- •Билет №1
- •1.Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.
- •Билет №2
- •1. Реакционная способность азинов и диазинов на примере пиридина, основные свойства; реакции электрофильного замещения (se); окисление и восстановление.
- •2. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов на примере глюкозы.
- •Реакции электрофильного замещения в ряду пиримидина
- •Билет №3
- •1. Окисление альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II). Восстановление альдегидов и кетонов гидридами металлов. Реакции диспропорционирования (Канниццаро).
- •2. Нуклеозиды. Определение и характер связи азотистого основания с углеводным остатком. Гидролиз.
- •Билет №4
- •1. Кислотность и основность органических соединений по Бренстоду-Лоури. Типы органических кислот и оснований. Факторы, влияющие на кислотность и основность.
- •2. Химические свойства моносахаридов: восстановление, окисление (мягкое, жесткое, ферментативное), образование простых и сложных эфиров, гликозидов.
- •Билет №5.
- •1. Свойства дикарбоновых кислот:
- •2. Принципы строения и номенклатура ди- и полисахаридов. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Отношение к гидролизу.
- •2.Принципы строения и номенклатура ди- и полисахаридов. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиаза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Отношение к гидролизу.
- •Билет №6.
- •2. Классификация, строение моносахаридов. Основные представители пентоз (рибоза и ксилоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза).
- •2.Классификация, строение моносахаридов. Основные представители пентоз (рибоза и ксилоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза).
- •Билет №7
- •2. Дигерпены ретинол (витамин а1), ретиналь. Тетратерпены: Бета-каротинпровитамин a).
- •Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных
- •Получение
- •Билет 8
- •1. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров - тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.
- •2. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Нуклеотидный состав рнк и днк. Гидролиз нуклеиноых кислот.
- •Реакционная спос-ть тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образ.Тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.
- •Первичная стр-ра нукл. К-т. Фосфодиэфирная связь. Нуклеотидный с-в рнк и днк. Гидролиз нукл. К-т.
- •Билет № 9
- •2. Липиды: определение, классификация.
- •Простые липиды
- •Сложные липиды
- •Оксилипиды
- •Билет № 10
- •1. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов на примере пиррола.
- •2. Нуклеотиды. Определение и характер связей между структурными единицами. Строение нуклеозидмонофосфатов, дифосфатов и трифосфатов.
- •1. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов на примере пиррола.
- •2. Нуклеотиды. Определение и характер связей между структурными единицами.
- •Билет 11
- •1. Шестичленные гетероциклы: гетероциклы с одним (пиридин, пиран) и двумя (пиридазин, пиримидин, пиразин) гетероатомами, их конденсированные системы (хинолин, изохинолин, пурин).
- •Шестичленные гетероциклы: гетероциклы с одним (пиридин, пиран) и двумя (пиридазин, пиримидин, пиразин) гетероатомами, их конденсированные системы (хинолин, изохинолин, пурин)
- •Билет №12
- •1. Ароматические свойства гетероциклов (пиррол, имидазол). Кислотные свойства гетероциклов, содержащих пиррольный атом азота (пиррол, индол, имидазол, пиразол).
- •2. Сложные липиды. Фосфолипиды : глицерофосфолипиды - фосфатиды (фосфатидилсерины, фосфатидилколамины, фосфатидилхолины).
- •Ароматические свойства гетероциклов(пиррол, имидазол). Кислотные св-ва гетероциклов, содежащих пиррольный атом азота ( пиррол, индол, имидазол, пиразол)
- •2. Сложные липиды. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды-фосфатиды (фосфатидилсерины, фосфатидилколамины, фосфатидилхолины)
- •Билет № 13
- •1. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.
- •2. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания. Лактим-лактамная таутомерия. Комплементарность нуклеиновых оснований, обусловленная водородными связями.
- •2. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания. Лактим-лактамная таутомерия. Комплементарность нуклеиновых оснований, обусловленная водородными связями.
- •Билет №14
- •1. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира (двойственная реакционная способность).
- •2. Простые липиды: воски, триацилглицерины (жиры и масла), церамиды. Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов (реакции гидролиза, присоединения, окисления).
- •1. Ацетоуксусная кислота
- •Билет №15
- •1 Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов и кетонов: присоединение спиртов, тиолов, воды циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.
- •2 Принципиальные структуры полисахаридных цепей важнейших гомосахаридов: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, пектиновые вещества.
- •Билет №16
- •1. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.
- •1. Кислотное расщепление простых эфиров
- •Некоторые важнейшие -аминокислоты общей формулы
- •1) Алифатические α-аминокислоты:
Простые липиды
Простые липиды — липиды, включающие в свою структуру углерод(С), водород(H) и кислород(O).
Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения.
Жирные альдегиды — высокомолекулярные альдегиды, с числом атомов углерода в молекуле выше 12.
Жирные спирты — высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы
Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой
Сфингозиновые основания
Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.
Сложные липиды
Сложные липиды — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода(С), водорода(H) и кислорода(О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор(Р), серу(S), азот(N).
Полярные
Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
Гликолипиды — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
Фосфогликолипиды
Сфинголипиды — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
Мышьяколипиды
Нейтральные
Ацилглицериды
Триглицериды (Жиры)
Диглицериды
Моноглицериды
Церамиды
Эфиры стеринов
N-ацетилэтаноламиды
Оксилипиды
Оксилипиды липоксигеназного пути
Оксилипиды циклооксигеназного пути
Билет № 10
1. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов на примере пиррола.
2. Нуклеотиды. Определение и характер связей между структурными единицами. Строение нуклеозидмонофосфатов, дифосфатов и трифосфатов.
1. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов на примере пиррола.
Нитрование и сульфирование вследствие чувствительности пиррола к кислотам проводят нейтральными агентами —ацетилнитратом (образуется преимущественно 2-нитропиррол с примесью 3-нитропроизводного) и комплексом серный ангидрид-пиридин (образуется 2-пирролсульфокислота).
3.2.1. Кислотные и основные свойства.
Пиррол является слабой NH-кислотой (рКа 17,5) и образует соли только со щелочными металлами или с такими сильными основаниями, как гидриды или амиды щелочных металлов, а также при сплавлении (~130ОС) с твердым гидроксидом калия (но не натрия). Образующиеся соли легко гидролизуются водой.
Основность
пиррола чрезвычайно низка, и
значение
-3,8,
характеризует основность π-системы
гетероцикла, а не атома азота.
3.2.2. Реакции электрофильного замещения.
Электрофильное замещение – наиболее характерная реакция пиррола и его производных.
3.2.2.1. Сульфирование.
Пиррол избирательно сульфируется пиридинсульфотриоксидом в α-положение, а если оба α-положения заняты, то атакуется β-атом углерода.
3.2.2.2. Нитрование.
При низких температурах пиррол очень легко нитруется ацетилнитратом. Наряду с продуктом α-замещения образуется небольшое количество (до 7%) 3-нитропиррола. Реакционная способность атомов С-2 и С-3 примерно в 103-104 раз выше активности атомов углерода в бензоле в аналогичной реакции.
