Галоген туындыларының маңызды өкілдері

Хлорлы этил (хлорэтан) С₂Н₅Сl. Түссіз газ, суытқан кезде сұйыққа айналады, қайнау температурасы +13,1⁰С. Суда нашар, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Хлорлы этил - этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады.

Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:

4С₂Н₅Сl + 4Na + Pb → Pb(C₂H₅)₄ + 4NaCl

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

Хлорлы метилен (метиленхлорид) СН₂Сl₂. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 42⁰С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай-ақ майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады.

Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСl₃. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,2⁰С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі.

СНСl₃ + 1/2 O₂ → COCl₂ + HCl

фосген

Фосгеннің түзілуін болдырмау үшін, хлороформге 1% - тік сусыз этил спиртін қосады. Хлороформ каучукты, шайырларды жақсы ерітеді. Сондықтан органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Сондай-ақ медицинада наркоз ретінде пайданылады.

Төртхлорлы метан (тетрахлорметан) ССl₄. Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,5⁰С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, сондықтан арнайы өрт сөнгіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнтағының қатысында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады:

СS₂ + 3Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Фреон (дихлордифтор метан) ССl₂F₂. Түссіз, иіссіз газ. Қысым әсерінен -34⁰С температурада қайнайды, сұйыққа оңай айналады. Фреон жанбайтын және зиянсыз болғандықтан, хладоагент ретінде суытқыштарда қолданылады. Өндірісте фреон-12-ні төртхлорлы метанды фторсутекпен әрекеттестіру арқылы алады. Реакцияны бесхлорлы сурьма катализаторы қатысында жүргізеді.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар келтіру керек.

2. Алу, физикалық, химиялық қасиеттері.

3. Структуралық формулаларын жазу керек: 1,1,1,2,2-пентахлорэтан; 1,4-дибромбутан; 3-хлор-1-пропен; поливинилхлорид; гексахлорэтан.

№ 5 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсутектердің галоген туындыларын алу

Жұмыстың мақсаты: Әр түрлі әдістермен қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындыларын алу.

Реактивтер мен жабдықтар: күкірт қышқылы мен этил спирті (1:1) қоспасы, натрий хлориді, этил спирті, кристалдық йод, 10%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, бром суы (1 мл суға 2 мл бром қосу керек), пробиркалар, газ жүретін түтігі бар тығын, спирт шамы, сүзгі қағаз, мұзы бар стакан, пемза үгінділері.

1 - тәжірибе. Хлорлы этил алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға күкірт қышқылы мен этил спиртінің қоспасынан 3-4 мл құйып, оның үстіне натрий хлоридін ұнтақтап салып, газ жүретін түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке тігінен орнатып, газ түтігінің екінші ұшын мұзы бар стаканға батырып, пробирканы баяу қыздырады. Қоспадан бөлінген хлорлы этил стаканда кристалдар түрінде түзіледі:

Н₂SO₄ + NaCl  HCl + NaHSO₄

CH₃ – CH₂ – OH + HO - SO₃H  CH₃ – CH₂ – O – SO₃H + H₂O

күкірт қышқылының этил эфирі

CH₃ – CH₂ – O – SO₃H + HCl  CH₃ – CH₂Cl + H₂SO₄

2-тәжірибе. Йодоформ алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы этил спирті мен 1 мл су құйып, оның үстіне йодтың бірнеше кристалдарын ұнтақтап салады. Қоспадағы йод ерігенше натрий гидроксидінің ерітіндісін құйып, пробирканы 60- 70⁰С дейін баяу қыздырады. Пробиркадағы қоспаны суытқанда сары түсті, өзіне тән иісі бар йодоформның кристалдары тұмбаға түседі. Ерітіндіні сүзгі қағазбен сүзіп, алынған кристалдарды кептіреді. Йодоформның түзілу реакциясының теңдеуі:

4І₂ + 8NaOH  4NaI + 4NaOI + 4H₂O

CH₃ – CH₂ – OH + NaOI  CH₃CHO + NaI + H₂O

CH₃CHO + 3NaOI  CI₃CHO + 3NaOH

CI₃CHO + H₂O  CHI₃ + HCOOH

HCOOH + NaOH  H₂O + HCOONa

Теңдеулерді жинақтап жазсақ:

CH₃CH₃OH + 4I₂ + 6NaOH  CHI₃ + HCOONa + 5NaI + 5H₂O

3-тәжірибе. Бромды этилен алу

Жұмыс барысы: Тәжірибені тартпа шкафта жүргізу қажет. Пробиркаға этил спиртімен күкірт қышқылының қоспасынан 2-3 мл құйып, ерітінді бірқалыпты қызу үшін үстіне бірнеше пемза үгінділерін салып, штативке орнатады. Пробирканың аузын газ өткізетін түтігі бар тығынмен жауып, оның екінші үшін суық суы бар стаканға батырылған, ішіне бром суы құйылған пробиркаға салады. Қоспасы бар пробирканы баяу қыздырады. Сол кезде бөлінген этилен броммен әрекеттесіп, оны түссіздендіреді. Пробиркада ауыр май тәріздес қызыл сұйық зат- бромды этилен түзіледі:

Н₂С = СН₂ + Вr₂  Н₂СВrСН₂Вr

Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар:

1. Хлорлы этил жалынның түсін өзгерте ме?

2. 1- хлор-2- метилпропаннан 2- хлор-2- метилпропанды қалай алуға болады?

3. Келесі қосылыстардың құрылымдылық формуласын жазыңыздар:

а. 2-хлор-3- метилпентан

ә. 3-хлор-2,2- диметилгексан

б. 3-хлорбутен-1

4. Сәйкес этилен көмірсутегіден 2-йод-2- метилпентанды алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

5. Келесі формулаға (С₄Н₉Сl) сәйкес келетін барлық изомерлік галоген көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар.

6. Келесі реакцияларды жүзеге асыру үшін қандай реагенттер қажет және қандай шарттар орындалуы тиіс?

а. С₂Н₅ОН  С₂Н₅Сl

ә. С₃Н₇Вr  С₃Н₇I

б. (СН₃)₂СНОН  (СН₃)₂СНВr