3. Граф логической структуры

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 429-466.

2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 295-320.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с. 309-318.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 209-225.

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Напишите структурные формулы предложенных соединений и назовите их по систематической номенклатуре: а) β-бромпропионова кислота; б) -окси-масляная кислота; в) β-хлормолочна кислота; г) γ-оксиизовалерианова кислота.

Задание 2

Продукты образуются при взаимодействии молочной кислоты представленным реагентами: а) CH₃OH, H⁺; б) HBr, t^oC; в) PCl₅; г) конц. H₂SO₄, t^oC; д) Na; е) NaOH(H₂O). Составьте уравнения соответствующих реакций.

Задание 3

Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие схемы химических превращений в участтю гетерофункциональних карбоновых кислот:

а) Этилен  Этиловый эфир α-бромпропионовой кислоты.

б) ацетилен  α-оксипропионовая кислота

в) уксусная кислота  ацетоуксусный эфир

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Рассмотрите структурную формулу яблонной кислоты.

Согласно классификации гетерофункциональних карбоновых кислот яблочная кислота является:

1. трехосновной трехатомной кислотой;

2. двуосновной двуатомной кислотой;

3. двуосновной трехатомной кислотой;

4. трехосновной двуатомной кислотой;

5. одноосновной трехатомной кислотой;

2. Подберите подходящее название для фенолокислоти:

1. Пирогалловая кислота

2. Галловая кислота

3. Салициловая кислота

4. Фрологлюциновая кислота

5. Оксигидрохиноновая кислота

3. Какая из предложенных реакций приводит к образованию салициловой кислоты 

1. 

2. 

3. 

4. 

4. Гидролизом 2,2-дихлорпропановои кислоты получают оксикислоты. Определить полученную кислоту.

1. Щавелевоуксусная

2. Пировиноградная

3. Ацетоуксусная

4. 2-кетоглутаровая

5. 2-оксобутановая

5. Выберите последовательность, в которой увеличиваются кислотные свойства в ряду :

1 2 3

1. 2; 3; 1

2. 1; 3; 2

3. 3; 2; 1

4. 3; 1; 2

5. 2; 1; 3

6. Опираясь на знание рКа укажите какая из приведенных ниже кислот является сильнейшей.

1. Хлороуксусная кислота (рКа=2,85);

2. Фтороуксусная кислота (рКа=2,57);

3. Трихлороуксусная кислота (рКа=0,66);

4. Бромоуксусная кислота (рКа=2,90);

5. Йодоуксусная кислота (рКа=3,16);

7. В п-амино салициловой кислоте карбоксильная группа проявляет такие электронные эффекты:

1. –І, +М

2. –І, –М

3. Только –І

4. +І, –М

5. +І, +М

8. Структурная формула п-аминобензойной кислоты.

Выберите реагент, который вступает в реакцию с аминогруппой.

1. NaOH;

2. NaHCO₃;

3. (CH₃CO)₂O;

4. SOCl₂;

5. PCl₃

9. С каким из приведенных реагентов салициловая кислота реагирует только по карбоксильной группе?

1. Н₂;

2. NaHCO₃;

3. (CH₃CO)₂O;

4. FeCl₃;

5. NaOH

10. - Гидроксикислоты при нагревании образуют:

1. Ненасыщенные α, β- кислоты

2. Эфиры с открытой цепью

3. Ацетоуксусный эфир

4. Лактоны

5. Лактиди

11. Укажите соединение, образующееся при взаимодействии молочной кислоты с избытком SOCl₂

A B C

D E

12. В результате кислотного расщепления 2-этилацетоуксусного эфира (рисунок) образуются:

1. Этановая кислота, Этанол

2. Метановая кислота, пропановая кислота, этанол

3. Этановая кислота, пропановая кислота, этанол

4. Метановая кислота, бутановяа кислота, этанол

5. Этановая кислота, бутановая кислота, этанол.

13. Из приведенных веществ при добавлении в раствор FeCl3 дает темно фиолетовый цвет?

1. Бензол

2. Салициловая кислота

3. Толуол

4. Ацетилсалициловая кислота

5. Бензойна кислота

14. Для распознавания фенола и салициловой кислоты используем реагент:

A. Раствор натрия гидрокарбонат

B. Раствор железо хлорида (iii)

C. Раствор натрия гидроксида

D. Раствор натрия хлорида

E. Раствор брома

Эталоны ответов:

1.C, 2.В, 3.D, 4.В, 5.А, 6.С, 7.В, 8.С, 9.В, 10.Е, 11.D, 12.Е, 13.В, 14.А.