Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Химическое строение и номенклатура лекарственных веществ, группы пурина.

2. Взаимосвязь химического строения лекарственных веществ данной группы с их физико-химическими свойствами (растворимость в воде, отношение к кислотам и щелочам) и биологической активностью. Приведите формулы синтетических препаратов, являющихся антиметаболитами природных производных пурина.

3. Кислотно-основные свойства в зависимости от электронного строения молекул препаратов группы пурина. Возможные таутомерные переходы, преимущественное состояние в зависимости от условий.

4. Растворимость алкилированных производных ксантина. Изменение растворимости в воде при образовании ассоциатов производных пурина с солями органических кислот и основаниями. Комплексообразование по типу создания ионных пар (эуфиллин) и переноса заряда (кофеин-бензоат натрия).

5. Общегрупповые методы анализа лекарственных веществ, производных пурина. Особенности проведения реакций с общеалкалоидными осадительными реактивами.

6. Кислотно-основные свойства производных пурина и реакции комплексообразования с солями тяжелых металлов (серебра, кобальта, меди). Вероятные центры связывания катиона металла с пуриновым фрагментом в зависимости от природы металла. Условия проведения реакций, их значение в анализе качества препаратов группы пурина.

7. Мурексидная проба — общегрупповая реакция на препараты группы пурина. Механизм реакции, специфичность.

8. Использование реакций типа S_E в анализе препаратов группы пурина. Азосочетание теофиллидина с солями диазония, реакция теофиллина с 2,6-дихлорхинонхлоримидом.

9. Деструкция системы пурина в кислой и щелочной среде.

10. Методы количественного анализа препаратов группы пурина (химические, физико-химические, физические).

11. Основные лекарственные формы, созданные на основе изучаемых лекарственных веществ. Методы анализа их качества.

12. В трех штангласах находятся препараты производных пурина. Два из них дают положительную реакцию с раствором хлорида кобальта и нитратом серебра, но не дают положительной реакции с танином, с которым взаимодействует третий препарат. Написать их структурные формулы, химизм реакций.

13. В чем особенность способов количественного определения препаратов пуринового ряда. Написать уравнение происходящих при этом химических реакций.

14. Способы получения из растительного сырья (кофеин, теобромин); синтез кофеина, теофиллина, теобромина из мочевой кислоты (на основе 8-метилмочевой кислоты).

15. Специфические реакции подлинности на эуфиллин, дипрофиллин, ксантинола никотинат.

16. Приведите уравнение реакции количественного определения кофеина методом неводного титрования согласно методике ГФ Х. Рассчитайте молярную массу эквивалента кофеина в пересчете на сухое вещество, титр по определяемому веществу, навеску анализируемого образца кофеина, чтобы на титрование пошло 8,0 мл 0,1 н раствора хлорной кислоты К=1,00. Потеря в массе при высушивании – 8,5 %.

17. Соответствует ли содержание безводного кофеина в анализируемом образце требованиям ГФ Х ( должно быть в пересчете на сухое вещество не менее 99,0 %), если на титрование навески массой 0,1515 г пошло 7,3 мл 0,1 моль/л раствора кислоты хлорной К=0,98?

18. При количественном определении по ГФ Х теобромина на титрование навески массой 0,2962 г было затрачено 7,8 мл 0,1 н раствора гидроксида натрия (К=0,99). М=180,17 г/моль. Сделайте заключение о соответствии препарата требованиям ГФ Х.

19. При количественном определении теофиллина по ГФ Х на титрование навески массой 0,1906 г затрачено 10,6 мл 0,1 н раствора гидроксида натрия К=1,01. М=180,2 г/моль. Соответствует ли препарат требованиям ГФ?

20. Приведите уравнения реакции количественного определения в эуфиллине теофилина (М=180,2 г/ моль) методом заместительной алкалиметрии и этилендиамина (М=60,1 г/ моль) методом ацидиметрии. Рассчитайте молярную массу эквивалента этилендиамина, титр по определяемому веществу и навеску эуфиллина, чтобы на титрование в ней этилендиамина пошло 15 мл 0,1 моль/л раствора хлороводородной кислоты К=1,00 (содержание этилендиамина в анализируемом образце эуфиллина 18,0%).

21. Соответствует ли содержание теофиллина в анализируемом образце эуфиллина требованиям ГФ (должно быть от 80,0 – 85,0%), если на титрование навески массой 0,4025 г методом заместительной алкалиметрии затрачено 17,5 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида К=1,02?

22. Приведите уравнения реакции количественного определения в эуфиллине теофилина (М=180,2 г/ моль) методом заместительной алкалиметрии и этилендиамина (М=60,1 г/ моль) методом ацидиметрии. Рассчитайте молярную массу эквивалента теофиллина, титр по определяемому веществу и навеску эуфиллина, чтобы на титрование в ней теофиллина пошло 25 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида К=1,00. (содержание теофиллина в анализируемом образце эуфиллина 84,5 %).

23. Соответствует ли содержание этилендиамина в анализируемом образце эуфиллина требованиям ГФ (должно быть 14,0-18,0%), если на титрование навески массой 0,2979 г пошло 17,7 мо 01 моль/л раствора хлористоводородной кислоты К=0,98.

24. Какую массу кофеина-бензоата натрия следует взять, чтобы на его титрование было использовано 10 мл 0,1 н раствора соляной кислоты. Напишите уравнение химической реакции.

Список литературы для подготовки.

1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. Для вузов. – Пятигорск, 2003.

2. Фармацевтическая химия: Учеб. Пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 2-е изд., испр. – М.: ГОЭТАР-Медиа, 2005.

ЗАНЯТИЕ 6