на аміногрупи.

Класифікація. 1. Залежно від кількості функціональних груп розрізняють:

а) моноаміномонокарбонові кислоти (одна група -NH₂, одна - СООН), або нейтральні амінокислоти;

б) діаміномонокарбонові (дві групи -NH₂ , одна – СООН), або основні амінокислоти;

в) моноамінодикарбонова (одна група -NH₂, дві – СООН), або кислі амінокислоти;

г) діамінодикарбонові кислоти (дві групи -NH₂ , дві – СООН) тощо.

2. Залежно від характеру вуглеводневого залишку амінокислоти поділяють на аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні.

3. Залежно від розміщення аміногрупи відносно карбоксилу в головному ланцюгу розрізняють -, -, - і т. д. до - амінокислот ( у молекулах - амінокислот карбоксил і аміногрупа розміщені на протилежних кінцях карбонового ланцюга).

4.Особливо виділяються амінокислоти, що містять у свої молекулах крім - NH₂ i - COOH , інші функціональні групи - гідроксигрупу - OH , тіольну групу - SH , та алкіловану - S – R , амідну групу - CONH₂ тощо.

5. Оскільки амінокислоти відіграють виключно важливу роль у процесах життєдіяльності, то у біоорганічні хімії їх поділяють на природні і синтетичні. Серед природних, у свою чергу, розрізняють ті, що входять до складу білків (протеїногенні), і ті, що до складу білків не входять (непротеїногенні), а також окремо виділяють так звані незамінні амінокислоти, які необхідні організмі, але не можуть у ньому синтезуватись.

Зараз відомо більше як 150 природних амінокислот, з них 26 виявлено у складі білків, 10 амінокислот є незамінними.

Методичні рекомендації

Методичні рекомендації

1.При вивченні першого питання скласти опорний конспект викладеного матеріалу. Скористатися пам’яткою №3.

2. При розгляді другого питання звернути увагу на тривіальні назви оксокислот, а також їх назви за раціональною та систематичною номенклатурою.

3. Опрацьовуючи матеріал третього питання , розглянути біологічно активні представники аміноспиртів та амінофенолів.

4. При опрацюванні матеріалу четвертого питання звернути увагу на класифікацію амінокислот за різними ознаками.

Запитання для самоперевірки:

1.Чим відрізняється будова гідроксикислот від будови оксокислот?

2. Чи можна твердити, що всі амінокислоти є біфункціональними сполуками? Чому?

3.Що таке протеїногенні амінокислоти?

4.Яку реакцію середовища має розчин моноамінодикарбонової кислоти?