Література:

1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 1997, с.62-76, 253-256.

2. Тюковкіна Н.А., Бауков Ю.И., «Биоорганическая химия» - М., Медицина, 1991, с. 16-28.

3. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. Харків. «Основи», 1996. Книга1.

Підготувала : асистент кафедри Бабчук Л.Р.

Обговорено і затверджено

На засіданні кафедри протокол №1 від 28.08.2012р.

Завідувач кафедрою біологічної та медичної хімії проф. д.б.н. Ерстенюк А.М.

Методична вказівка для студентів до практичного заняття з хімії Заняття № 26

Тема: Дослідження хімічних властивостей моносахаридів.

Актуальність теми: Моносахариди (вуглеводи) – біоорганічні сполуки, які за своєю хімічною будовою є альдегідо- та кетопохідними багатоатомних спиртів, або поліоксиальдегідами та поліоксикетонами. В природі вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу рослин. В організмі тварин і людини синтезується глікоген. Вуглеводи є основним джерелом енергії, складних білків, ліпідів, нуклеїнових кислот, ферментів, гормонів. Окремі моносахариди широко застосовуються в практичній медицині при серцевій недостатності, інфекційних захворюваннях. Знання будови та властивостей моносахаридів необхідне для розуміння їх ролі та метаболізму в організмі людини.

Навчальні цілі:

Знати: Класифікацію,стереохімічну будову, таутомерні форми і найважливіші фізичні та хімічні властивості моносахаридів та їх біологічну роль.

Вміти: Записувати структурні формули та рівняння реакцій за участю відкритих та циклічних форм моносахаридів, якісно визначати деякі з них.

Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів:

1. Написати структурні формули:

а) моносахаридів – гексоз(глюкози, фруктози, галактози, манози);

б) моносахаридів – пентоз ( рибози, дезоксирибози, ксилози, арабінози)

2. За допомогою проекційних формул Фішера зобразіть будову оптичних антиподів(енантіомерів) D- рибози,D- глюкози, D-галактози, D-манози.

3. Наведіть проекційні формули Фішера епімерів D- глюкози.

4. Зобразіть за допомогою перспективних формул Хеуорса піранозні та фуранозні форми аномерів D- глюкози та D- фруктози.

5. Наведіть схему таутомерного перетворення D- глюкози у водному розчині.

6. Напишіть схеми реакцій взаємодії D- глюкози з: а) Вг₂(Н₂О); б) НNO₃(конц.)

7. Напишіть схеми реакцій взаємодії D –галактопіранози з: а) СН₃ОН; б) СН₃І.

8. Напишіть схему реакції взаємодії D- глюкози з реактивом Толленса( реакція « срібного дзеркала» ). З якою метою використовують дану реакцію в біохімії.

9. Написати структурну формулу похідної гексоз – аскорбінової кислоти.

Контрольні питання.

1. Вуглеводи, поширення у природі і їх біологічна роль.

2. Класифікація вуглеводів за довжиною вуглецевого ланцюга і характером оксогрупи.

3. Стереоізомерія моносахаридів. Енантіомери, діастереомери, епімери.

4. Проекційні формули Фішера (D- і L – стеричні ряди).

5. Піранози і фуранози. Формули Хеуорса. Аномери.

6. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів. Явище мутаротації.

7. Конформації циклічних форм моносахаридів.

8. Хімічні властивості моносахаридів. Особливі властивості напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи.

9. Явище епімеризації гексоз.

10. Будова та біологічне значення пентоз: ксилози, рибози, дезоксирибози.

11. Біологічна роль амінопохідних моносахаридів ( аміноцукри).