П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами
Серед похідних азолів в медицині використовується сульфотіазол - лікувальний препарат, близький за будовою до білого стрептоциду:
Антибіотик пеніцилін включає гетероциклічну систему тіазолідину, тобто гідрованого тіазолу:
Найвідоміші форми пеніциліну відрізняються тільки замісником R.
Серед похідних піразолону є ряд лікарських препаратів, які належать до протизапальних, знеболювальних та жарознижувальних засобів (пірамідон, бутадіон, анальгін), гістидин та гістамін. Гістидин є зв’язуючою ланкою між білком глобіном і порфіриновою структурою геміном. Під час декарбоксилування гістидину утворюється гістамін. У невеликій кількості він знижує кров’яний тиск, стимулює діяльність шлунку. Надлишок гістаміну в організмі призводить до порушення процесів обміну речовин (наприклад, до алергії).
До групи імідазолу належить цінний алкалоїд пілокарпін, який виділяється з деяких видів африканських рослин.
Він збуджує діяльність слюнних, потових і травних залоз. Особливо велике значення він має для лікування очних хвороб, тому що викликає звуження зіниці ока і пониження внутріочного тиску.
Шестичленні гетероцикли
Серед похідних пірану важливе місце займають природні жовті та коричневі барвники, які належать до так званих флавонідів. Один з них – кверцетин знайдено в таких рослинах як хміль, чай, квітах мати = й – мачухи, а хризин – у бруньках тополі..
До похідних пірану можна віднести і катехіни. Вони містяться у великій кількості в листі чаю, бобах какао і надають харчовим продуктам специфічний терпкий смак і забарвлення.
Серед похідних піридину важливе значення в медицині мають сульфаніламідний препарат сульфідин,, нікотинова кислота і нікотинамід (вітамін РР), недостача цього вітаміну викликає важке захворювання – пелагру.
До похідних піридину належить важливий алкалоїд нікотин, який міститься в листі тютюну та махорки. Це одна із найсильніших отрут, яка по силі наближається до ціанідної кислоти.
нікотин коніїн
Ядро піперидину входить до складу багатьох алкалоїдів. Одним з найпростіших за будовою є алкалоїд отруйної рослини болиголова – коніїн. У стародавніх Афінах смертельний вирок виконували за допомогою водної витяжки з цієї рослини. В 399 р. до н. е. був вимушений випити чашку з цією отрутою Сократ.
Значна кількість лікарських препаратів є похідними піридину. Сильну протитуберкульозну дію виявляють фтивазид, тубазид, метазид.
Промедол відомий як сильний анестезуючий засіб, кордіамін використовують при серцевих захворюваннях.
Похідним хіноліну є важливий алкалоїд хінін, який добували з кори хінного дерева і використовувався як антималярійний препарат з XVII століття. У ХХ столітті було синтезовано цілий ряд синтетичних похідних хіноліну –.наприклад , плазмоцид.
З численних алкалоїдів групи ізохіноліну на найбільшу увагу заслуговують морфін, кодеїн, папаверин. Вони містяться в опіумі, який відомий уже з ІІІ ст. до н. е. і є загуслим соком недозрілих голівок маку. Морфін у формі гідрохлориду широко використовується як болезаспокійливий засіб. У разі повторного використання розвивається наркоманія (морфінізм). Внаслідок дії на морфін оцтового ангідриду утворюється похідна, яка відома під назвою героїну і яка належить до найнебезпечніших наркотиків.
Кодеїн менш отруйний і використовується як слабкий наркотик у складі ліків від кашлю. Папаверин використовується в медицині як спазмолітичний (протисудомний) препарат при стенокардії, гіпертонії . Синтетичними аналогами папаверину є препарати но – шпа і дібазол:
Пурин не було знайдено в якості природного продукту, але багато речовин, в молекулі яких міститься ядро пурину, широко розповсюджені в органічному світі і мають важливе біологічне значення. Сечова кислота
(2,6,8 – триоксипурин) разом з сечовиною є головним продуктом азотистого обміну речовин у тваринному світі. Вона міститься в невеликій кількості в сечі людини. При подагрі сечова кислота та її солі урати відкладається у суглобах.
Похідними пурину є кофеїн С і теобромін . Кофеїн міститься в листі і бобах кави, чаю. Він має гіркуватий смак, легко розчиняється в гарячій воді, збудливо діє на нервову систему.
Теобромін міститься в бобах какао, використовується як сечогінний засіб. Алкалоїд теофілін міститься у листках чаю і діє як діуретик, а також як судиннорозширюючий засіб при серцевих захворюваннях.
кофеїн теобромін теофілін
До пуринових основ, які утворюються при гідролізі нуклеїнових кислот належать аденін і гуанін. Ці речовини в значних кількостях містяться в багатьох рослинах – чаї, хмелю, і т.д., в дріжджах, лусці риб і плазунів.
Піримідинові похідні мають велике біологічне значення як складова частина нуклеїнових кислот. Під час гідролізу нуклеїнових кислот утворюються такі похідні піримідину, як урацил, цитозин та тимін.
Численні лікарські препарати є похідними піримідину. Так, похідні барбітурової кислоти – барбітурати – використовуються для виготовлення снодійних та заспокійливих лікарських засобів – вероналу, люміналу. До піримідинових основ належать кращі з сульфаніламідних препаратів – сульфазин, метилсульфазин і сульфадимізин.
Похідні піридазину теж використовуються для виготовлення різноманітних лікарських препаратів, наприклад сульфаніламідного препарату сульфідину:
Оротова кислота (вітамін В13) – одна з вихідних сполук, необхідних для синтезу нуклеїнових кислот:
Методичні рекомендації
1.Скласти опорний конспект до першого питання.
2. При вивченні другого питання звернути увагу на розповсюдження алкалоїдів у природі та їх застосуванні у медичній практиці.
3. При розгляді третього питання виписати структурні формули і назви найбільш розповсюджених сполук, які містять у своєму складі п’ятичленні гетеро цикли з одним гетероатомомом.
4.Опрацьовуючи четверте питання розглянути похідні п’ятичленних циклів з двома гетероатомами, які мають біологічне значення
5. Розглядаючи п’яте питання, звернути увагу на похідні шестичленних гетероциклів та їх біологічну роль.
Запитання для самоперевірки:
1. Що таке гетероциклічні сполуки? На які класи вони поділяються?
2.Де в природі зустрічаються алкалоїди? Яке їх біологічне значення?
3. Які хімічні властивості можна передбачити для оротової кислоти?.