Література:

1. Губський Ю.І. Біорганічна хімія. Київ, « Вища школа », 2006. стр. 243

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. стр. 407-430.

3. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. « Основа» 1996, Книга 3.стр. 151-164.

Підготувала : асистент кафедри Бабчук Л.Р.

Обговорено і затверджено

На засіданні кафедри протокол №1 від 28.08.2012р.

Завідувач кафедрою біологічної та медичної хімії проф. д.б.н. Ерстенюк А.М.

Методична вказівка для студентів до практичного заняття з хімії Заняття 28

Тема: «Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук»

Актуальність теми: Гетерофункціональними є сполуки, які мають щонайменше 2 різні функціональні групи. Похідні карбонових кислот є важливими складовими продуктів метаболізму. Знання властивостей шляхів перетворень аміноспиртів гідроксі- оксо-кислот необхідно для розуміння процесів, що відбуваються в організмі.

Навчальні цілі:

Знати: будову та властивості гетерофункціональних сполук, взаємний вплив функціональних груп в молекулі та хімічні реакції, характерні як для кожної групи окремо, так і специфічні реакції.

Вміти: визначати функціональні групи, проводити реакції характерні для оксі-, оксо насичених, ненасичених та ароматичних гетерофункціональних сполук.

Самостійна позааудиторна робота:

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули та назвати за Міжнародною номенклатурою:

а) гідроксікислоти: молочна; яблучна; лимонна; винна

б) оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова; щавлевооцтова.

в) ароматичні гідроксікислоти: саліцилова; аспірин; п-амінобензойна, анестезин, новокаїн.

г) сульфаніламідів: стрептоцид, сульфазин.

2) Написати рівняння реакцій, що відбуваються при нагріванні α-, β-, γ-гідроксікислот, лимонної кислоти.

Контрольні питання.

1. Класифікація гетерофункціональних сполук.

2. Структура і характерні властивості аміноспиртів, гідроксікислот.

3. Хіральність молекул.

4. Проекційні формули Фішера.

5. Гідроксікислоти із кількома центрами хіральності (винна кислота).

6. Характерні властивості гідроксікислот за функціональними групами.

7. Специфічні властивості α-, β-, γ-гідроксікислот при нагріванні. Лимонна кислота.

8. Оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова.

9. Фенолокислоти: саліцилова кислота і її похідні та їх застосування в медицині.

10. Сульфанілова кислота і її похідні в медицині.

Самостійна аудиторна робота.

І. 1. Напишіть структурну формулу гідроксі-, оксикислоти, що складається з 5-ти атомів С, а одна функціональна група знаходиться по відношенні до іншої в α-, β- чи γ-положеннях. Назвіть сполуку за Міжнародною номенклатурою. Вкажіть реакції характерні для старшої і молодшої функціональних груп.

2. Напишіть рівняння реакції нагрівання даної сполуки і вкажіть до якого класу відноситься одержана речовина.

3. Які із перерахованих гетерофункціональних сполук використовуються як жарознижуючі, бактеріостатичні, регулюючі обмін речовини.

ІІ. Виконати лабораторні роботи:

Робота 1. Якісна реакція на молочну кислоту.

В пробірку внести 2-3 краплі водного розчину фенолу, 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і 5-6 крапель води. Появляється характерне забарвлення комплексу фенолу із залізом. До цього розчину додати 2-3 краплі молочної кислоти. Забарвлення змінюється за рахунок утворення нового, більш міцного комплексу молочної кислоти і заліза. Напишіть рівняння реакції цих комплексів.

Робота 2. Утворення кислої та середньої калієвих солей винної кислоти.

В пробірку вносять 5-8 крапель 1М розчину винної кислоти, 2-3 краплі 0,5М розчину КОН і потирають склянною паличкою по стінках пробірки до початку утворення осаду кислої солі гідротартрату калію. Вміст пробірки розливають у дві пробірки. В одну пробірку додають 4-5 крапель розчину КОН (надлишок), а у іншу 4-5 крапель 0,1М розчину NaOH. Осад розчиняється в обох пробірках. Написати рівняння реакції.

Робота 3. Утворення реактиву Фелінга.

В пробірку вносять 5-6 крапель 0,2М розчину сульфату міді та 6-8 крапель 2М розчину NaOH. До одержаного блакитного осаду гідроксиду міді додаємо розчин сегнетової солі отриманої в попередньому досліді і спостерігаємо за розчиненням осаду та зміною забарвлення. Написати рівняння реакцій.

Робота 4. Реакція саліцилової кислоти з хлоридом заліза.

В пробірку вносять 2-3 краплі насиченого розчину саліцилової кислоти та 1-2 краплі 0,1М розчину хлориду заліза (ІІІ) і спостерігають за появою характерного забарвлення комплексу. Напишіть рівняння реакції.

Робота 5. Гідроліз аспірину.

У дві пробірки вносять по 1-2 крупинки аспірину; додають 1-2 краплі FeCl₃, а другу нагрівають і теж додають 1-2 краплі розчину хлориду заліза (ІІІ). Спостерігають за зміною забарвлення. Написати реакцію гідролізу аспірину.

Література:

Основна

1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 1997, с.78-84

2. .Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., «Биоорганическая химия» - М., Медицина, 1991, с. 16-28.

3. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. «Основи», 1996. Книга1.

4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Тюкавкиной Н.А., 1985,

5. Рево А.Я. и др.. Малый практикум по органической химии, 1980, стр. 30 – 46, 92 – 93.

6. Луцевич Д.Д. Довідник з хімії., Львів, НВФ «Українські технології» 2005.

Додаткова:

1. Грандберг И.И. Органическая химия, М., 1980г.

2. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальностей), М., 1982г.

3. Терней А. Современная органическая химия, т.1,т.2, М., 1981г.

4. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии, т.1,т.2, М.,1963г.

5. Каррер Н. Курс органической химии, М., 1960г.

6. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия, М., 1987г.

7. Степаненко Б.Н. „ Курс органической химии” 1972 г

Підготувала : асистент кафедри Бабчук Л.Р.

Обговорено і затверджено

На засіданні кафедри протокол №1 від 28.08.2012р.

Завідувач кафедрою біологічної та медичної хімії проф. д.б.н. Ерстенюк А.М.