Література:

Основна

Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 1997, с.78-84

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., «Биоорганическая химия» - М., Медицина, 1991, с. 16-28.

Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. «Основи», 1996. Книга1.

Додаткова:

Грандберг И.И. Органическая химия, М., 1980г.

Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальностей), М., 1982г.

Терней А. Современная органическая химия, т.1,т.2, М., 1981г.

Підготувала : асистент кафедри Бабчук Л.Р.

Обговорено і затверджено

На засіданні кафедри протокол №1 від 28.08.2012р.

Завідувач кафедрою біологічної та медичної хімії проф. д.б.н. Ерстенюк А.М.

Методична вказівка для студентів до практичного заняття з хімії Заняття 24

Тема: «Дослідження хімічних властивостей альдегідів і кетонів»

Актуальність теми: велика кількість природних речовин містять карбонільну групу. Знання будови і властивостей карбонільних речовин – альдегідів і кетонів необхідні для розуміння багатьох процесів метаболізму.

Навчальні цілі:

Знати: електронну будову карбонільної групи, вплив замісників на активність карбонільної групи, механізм реакції нуклеофільного заміщення в карбонільній групі.

Вміти: визначати реакційну здатність карбонільної групи та механізми реакцій по цій групі.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів записати:

4. Структурні формули всіх ізомерів (альдегідів і кетонів) С₅Н₁₀О. Назвати за Міжнародною номенклатурою. Показати стрілками вплив замісників і визначити який із цих ізомерів найбільш реакційно здатний.

5. Написати механізм реакції нуклеофільного приєднання (А_N) в загальному вигляді.

6. Написати механізм реакції взаємодії етаналю з етанолом.

7. Написати реакцію альдольної конденсації.

8. Написати реакцію окиснення альдегідів реактивами Толленса і Троммера.

Контрольні питання

1. Електронна природа будови карбонільної групи. Причина її поляризації.

2. Реакційні центри в молекулах карбонільних сполук.

3. Роль електронних ефектів замісників в реакційній здатності альдегідів і кетонів.

4. Вплив стеричних ефектів на реакційну здатність карбонільної групи.

5. Механізм реакції нуклеофільного приєднання води (реакція диспропорціонування).

6. Механізм реакції утворення напівацеталей і ацеталей. Роль кислотного каталізатора.

7. Реакція приєднання НСN.

8. Альдольна конденсація. Роль основного каталізу.

9. Галоформні реакції, їх значення та застосування.

10. Реакції окиснення і відновлення в альдегідах і кетонах.

11. Застосування якісних реакцій на ацетон.

Самостійна робота на занятті.

І. Виконати завдання.

1). Написати структурну формулу 2-метилпропаналю, 2-хлор-2-метилпропаналю, ацетону і ін.

2). Написати механізм реакції взаємодії прапаналю з етанолом, НСN.

3) Написати реакцію окиснення та відновлення бутанолу.

ІІ. Виконати лабораторну роботу «Реакції альдегідів та кетонів» і захистити протокол.

Робота 1. Диспропорціонування формальдегіду.

В пробірку внести 2-3 краплі 40%-го розчину формаліну. Додати 1 краплю індикатора метиленового червоного і 3-5 крапель води. Червоний колір індикатора свідчить про кисле середовище. Написати реакцію диспропорціонування.

Робота 2. Окиснення формальдегіду.

а) якісна реакція Толленса («срібного дзеркала»).

У дві пробірки вносять по 2-3 краплі 0,2М розчину нітрату срібла по 2-4 краплі 2М розчину аміаку (до повного розчинення осаду) і по 1-2 краплі 1%-го розчину формальдегіду. В одну із пробірок вносять 1-2 краплі 0,2М розчину гідроксиду натрію. Вміст пробірок старанно перемішують і спостерігають за швидкістю утворення чорного осаду металічного срібла.

Якщо дослід проводити в чистих, ретельно вимитих пробірках, то при обережному нагріванні срібло може виділитись на стінках пробірки у вигляді «срібного дзеркала».

б) якісна реакція Троммера.

В пробірку вносять 1-2 краплі розчину CuSO₄ і додають 8-10 крапель 2М розчину NaOH. Випадає блакитний осад гідроксиду міді (ІІ). До нього додають 1-2 краплі формаліну, збовтують і нагрівають у полум’ї пальника верхній шар рідини в пробірці. Спостерігаємо зміну забарвлення. Записати рівняння реакцій.

Робота 3. Реакції на виявлення ацетону.

Йодоформна проба на ацетон (проба Лібена).

У пробірку вносять 1-2 краплі водного розчину йоду в КІ і 4-5 крапель 2М розчину гідроксиду натрію. Потім добавляють 1-2 краплі водного розчину ацетону і спостерігають за випаданням осаду і появою характерного запаху йодоформу. Записати рівняння реакції.

забарвлення. Потім добавляють 1-2 краплі 2М розчину оцтової кислоти і знову спостерігають за зміною забарвлення.