ВИдЫ гИбридизацИи атомнЫх орбИталей углерода

	Sp3	Sp2	Sp
Форма молекулы	тетраедр	плоская	линейная
Валентный угол	10928	120	180
Вид связи	одинарная	двойная	тройная

Электронные эффекти

ИНДУКТИВНЫЙ эффект ( I ):	МЕЗОМЕРНЫЙ эффект( М ):
Проявляется между атомами с различной электроотрицательностью Распространяется вдоль σ-связей и всегда в одном направлении. Затухают через 3-4 связи.	Проявляется только в том случае, если заместитель включен в сопряженную систему. Распространяется вдоль π-связей. Не затухает в пределах сопряженной системы.
Положительный (+ I) эффект проявляют: 1. Атомы с отрицательным зарядом 2. Насыщенные радикалы	Положительный (+ М) эффект проявляют: 1. Атомы с неразделенной парой электронов 2. Атомы с отрицательным зарядом 3. Насыщенные радикалы -R
Отрицательный (- I) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Заместители, содержащие атомы с высокой електронегативнисттю. 3. Ненасыщенные радикалы.	Отрицательный (- М) эффект проявляют: 1. Атомы с положительным зарядом 2. Атомы с высокой электро-негативности, входящих в систему сопряжения и связанные кратным связью.

Сопряженной называется система, в которой имеет место чередование простых и кратных связей, или соседство атома, имеет ва¬кантну р-орбиталь или неразделенной пару р-электронов. Сопряженные системы бывают с открытым и замкнутым цепью.

От вида орбиталей, перекрывающихся различают несколько видов сопряжения: π, π-сопряжения (прекривання двух π-орбиталей), р, π-сопряжения (перекрывание р и π-орбиталей).

3. Граф логической структуры темы

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.1. Основы строения органических соединений: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 27-60.

2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 13-32.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.156-161.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 19-35.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)

1. Алгоритм определения электронных эффектов заместителей

2. Алгоритм сравнения реакционной способности органических веществ :

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Определить тип гибридизации атомов углерода в соединениях:

a) b) c)

Задание 2

Определить типы химической связи в молекулах:

а)

в)

Задание 3

Определите типы сопряжения в молекулах.

a) b)

c) d)

Задание 4

Определить характер функциональных групп за электронными эффектами согласно алгоритму.

1. метоксы– и аминогруппы

2. атома хлора

3. метильных групп

4. нитрильной группы

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. В молекуле органического соединения содержатся атомы углерода в sp-гибридизованому состоянии. Выберите это соединение.

A B

C D E

2. В молекуле органического соединения содержатся атомы углерода в sp2-гибридизованому состоянии. Выберите это соединение.

A B C

D E

3. Молекула органического соединения содержит ионный связь. Определить эту молекулу.

A B C

D E

4. В органическом веществе один из связей образуется донорно-акцепторных механизмом между атомом с неразделенной парой электронов (азот) и атомом с секстетом электронов (оксисен) (рис.). Этот тип связи называется:

А. Водородная

B. Семиполярная

C. Ионная

D. Координационная

E. Ковалентная

5. Ненасыщенный углеводород содержит в своем составе двойную связь, который влияет на геометрию молекулы. Выберите величину валентного угла в молекуле:

1. 129 ^О

2. 180 ^О

3. 100 ^О

4. 120 ^О

5. 90 ^О

6. Молекула аллилового спирта имеет структурную формулу:

Определите тип сообщения в молекуле.

1. σ,π-соединение

2. ρ,π- соединение

3. π,π- соединение

4. надсоединение

7. Молекула органического соединения содержит атом хлора, связанный σ-связями. Определите тип электронного эффекта:

А. мезомерный положительный (+ М)

B. индуктивный отрицательный (-I))

C. мезомерный отрицательный (- М)

D. индуктивный положительный (+ I)

8. В молекуле органического соединения функциональная группа проявляет положительный мезомерный эффект (+ M). Определите эту группу.

A. B. C.

D. E.