П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Простішими пятичленними гетероциклами з одним гетероатомом є пірол фуран , тіофен і пірол:

Серед похідних фурану найбільше значення має альдегід фурфурол .

Нітропохідні фурфуролу застосовуються в медицині. Найбільш відомі препарати фурацилін, фуразолідон, фурадонін, які мають бактерицидну дію.

Фурацилін успішно використовують для лікування дизентерії, черевного тифу, дифтерії, у хірургії для промивання ран.

Важливими природними сполуками, які містять тіофенове кільце , є і - біотини (вітамін Н), біоцитин:

Біотин сприяє нормальному росту організму, але для людини проблема додаткового одержання вітаміну Н не є дуже важливою, оскільки організм людини виробляє біотину в десять разів більше, ніж потрібно. Однак, вітамін Н бере участь у пуриновому синтезі і тому має велике значення для процесів життєдіяльності.

Сполуки, які містять у своєму складі пірольне кільце широко розповсюджені в тваринному та рослинному світі. Значна кількість таких сполук містить невеликий набір типових молекул – блоків, які перебувають (між собою) у різних комбінаціях і зазнають різних перетворень.

Такими молекулами – блоками є порфіринові структури, основу яких складає скелет порфіну, шістнадцятичленного циклу, побудованого з чотирьох пірольних кілець.

Заміщені порфіни називаються порфіринами. Їх надзвичайно велике біологічне значення визначається природою йонів металу, які, заміщуючи Гідроген біля атома Нітрогену, утворюють складні комплекси

:Особливо важливими похідними піролу є пігменти крові та зелених рослин. Гемоглобін крові при гідролізі розпадається на протеїн – глобін і небілкову речовину – гемін. В молекулі геміну міститься чотири ядра піролу, сполучені метинними (СН ) групами

Хлорофіл – зелений пігмент листків – за структурною формулою дуже близький до геміну. Так само, як і в геміну, в його молекулі є по чотири пірольні ядра і атом металу (Феруму – в геміні і Магнію – в хлорофілі).

Вітамін В₁₂ є дуже складним кобальтовим комплексом порфіринової структури. Він відіграє істотну роль у запобіганні виникненню злоякісних пухлин.

Похідне піролу – вінілпіролідон утворює полімер з молекулярною масою біля 40 000, його водні розчини використовують в медицині як замінник плазми крові. Цей препарат має такі переваги перед консервованою кров’ю як незалежність від групи крові і можливість зберігання без охолодження.

Похідні індолу мають велике біологічне значення. У 1952 році з кореня рослини раувольфії було виділено алкалоїд резерпін. Резерпін – це складна сполука, скелет його молекули складається з 5 циклів і містить 19 атомів Карбону і два атоми Нітрогену, з яких один належить індольному ядру:

Резерпін має важливе значення як гіпотензивний і седативний (заспокійливий) засіб, який діє на центральну нервову систему, ним користуються для лікування гіпертонії і деяких психічних захворювань.

Важливою амінокислотою, яка є похідним індолу, є триптофан.

В казеїні молока міститься 1,85% триптофану. Тваринний організм не може сам синтезувати триптофан, тому до складу їжі повинні входити білки, які містять цю незамінну амінокислоту. В організмі тварин і людини з триптофану утворюються два гормони: серотонін і меланін. Серотонін – гормон, який певною мірою відповідає за психічну діяльність людини:

Мелатонін бере участь у регулюванні зміни денного і нічного ритму фізіологічних функцій.