Біоорганічна хімія. Методична вказівка для студентів до практичного заняття з хімії Заняття 21

Тема: «Класифікація та номенклатура органічних сполук»

Актуальність теми: Предметом біоорганічної хімії є вивчення будови і перетворення органічних речовин, які лежать в основі процесів життєдіяльності. Величезна кількість органічних сполук робить дуже важливою їх класифікації та номенклатуру.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію органічних сполук за будовою вуглецевого скелету та за функціональними групами, номенклатуру IUPAC.

Вміти: визначити клас органічної сполуки, її функціональні групи, типи хімічного зв’язку, назвати органічну сполуку по номенклатурі IUPAC і за назвою написати формулу сполуки.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати правила номенклатури.

2. Написати структурні формули найважливіших представників класів сполук:

алканів (2,5-диметил-3-пропілоктан).

алкенів (2,4-диметилгексадієн-1,3).

алкінів (3-метилбутін-1).

спиртів (2-метилпропанол-2, етанол).

альдегідів (2-метилбутаналь).

карбонових кислот (оцтова кислота, 2-метилбутанова кислота).

амінів (2-метилпропіламіну-1).

галогенопохідних (2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлоретанолу).

Контрольні питання

1. Основні положення теорії будови органічних сполук Ю.М. Бутлерова.

2. Ізомерія. Види ізомерії.

3. Класифікація органічних сполук. Навести приклади ациклічних та циклічних сполук.

4. Функціональні групи кисневмісних, азотовмісних та сірковмісних сполук.

5. Правила номенклатури IUPAC.

6. Використати правила і дати назви органічних речовин, що знаходять застосування в медицині. Вказати функціональні групи, клас речовини і назву.

   1. Для синтезу антибіотику пеніциліну мікроорганізми використовують валін

   2. В склад гормону окситоцину входить ізолейцин

3. Яблучна кислота вперше виділена з незрілих яблук

4. Молочна кислота – кінцевий метаболіт анаеробного гліколізу у людини.

5. Акролеїн - проміжний продукт синтезу

6. Антидот при отруєнні важкими металами

7. Цитраль, який застосовують для лікування очей

8. Компонент препарату валідол

9. Амінокислота тирозин – відіграє важливу роль в гормональному обміні

7. Написати структурні формули наступних сполук:

   1. 2-аміно-3,3-диметилбутаналь

   2. 4-амінофенол

   3. 2-аміноетанол-1

   4. 3-гідроксібутанова кислота

   5. 2-аміно-4-метилтіобутанова кислота

   6. Пропантріол-1,2,3

   7. 2-метилпропенова кислота

   8. 2-оксопентандіова кислота

   9. Циклогександіол-1,3.

Література:

1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 1997, с.5-14.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., «Биоорганическая химия» - М., Медицина, 1991, с. 16-28.

3. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. «Основи», 1996. Книга1.

Підготував : асистент кафедри Бабчук Л.Р..

Обговорено і затверджено

На засіданні кафедри протокол №1 від 28.08.2012р.

Завідувач кафедрою біологічної та медичної хімії проф. д.б.н. Ерстенюк А.М.

Додаток 1.

Класифікація органічних сполук

Функціональна група	Клас	Номенклатура		Гібридизація С	Типи хімічного зв’язку	Типи хімічних реакцій
		префікс	суфікс
Вуглеводні
-	алкани	-	-ан	sp3		S,E
C C	алкени	-	-ен	sp2		А, окиснення
	алкіни	-	-ін	sp		А, S, окиснення
С	алкадієни	-	-дієн	sp2		А, окиснення
	арени	-	-ен	sp2	і секстет р-електронів	S, А
Кисневмісні сполуки
-ОН	спирти	гідроксі	-ол	sp3		S, окиснення
	альдегіди	оксо-	-аль	sp2		S, окиснення і відновлення
	кетони	оксо-	-он	sp2		S, окиснення і відновлення
	карбонові кислоти	-	-ова кислота	sp2		S, відновлення
	Складні ефіри	-	-алк оксі карбонові кислоти	sp2		гідроліз
Азотовмісні сполуки
-NО2	нітросполуки	Нітро-	-	sp3		відновлення
-NH2	аміни	Аміно-	-амін	sp3		S
	аміди	амід-	-	sp2		гідроліз
	нітрили	Нітрил-	- ціано	sp		А,гідроліз
Сірковмісні сполуки
-SH	тіоли	Меркапто-	-тіол	sp3		S, окиснення
-SO3H	сульфокислоти	Сульфо-	-сульфо кислота	sp3		S

Додаток 2.

РОЗМІЩЕННЯ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП В ПОРЯДКУ ЗМЕНШЕННЯ СТАРШИНСТВА

	префікс	суфікс
-СООН	-	-ова кислота
-SO3H	Сульфо-	Сульфонова кислота
	Ціано-	нітрил
	Оксо-	-аль
	Оксо-	-он
-ОН	Гідроксі-	-ол
-SH	Меркапто-	-тіол
-NH2	Аміно-	-амін