Лекция №5

Тема: Гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

План лекции:

1. Пиримидиновые и пуриновые основания, строение, таутомерия.

2. Нуклеозиды, нуклеотиды и их производные, значение.

3. Нуклеиновые кислоты. Первичная структура РНК и ДНК, понятие. Биологическоезначениенуклеиновыхкислот.

Цель:

1. Формировать знания об особенностях строения и значения различных представителей нуклеозидов, нуклеотидов и их производных.

2. Формироватьзнания принципов структурной организации ДНК и РНК.

Тезисы лекции:

Нуклеиновые кислоты играют важную роль в передаче информации, наследственных признаков, и биосинтезе белка.

Это высокомолекулярные органическое соединения, при гидролизе которых образуются пуриновые(аденин и гуанин) или пиримидиновые основания(урацил, тимин, цитозин), пентозы (рибоза или дезоксирибоза), фосфорные кислоты.

Пуриновые или пиримидиновые основания с первым углеродным атомом β-рибофуранозы или β-дезоксирибофуранозы, связанные N -гликозидной связью, образуют нуклеозиды, которые находятся в своей лактамной форме.

Нуклеозиды, соединяясь с фосфорной кислотой сложно–эфирной связью, образуют нуклеотиды или нуклеозидфосфорные кислоты. Их ещё называют мононуклеотиды, т.к. они являются мономерами полинуклеотидных цепей нуклеиновых кислот. Фосфорная кислота в нуклеотидах соединена сложно – эфирной связью с одной из гидроксильной групп пентозы, чаще всего с ОН – группой у пятого углерода.В зависимости содержат ли Д-рибозу или же Д-дезоксирибозу они являются соответственно рибонуклеотиды или дезоксирибонуклеотиды.

Нуклеотиды образуют богатые энергией производные нуклеозиддифосфаты, нуклеозидтрифосфаты - являются источниками энергии в организме, особенно АТФ. При разрыве макроэргической связи освобождается энергии в 3 раза больше, чем при разрыве обычной сложно-эфирной связи. Нуклеотиды и их производные могут являться коферментами или входят в состав коферментов. Так, например, они входят в состав коферментаА и коферментов окислительно-восстановительных ферментов: НАД⁺ (никотинамидадениндинуклеотид) и НАДФ (никотинамидадениндинуклеотидфосфат).Большую роль играют циклические формы нуклеотидов, в частности циклическая АМФ, которая участвует в механизме действия гормонов.

Нуклеотиды являются мономерами нуклеиновых кислот. Нуклеиновые кислоты являются полинуклеотидами. Различают рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). РНК состоит из одной полинуклеотидной цепи, состоящей из рибонуклеотидов. ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, состоящих из дезоксирибонуклеотидов. В полинуклеотидной цепи нуклеотиды соединяются между собой 3^/, 5^/-фосфодиэфирной связью. Это прочная ковалентная связь, которая обеспечивает первичную структуру нуклеиновых кислот. Первичная структура нуклеиновых кислот – это порядок, последовательность расположения нуклеотидов в полинуклеотидной цепи. Для нуклеиновых кислот характерна вторичная, третичная и четвертичная структуры.

Иллюстративный материал:слайды, таблицы, схемы.

Литература:

Основная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 2006. – С. 179-181, 420-444.

2. Асанбаева Р.Д., ИлиясоваМ.И.Теоретические основы строения и реакционной способности биологически важных органических соединений.- Алматы, 2003.– 90с.

3. Асанбаева Р.Д., Салыкова Ш.Г. Практикум по биоорганической химии. – Алматы, 2003.–47 с.

4. Асанбаева Р.Д., Илиясова М.И., Салыкова Ш.Г. Методическое пособие по биоорганической химии для самостоятельной работы студентов 1 курса лечебного, педиатрического санитарно – гигиенического и стоматологического факультетов. - Алматы, 2003.– 50 с.

Дополнительная:

1. Иванов В.Г. и др. Органическая химия, М., 2005.

2. Райлс А. и др. Основы органической химии, М.,1983.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии, М., 1981.

4. Артеменко А.Н. Органическая химия. Теоретические основы, углубленный курс. М., 1997.

5. Шабаров Ю.Ф. Органическая химия: учебник для ВУЗов. М., 1996., т 1-2.

Контрольные вопросы:

1. В каких таутомерных формах участвуют пиримидиновые и пуриновые основания в образовании нуклеотидов и почему?

2. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Конфигурация гликозидного центра.

3. Строение нуклеотидов. Макроэргические связи. Значение.

4. Циклические формы нуклеотидов, значение.

5. Как соединяются мононуклеотиды в полинуклеотидной цепи? Характер связи между нуклеотидными остатками в полинуклеотидной цепи.

6. Виды нуклеиновых кислот. Значение. Чем отличается состав ДНК от РНК?