Тема № 12 спирты, аминоспиртамы, эфиры актуальность темы
Спирты и эфиры относятся к классу гидроксильных производных углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. Аминоспирты кроме гидроксильной группы в своем составе имеют аминогруппу.
Изучение способов добычи и химических свойств гидроксильных производных углеводородов позволяет детально рассмотреть на конкретных примерах механизмы реакций нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления.
Спирты и эфиры широко используются в органическом синтезе как исходные соединения, а также в качестве растворителей. Важнейшим представителем одноатомных спиртов является этанол, который используется в медицине и фармации для изготовления настоек, экстрактов, растворов, как обеззараживающее средство для консервации различных анатомических препаратов. Глицерин относится к двухатомных спиртов и применяется как основа для мазей и паст, добавка к мил, его нитропроизводными - нитроглицерин производит сосудисто-расширяющее действие и применяется в медицине при стенокардии. Диэтиловый эфир нашел применение в медицине в качестве препарата для общего наркоза. Представитель аминоспиртив - холин - необходимый для жизнедеятельности человека и животных. Недостаток холина может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Он относится к витаминам группы В, участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов.
Таким образом, тема спиртов, эфиров способствует дальнейшему изучению и пониманию биохимических процессов в нашем организме.
Цели обучения
Общая цель: Уметь интерпретировать свойства спиртов, эфиров и их производных, для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.
Конкретные цели
Уметь:
1. Интерпретировать электронное строение спиртов, аминоспиртов, эфиров;
2. Выбирать способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров;
3. Определять химические свойства спиртов, аминоспиртов, эфиров;
4. Проводить химические реакции добычи, идентификации и другие реакции, свойственные спиртам, аминоспиртамы, эфирам.
Содержание обучения
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация, изомерия и номенклатура спиртов, аминоспиртов, эфиров и их производных.
2. Способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров.
3. Кислотно-основные свойства спиртов. Межмолекулярное ассоциация спиртов.
4. Физические и химические свойства одно- и многоатомных спиртов: - образование алкоголятов; - Образование простых и сложных эфиров; - Внутримолекулярная и межмолекулярное дегидратация; - Замещение гидроксигруп; - Окисление.
5. Химические свойства аминоспиртов.
6. Химические свойства эфиров.
7. Идентификация спиртов, аминоспиртов, эфиров.
8. Отдельные представители, применение.
2. Основные термины и их определения
Гидроксильными производными называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (ОН). В спиртах гидроксигрупа расположена при sр3-гибридизованому атоме углерода. В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух-, трех- и полиатомни спирты.
Первичные спирты содержат гидроксигруппу на первичном атомы карбона, вторичные и третичные - соответственно на вторичном и третичном атомах углерода.
первичные вторичные третичные
Спирты получают различными синтетическими средствами.
1. Гидратация алкенов. При гидратации этилена получают первичный спирт, его гомологи образуют вторичные и третичные спирты:
2. Гидрирования карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов, карбоновых кислот и эфиров образуются первичные, а при восстановлении кетонов - вторичные спирты.
3. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов. В присутствии водных растворов щелочей при нагревании галогенопроизводные углеводородов подвергаются гидролизу с образованием спиртов (SN1 або SN2).
4. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы, фруктозы, крахмала и целлюлозы) позволяет получить этиловый спирт
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
глюкоза етанол
5. Гидроксилирования алкенов (реакция Вагнера) позволяет получить двухатомные спирты (-гликоли):
6. Гидролиз жиров. Жиры, которые являются сложными эфиры трехатомных спирта глицерина и высших карбоновых кислот, в кислой и щелочной средах гидролизуются до глицерола:
Спирты - это жидкости или твердые вещества, растворимые во многих органических растворителях. Двухатомные и трехатомные спирты являются жидкостями или кристаллическими веществами. Отличительной особенностью спиртов с несколькими гидроксильными группами является их сладковатый вкус, что усиливается с увеличением числа ОН-групп. Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения соответствующих углеводородов, их галогенопроизводных. Это объясняется наличием водородных связей, обуславливающих образование ассоциаты.