Тема №2

Химическая связь и

Взаимное влияние атомов в органических соединениях

Актуальность темы

Изучение органической химии значительно упростилось, благодаря развитию теории химической связи. На основании существующих представлений о природе химической связи и электронную структуру молекул стало возможным объяснить реакционную способность органических соединений, понять и систематизировать накопленный фактический материал химии.

Отличие в типах химических связей между атомами в соединениях приводит к различным свойствам органических веществ как кислотно-основных, так и окислительно-восстановительных. В теме углубляются понятия о типах химических связей: координационным и Семиполярная, с которыми студенты встречаются при изучении курса органической химии.

Учение о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений объясняет наличие в них реакционных центров. Умение находить расположение таких центров в молекуле и интерпретировать их реакционную способность помогает будущем фармацевту предвидеть и объяснять химические свойства лекарственных препаратов, многим из которых присуща достаточно сложная структура молекулы.

Цели обучения

Общая цель: Уметь определять распределение электронной плотности и реакционных центров в молекулах для использования при изучении свойств органических веществ.

Конкретные цели

Уметь:

1. Определять типы гибридизации атома углерода.

2. Определять тип химической связи в молекулах.

3. Определять типы сопряжения в молекулах.

4. Определять характер функциональных групп по электронным эффектами.

Содержание обучения

1. Основные теоретические вопросы:

1. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

2. Типы химических связей в органических соединениях: ионная, ковалентная, координационная, Семиполярная. Водородная связь. Характеристики химической связи.

3. Квантово-механические основы теории химической связи. Атомные орбитали. Характеристика ковалентной связи с позиций метода молекулярных орбиталей (МО) .Гибридизация атомных орбиталей.

4. Электронное строение двойного и тройного карбон-карбоновых связей.

5. Индуктивный эффект.

6. Соединенные системы с открытым и замкнутым цепью. Виды сообщения (π, π-, г, π- и σ, π-).

7. Мезомерный эффект.

8. Совместимость проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

9. Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие о резонансе. Найти материал для освоения этих вопросов можно в одном из следующих источников.

2. Основные термины и их определения

Ковалентная связь - основной тип связи в органических соединениях, образуется с помощью общих электронных пар.

Если электрон атомов одинакова, то общая электронная пара находится на одинаковом расстоянии от ядра каждого из атомов (например, С-Н). Такая связь называется ковалентной неполярной.

При возникновении ковалентной связи между атомами с различной электроотрицательностью общая электронная пара смещается к более электроотрицательному атома (например С-О, С-Cl). В этом случае образуется ковалентная полярная связь.

Донорно-акцепторная связь или координационная - разновидность ковалентной связи, отличается способом образования. Донор - атом, который имеет пару неразделенных электронов, a акцептором может быть любой атом (в том числе и протон), у которого не достает до образования октета двух электронов.

Семиполярная связь - частный случай донорно-акцепторной связи. Он образуется между атомами, один из которых имеет неразделенную пару электронов, а другой удерживает на внешнем энергетическом уровне шесть электронов (секстет), то есть имеет вакантную атомную орбиталь.

Атомная орбиталь (АО) - это область пространства в которой наиболее вероятно нахождение электрона.

Гибридизация атомных орбиталей - это процесс образования из нескольких различных по форме и близких по энергии АО путем комбинирования (смешивания, сочетание) равного количества одинаковых по форме и равных по энергии гибридизованих орбиталей.