Задачи для самостоятельного решения

1. Соотнесите значение Ка – 6,3 ^. 10^–2; 1,75 ^. 10^–5; 1,35 ^. 10^–5 со структурой следующих кислот: уксусной, пропионовой, дихлоруксусной. Обоснуйте взаимосвязь кислотности со строением этих кислот.

2. Обьясните причины различий рКа n-нитрофенола, фенола, n-крезола. Напишите схему реакции солеобразования с более сильной кислотой.

3. Соотнесите значения рКв – 3,4; 3,3; 9,4 со структурой следующих оснований: метиламин, диметиламин, анилин. Обоснуйте взаимосвязь основности со строением этих оснований.

4. Обьясните причины различий рК_ВН⁺ у гуанидина и мочевины. Напишите схему реакции солеобразования с более сильным основанием.

рК_ВН^ 0,1 рК_ВН^ 13,5

5. Используя факторы качественной оценки силы кислот и оснований, расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие ОН-кислоты Бренстеда:

а) этанол, 2-хлорэтан, 2,2-дихлорэтанол;

б) фенол, n-нитрофенол, n-аминофенол;

в) этановая, этандиовая, пропандиовая кислоты;

г) этанол, фенол, этановая кислота.

6. Используя факторы качественной оценки силы кислот и оснований, расположите в ряд по уменьшению основности следующие основания Бренстеда:

а) этанол, этантиол, этанамин;

б) диэтиловый эфир, диэтиламин, диэтилсульфид;

в) n-аминофенол, анилин, n-аминобензойная кислота.

7. Качественно оцените силу кислотных центров в молекулах n-аминосалициловой кислоты (противотуберкулезное средство) и парацетамола (жаропонижающее и анальгезирующее средство). Напишите схему реакции солеобразования с более сильной кислотой.

8. Качественно оцените силу основных центров в молекулах гистамина и адреналина. Напишите схему реакции солеобразования с более сильным основанием.

9. Как средство, повышающее артериальное давление, норадреналин применяется в виде соли винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Определите место протонирования в молекуле норадреналина и напишите схему образования гидротартрата норадреналина.

10. 2,3-димеркаптопропанол применяют при отравлениях солями мышьяка, ртути и др. Качественно оцените силу кислотных центров и прогнозируйте продукт его взаимодействия с солями ртути (II).

11. Для повышения растворимости в воде -(диэтиламино) этиловый эфир n-аминобензойной кислоты при действии хлороводородной кислоты превращают в моногидрохлорид, который известен в медицинской практике как новокаина гидрохлорид. Определите наиболее сильный основный центр в молекуле новокаина и напишите уравнение реакции солеобразования.

12. Алкалоид эфедрин экстрагируют из эфедры, разбавленной хлороводородной кислотой. Качественно оцените силу основных центров эфедрина и напишите схему реакции солеобразования.

13. -Аминокислоты в водных растворах подвергаются ионизации. Качественно оцените силу основных и кислотных центров в молекуле природной -аминокислоты гистидина и прогнозируйте их ионизацию в водных растворах:

14. Существует предположение, что дипептид карнозин, содержащийся в мышцах животных и человека, выполняет буферные функции при физиологических значениях рН за счет наличия имидазольного гетероцикла. Найдите кислотные и основные центры в составе имидазольного цикла и напишите схему ионизации их по кислотному и основному типам.

15. Разделите приведенные соединения на группы кислот и оснований Льюиса: