Качественная реакция на двойных связей

В сухие пробирки наливают по 1 см³ неочищенный керосин и керосин очищенный однократной керосин и дробной экстракцией. Добавляют в каждую пробирку по 1 см³ раствора соды. Затем постепенно по каплям при сильном взбалтывании добавляют раствор перманганата калия до прекращения изменения внешнего вида смеси. Наличие непредельных соединений обнаруживается по исчезновению первоначальной окраски перманганата калия и появлению бурого хлопьевидного осадка. При медленно протекающем окислении и малом содержании непредельных соединений фиолетовая окраска водного слоя может переходить в коричневато-красную окраску.

В присутствии одних лишь насыщенных углеводородов фиолетовая окраска водного слоя, вызванная первыми каплями перманганата, не изменяется.

Задание. Вычислить степень экстрагирования (, %) однократной и дробной экстракцией вычислить по формуле:

,

где m₀ и m₁ – масса керосина до и после экстрагирования соответственно, г.

Сравнить результаты, полученные в случае однократной и дробной экстракции. Какая экстракция эффективнее – однократная или дробная?

Написать уравнение реакции окисления 2-метилбутена-2 перманганатом калия в нейтральной среде.

Контрольные вопросы

1. Что называют экстракцией? На чем основан данный метод чистки и выделения органических веществ?

2. Почему при выделении органического вещества из водной среды предпочитают экстрагировать его органическим растворителем, а не отгонять воду?

3. Коэффициент распределения некоторых органических веществ между водой и эфиром равен 1. Определить, сколько такого вещества будет извлечено из 25 мл 4%-ного водного раствора одной порцией эфира, равной 75 мл, и тремя порциями эфира по 25 мл каждая.

4. Перечислите все известные Вам способы высушивания органических веществ.

5. Перечислите известные Вам критерии чистоты органического вещества.

Лабораторная работа № 3

Часть 1

Возгонка

Теоретическая часть

Помимо кристаллизации твердые органические соединения можно очищать возгонкой. Этот способ основан на свойстве некоторых веществ кристаллизоваться на охлажденной твердой поверхности из паров, минуя жидкое состояние. Вещества, которым свойственно возгоняться, лучше освобождать от примесей именно этим способом, а не перекристаллизацией, поскольку при возгонке, если вещество не склонно к окислению, потери очищаемого вещества меньше, очистка от нелетучих и механических примесей полнее и не наблюдается включение в кристаллическую структуру очищенного препарата молекул растворителя.

Возгонка (сублимация) – это процесс перехода кристалличе­ского вещества в парообразное, минуя жидкую стадию. Субли­мация подчиняется общим законам испарения. Обратный про­цесс – переход из газообразного состояния в твердое, минуя жидкое, называется десублимацией. Эти процессы протекают в природе. Например, десублимация водяного пара в атмосфере, сублимация льда, образование и изменение ядер комет. Не все вещества способны возгоняться, так как даже небольшое их пе­регревание может привести к быстрому термическому разложе­нию. Поэтому сублимация не может служить универсальным ме­тодом очистки вещества. Этим способом можно хорошо очистить соединения, летучесть которых отличается от летучести загряз­няющих агентов. Возгонка дает хорошие результаты при очистке хинонов, многоядерных углеводородов, органических кислот (бензойная, салициловая и др.).

Возгонку можно проводить в фарфоровой чашке, покрытой конической воронкой (рис. 19, б).

Рис. 19. Возгонка веществ на часовых стеклах (а) и в фарфоровой чашке с воронкой (б):1 – фильтр с отверстиями; 2 – воронка с ватным тампоном; 3 – фарфоровая чашка; 4 – часовые стекла

В фарфоровую чашку помещают возгоняемое вещество и накрывают ее конической воронкой, которую закрепляют в лапке штатива. Чтобы кристаллы, образующиеся на воронке, не падали в возгоняемое вещество, между фарфоровой чашкой и воронкой прокладывают бумажный фильтр с вырезанными отверстиями. Чашку медленно и осторожно нагревают на пламени горелки таким образом, чтобы пламя не касалось дна чашки. Воронку охлаждают фильтровальной бумагой или тканью, смоченной холодной водой. Налет вещества на стенках воронки появляется через 15–20 мин. По окончании возгонки прибор после его полного охлаждения разбирают. При сублимации небольших количеств вещества можно пользоваться часовыми стеклами (рис. 19, а). Необходимо помнить, что возгоняемый препарат необходимо тонко измельчить, так как сублимация происходит только с поверхности вещества. При более высоких температурах скорость возгонки возрастает, но образующиеся мелкие кристаллы содержат значительные примеси других веществ.